6-formylbenzofuroxan | 57948-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 6-formylbenzofuroxan
• 英文别名: 6-Formylbenzo[C][1,2,5]Oxadiazole1-Oxide；3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium-5-carbaldehyde
• CAS: 57948-15-9
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• 分子量: 164.12
• InChiKey: AGMQJVNKQGJZFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  335.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formylbenzofuroxan 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以883 g的产率得到2,1,3-苯并二唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  哌啶类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了如式(I)所示的哌啶类化合物及其制备方法和医药用途，具体是指哌啶类USP7抑制剂化合物或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物及制备方法和用途，本发明的化合物能抑制USP7酶的活性，同时具有非常好的选择性和成药性，可以用于制备预防或治疗肿瘤疾病或病毒感染性疾病的药物。

  公开号：

  CN112608320B
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到6-formylbenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  将邻卤硝基苯转化为苯并呋喃的一锅法

  摘要：

  摘要邻卤硝基苯与叠氮化钠在 DMF/H2O 回流下反应，一步得到苯并呋喃，收率中等至良好。与涉及邻硝基苯基叠氮化物的制备和随后热解的常规程序相比，这是一种更快的方法。为了比较，该反应也在相转移催化下进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1276932

文献信息

• Leishmanicidal Activities of Novel Synthetic Furoxan and Benzofuroxan Derivatives
  作者：Luiz Antônio Dutra、Letícia de Almeida、Thais G. Passalacqua、Juliana Santana Reis、Fabio A. E. Torres、Isabel Martinez、Rosangela Gonçalves Peccinini、Chung Man Chin、Konstantin Chegaev、Stefano Guglielmo、Roberta Fruttero、Marcia A. S. Graminha、Jean Leandro dos Santos

  DOI：10.1128/aac.00052-14

  日期：2014.8

  A novel series of furoxan (1,2,5-oxadiazole 2-oxide) (compounds 3, 4a and -b, 13a and -b, and 14a to -f) and benzofuroxan (benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide) (compounds 7 and 8a to -c) derivatives were synthesized, characterized, and evaluated for in vitro activity against promastigote and intracellular amastigote forms of Leishmania amazonensis. The furoxan derivatives exhibited the ability to generate

  一系列新型呋喃（1,2,5-恶二唑 2-氧化物）（化合物 3、4a 和 -b，13a 和 -b，以及 14a 至 -f）和苯并呋喃（苯并[c][1,2,5 ]恶二唑 1-氧化物）（化合物 7 和 8a 至 -c）衍生物被合成、表征和评估对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体和细胞内无鞭毛体形式的体外活性。呋喃衍生物表现出产生不同水平一氧化氮的能力（7.8% 至 27.4%）。苯并呋喃衍生物 8a 能够在 48 小时后以 0.75 mM 的浓度增加来自感染 L. amazonensis 的鼠巨噬细胞的培养基上清液中亚硝酸盐的产量。呋喃和苯并呋喃衍生物对前鞭毛体和细胞内无鞭毛体形式均表现出显着的杀利什曼原虫活性。化合物8a、14a和-b，和 14d 的选择性杀利什曼原虫活性优于两性霉素 B 和喷他脒。pH 5.4 的体外研究表明，化合物 8a 在 8 小时之前是稳定的，并且化合物 14a 作为前药，释放活性醛
• Synthesis and Preliminary Evaluation of N-Oxide Derivatives for the Prevention of Atherothrombotic Events
  作者：Leandro Rosseto、Maria Pires、Aylime Melchior、Priscila Bosquesi、Aline Pavan、Sisi Marcondes、Man Chung、Jean Santos

  DOI：10.3390/molecules201018185

  日期：——

  Thrombosis is the main outcome of many cardiovascular diseases. Current treatments to prevent thrombotic events involve the long-term use of antiplatelet drugs. However, this therapy has several limitations, thereby justifying the development of new drugs. A series of N-oxide derivatives (furoxan and benzofuroxan) were synthesized and characterized as potential antiplatelet/antithrombotic compounds. All compounds (3a,b, 4a,b, 8a,b, 9a,b, 13a,b and 14a,b) inhibited platelet aggregation induced by adenosine-5-diphosphate, collagen, and arachidonic acid. All compounds protected mice from pulmonary thromboembolism induced by a mixture of collagen and epinephrine; however, benzofuroxan derivatives (13a,b and 14a,b) were the most active compounds, reducing thromboembolic events by up to 80%. N-oxide derivative 14a did not induce genotoxicity in vivo. In conclusion, 14a has emerged as a new antiplatelet/antithrombotic prototype useful for the prevention of atherothrombotic events.

  血栓形成是许多心血管疾病的主要结局。目前用于预防血栓形成事件的治疗方法涉及长期使用抗血小板药物。然而，这种疗法存在若干局限性，因此有必要开发新药物。一系列 N-氧化物衍生物（呋喃并氧化物和苯并呋喃并氧化物）被合成并表征为潜在的抗血小板/抗血栓化合物。所有化合物（3a,b, 4a,b, 8a,b, 9a,b, 13a,b 和 14a,b）均抑制由二磷酸腺苷、胶原和花生四烯酸诱导的血小板聚集。所有化合物均能保护小鼠免受由胶原和肾上腺素混合物诱导的肺血栓栓塞；然而，苯并呋喃并氧化物衍生物（13a,b 和 14a,b）是活性最高的化合物，能将血栓栓塞事件减少高达 80%。N-氧化物衍生物 14a 在体内未诱导基因毒性。总之，14a 已成为一种新的抗血小板/抗血栓原型，对预防动脉粥样血栓形成事件具有重要意义。
• 联苯类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111909108B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明公开了联苯类化合物及其制备方法和医药用途，该联苯类化合物结构如式(I)或式(II)所示，本发明的联苯类化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、内消旋体、外消旋体、立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药或溶剂化物是PD‑L1抑制剂，对PD‑1和PD‑L1蛋白‑蛋白相互作用具有显著的抑制作用，因而可应用于制备PD‑L1抑制剂，并应用于制备预防或治疗肿瘤、自身免疫性疾病、器官移植排斥、感染性疾病和炎症性疾病的免疫调节剂类药物；
• Naftifine-analogues as anti-Trypanosoma cruzi agents
  作者：Alejandra Gerpe、Lucía Boiani、Paola Hernández、Maximiliano Sortino、Susana Zacchino、Mercedes González、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.052

  日期：2010.6

  oxidative stress. Here, we describe the synthesis and the activity of new containing bioactive-heterocycles analogues of naftifine as potential T. cruzi membrane sterol biosynthesis inhibitors. Benzimidazole 1,3-dioxides (11 and 13) and quinoxaline 1,4-dioxides (22 and 23) displayed excellent parasite/mammal selectivity indexes. Analysis of the free sterols from parasite incubated with the compounds

  恰加斯病是中美洲和南美洲的一个相关健康问题。一线治疗是尼呋替莫克斯和苯并咪唑，它们有很多缺点，需要快速产生治疗选择。基于我们对氮杂硫杂杂环化合物作为抗克氏锥虫的研究，我们确定了可通过氧化应激起作用的药效基团。在这里，我们描述了萘菲芬新的生物活性杂环类似物作为潜在的克鲁斯膜固醇生物合成抑制剂的合成和活性。苯并咪唑1,3-二氧化物（11和13）和喹喔啉1,4-二氧化物（22和23））显示出极好的寄生虫/哺乳动物选择性指数。分析与化合物孵育的寄生虫产生的游离固醇，表明它们中的任何一个都能积聚角鲨烯，这表明在抗T. cruzi的作用机理中不涉及对固醇生物合成的抑制。还测试了一些衍生物作为抗真菌剂。在本工作中获得的结果为这些传染病打开了新化合物的潜在治疗可能性。
• Design, synthesis and biological evaluation of N-oxide derivatives with potent in vivo antileishmanial activity
  作者：Leandro da Costa Clementino、Guilherme Felipe Santos Fernandes、Igor Muccilo Prokopczyk、Wilquer Castro Laurindo、Danyelle Toyama、Bruno Pereira Motta、Amanda Martins Baviera、Flávio Henrique-Silva、Jean Leandro dos Santos、Marcia A. S. Graminha

  DOI：10.1371/journal.pone.0259008

  日期：——

  Leishmaniasis is a neglected disease that affects 12 million people living mainly in developing countries. Herein, 24 new N-oxide-containing compounds were synthesized followed by in vitro and in vivo evaluation of their antileishmanial activity. Compound 4f, a furoxan derivative, was particularly remarkable in this regard, with EC₅₀ value of 3.6 μM against L. infantum amastigote forms and CC₅₀ value superior to 500 μM against murine peritoneal macrophages. In vitro studies suggested that 4f may act by a dual effect, by releasing nitric oxide after biotransformation and by inhibiting cysteine protease CPB (IC₅₀: 4.5 μM). In vivo studies using an acute model of infection showed that compound 4f at 7.7 mg/Kg reduced ~90% of parasite burden in the liver and spleen of L. infantum-infected BALB/c mice. Altogether, these outcomes highlight furoxan 4f as a promising compound for further evaluation as an antileishmanial agent.

  利什曼病是一种影响主要发展中国家居民的1200万人的被忽视的疾病。在这项研究中，合成了24种新的含氧化物的化合物，随后评估了它们的抗利什曼病活性。其中，一种呋喃氧化物衍生物4f在这方面表现尤为出色，对婴儿利什曼体形式的EC50值为3.6μM，对小鼠腹膜巨噬细胞的CC50值超过500μM。体外研究表明，4f可能通过双重作用发挥作用，经生物转化后释放一氧化氮，并抑制半胱氨酸蛋白酶CPB（IC50：4.5μM）。使用急性感染模型的体内研究表明，7.7毫克/千克的4f化合物可使感染婴儿利什曼体的BALB/c小鼠肝脏和脾脏中的寄生虫负担减少约90%。总的来说，这些结果突出了呋喃氧化物4f作为一种有前途的化合物，值得进一步评估其作为抗利什曼病药物的潜力。