6-(1,3-Dioxolan-2-yl)benzofurazan-1-oxid | 57948-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 6-(1,3-Dioxolan-2-yl)benzofurazan-1-oxid
• 英文别名: 6-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide；6-(1,3-Dioxolan-2-yl)benzofuroxan；5-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,2,5]oxadiazole 3-oxide；2,1,3-Benzoxadiazole, 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-, 3-oxide；5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 57948-17-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: FXWYHPQXBHZGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-Dioxolan-2-yl)benzofurazan-1-oxid 在 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到5-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种常用，简便且生态友好的方法，用于使用元素硫还原硝基芳烃，选择性还原聚硝基芳烃和对含N氧化物的杂芳烃进行脱氧

  摘要：

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000064
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-3-硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(1,3-Dioxolan-2-yl)benzofurazan-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  具有体内杀菌抗结核活性的含氮氧化物杂环的设计，合成和表征

  摘要：

  由结核分枝杆菌（Mtb）引起的结核病是导致全世界死亡人数最多的传染病。本文中，合成了22种新的含N-氧化物的化合物，然后在体外和体内评估了它们对Mtb的抗结核潜力。发现化合物8是最有前途的化合物，相对于活性Mtb和非复制Mtb的MIC 90值分别为1.10和6.62μM 。此外，我们进行了体内实验以确认化合物8的安全性和有效性; 该化合物被发现具有口服生物利用度并且非常有效，从而导致Mtb降低至小鼠感染模型中无法检测到的水平。基于微阵列的作用机理初步研究表明化合物8阻止翻译。总而言之，这些结果表明苯并呋喃聚糖衍生物8是用于开发新型化学类抗结核药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01332

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity of <i>N</i>-Oxide Derivatives
  作者：Hugo Cerecetto、Eduardo Dias、Rossanna Di Maio、Mercedes González、Sandra Pacce、Patricia Saenz、Gustavo Seoane、Leopoldo Suescun、Alvaro Mombrú、Grisel Fernández、Marisa Lema、Juana Villalba

  DOI：10.1021/jf9904766

  日期：2000.7.1

  As part of an ongoing program on the chemistry and biological activity of N-oxide-containing molecules, a number of novel 1,2, 5-oxadiazole N-oxide, benzo[1,2-c]1,2,5-oxadiazole N-oxide, and quinoxaline N,N'-dioxide derivatives were synthesized and evaluated for their herbicidal activity. Many of these compounds exhibited moderate to good herbicidal pre-emergence activity against Triticum aestivum

  作为正在进行的有关含氮氧化物分子化学和生物学活性的计划的一部分，许多新型的1,2,5-恶二唑N-氧化物，苯并[1,2-c] 1,2,5-恶二唑合成了N-氧化物和喹喔啉N，N'-二氧化物衍生物，并对其除草活性进行了评估。这些化合物中有许多对普通小麦表现出中等至良好的除草前出苗活性。在更具代表性的化合物（12、20和26）上进行了剂量反应研究。活性最强的丁基氨基甲酰基苯并[1,2-c] 1,2,5-恶二唑N-氧化物26在低至24 g / ha的浓度下表现出除草活性。
• A Comparative Study of Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Quinoxaline 1,4-di-<i>N</i>-oxide<i>N</i>-acylhydrazones Derivatives Designed as Antitubercular Drug Candidates
  作者：Guilherme Felipe dos Santos Fernandes、Elsa Moreno-Viguri、Mery Santivañez-Veliz、Rocio Paucar、Chung Man Chin、Silvia Pérez-Silanes、Jean Leandro dos Santos

  DOI：10.1002/jhet.2830

  日期：2017.7

  N‐acylhydrazone subunit. Four different synthetic routes were evaluated by using different benzofuroxan derivatives in the Beirut's reaction. The synthetic route D, which employed a dioxolan‐benzofuroxan derivative, has shown to be the best condition to obtain the desired hybrid quinoxaline. MW drastically reduces the reaction time to obtain all compounds compared to conventional heating. For compound 13, for

  喹喔啉1,4-二-N-氧化物（QdNO）和N酰基hydr亚基由于其广泛的生物活性，例如抗菌，抗结核，抗病毒，抗癌和抗真菌，被认为是药物化学中的特权支架。贝鲁特反应是获得QdNO最常用的合成方法。然而，延长的时间，低的收率和副产物的形成是在合成过程中观察到的共同特征。微波辅助有机合成（MW）作为加速化学反应，提高产率和多种反应选择性的有效方法而受到欢迎。因此，为了合成具有结核病治疗潜力的化合物，我们在这里报道了使用MW作为获得含有N的新QdNO衍生物的工具的用途。酰基hydr亚基。在贝鲁特反应中使用不同的苯并呋喃类衍生物评估了四种不同的合成路线。使用二氧戊环-苯并呋喃衍生物的合成路线D已证明是获得所需杂合喹喔啉的最佳条件。与常规加热相比，MW大大减少了获得所有化合物的反应时间。例如，对于化合物13，使用MW代替常规加热能够将反应时间减少192倍。总之，使用苯氧呋喃衍生物而不需要除N-氧化氮以
• Synthesis and evaluation of new heteroaryl nitrones with spin trap properties
  作者：G. Barriga-González、C. Aliaga、E. Chamorro、C. Olea-Azar、E. Norambuena、W. Porcal、M. González、H. Cerecetto

  DOI：10.1039/d0ra07720h

  日期：——

  as free radical traps due to the results showed in our previous report. The physicochemical characterization of these new nitrones by electron spin resonance (ESR) demonstrated their high capability to trap and stabilize different atom centered free radicals generated by the Fenton reaction. Additionally, we intensely studied them in terms of their physicochemical properties. Kinetic studies, including

  由于我们之前的报告中显示的结果，合成了一系列新的杂芳基硝酮并将其评估为自由基陷阱。通过电子自旋共振 (ESR) 对这些新硝酮的物理化学表征表明它们具有捕获和稳定由芬顿反应产生的不同原子中心自由基的高能力。此外，我们还对它们的物理化学性质进行了深入研究。动力学研究，包括使用基于竞争和羟基加合物衰减的方法，在这些新合成的硝酮的生理 pH 值下给出了相应的速率常数和半衰期。衍生自喹喔啉 1,4-二氧化物杂环的新硝酮比 DMPO 更适合捕获半衰期超过两小时的羟基自由基。
• Edwards,M.L.; Bambury,R.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 835 - 836
  作者：Edwards,M.L.、Bambury,R.E.

  DOI：——

  日期：——
• Ludwig, Georg-W.; Baumgaertel, Helmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2380 - 2383
  作者：Ludwig, Georg-W.、Baumgaertel, Helmut

  DOI：——

  日期：——