4-aza-3-oxo-cholest-5-en | 20237-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-aza-3-oxo-cholest-5-en
• 英文别名: 4-aza-cholest-5-en-3-one；4-Aza-cholest-5-en-3-on；4-Azacholest--5-en-3-on；(1R,3aS,3bS,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,3b,4,6,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 20237-56-3
• 化学式: C₂₆H₄₃NO
• 分子量: 385.634
• InChiKey: CUNINVBNANMBAN-MEJHGOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-253 °C
• 沸点：
  521.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-3-oxo-cholest-5-en 在 4-甲苯磺酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 bis(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)-methane
  参考文献：
  名称：

  两种甾体异羟肟酸甲磺酸盐的热解和光解

  摘要：

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one 的热解或光解得到 4-azacholestan-3-one, 4-aza-A-nor-B-homocholestan-3-one, 3-aza-one 的衍生物A-norcholestane、双(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)甲烷和双(3-aza-A-norcholestan-3-yl)尿素。相应的 5β-甲磺酸盐得到 5β（coprostane）类似物。提供了这些产物形成机制的证据，包括类 Favorski 环收缩和甲磺酸的酰胺氧化。对许多产品进行了详细的 1H 和 13C 分配，并列出了七种甾体烯酰胺的紫外线吸收。长程同核和异核 NMR 连通性用于确认三种二聚体化合物的结构，并将 4-aza-5-甲氧基-A-nor-β-homocholestan-3-one 的甲氧基官能团的构型指定为5α。

  DOI：

  10.1139/v97-104
• 作为产物：
  描述：

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5β-cholestan-3-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以80%的产率得到4-aza-3-oxo-cholest-5-en
  参考文献：
  名称：

  两种甾体异羟肟酸甲磺酸盐的热解和光解

  摘要：

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one 的热解或光解得到 4-azacholestan-3-one, 4-aza-A-nor-B-homocholestan-3-one, 3-aza-one 的衍生物A-norcholestane、双(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)甲烷和双(3-aza-A-norcholestan-3-yl)尿素。相应的 5β-甲磺酸盐得到 5β（coprostane）类似物。提供了这些产物形成机制的证据，包括类 Favorski 环收缩和甲磺酸的酰胺氧化。对许多产品进行了详细的 1H 和 13C 分配，并列出了七种甾体烯酰胺的紫外线吸收。长程同核和异核 NMR 连通性用于确认三种二聚体化合物的结构，并将 4-aza-5-甲氧基-A-nor-β-homocholestan-3-one 的甲氧基官能团的构型指定为5α。

  DOI：

  10.1139/v97-104

文献信息

• On reaction of enamides with acetyl nitrate
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Z. Wilczewska、Zenon Łotowski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00197-9

  日期：1996.3

  The reactions of four steroidal enamides with acetyl nitrate were studied. The nitronium ion attacks the terminal carbon atom of the enamide moiety. Further transformations of the unsaturated nitro derivative consist of an allylic oxidation or a Nef-type reaction.

  研究了四种甾体酰胺与硝酸乙酰基的反应。硝基离子攻击烯酰胺部分的末端碳原子。不饱和硝基衍生物的进一步转化包括烯丙基氧化或Nef型反应。
• Reactions of 4-azacholest-5-en-3-one, 6-azacholest-4-en-7-one, and their N-methyl derivatives with electrophilic reagents
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Z. Wilczewska

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00847-2

  日期：1996.10

  The reactions of four steroidal ene-lactams with electrophilic reagents, such as bromine, acetyl nitrate or CrO3, were studied. The initial electrophilic attack took place on the terminal carbon atom of the enamide system. In some cases further reactions at the allylic position were observed. There were no reactions at the nitrogen atom or in the α position to the lactam carbonyl group.

  研究了四种甾体烯内酰胺与亲电试剂（如溴，乙酰硝酸盐或CrO 3）的反应。最初的亲电子攻击发生在烯酰胺系统的末端碳原子上。在某些情况下，在烯丙基位置观察到进一步的反应。内酰胺羰基的氮原子或α位无反应。
• Stereocomplementary reductions of ring fused enelactams
  作者：Ross A. Miller、Guy R. Humphrey、Andrew S. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01664-4

  日期：1995.10

  Selective reductions of ring fused enelactams to trans- and cis-ring fused lactams is described.

  环稠合到enelactams的选择性还原反式-和顺式-环稠合的内酰胺进行说明。
• A microwave promoted and Lewis acid catalysed solventless approach to 4-azasteroids
  作者：Moyurima Borthakur、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.01.022

  日期：2008.7

  The preparation of 3-oxo-4-azasteroid from A-nor-3,5-secosteroid-3-oic acid is described in a solventless condition catalysed by Lewis acid under microwave irradiation. We utilized urea as an environmentally benign source for the generation of ammonia for the aza cyclization reaction. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.
• N-Chloroazasteroids. A novel class of reactive steroid analogs. Preparation, reaction with thiols, and photochemical conversion to electrophilic N-acyl imines
  作者：Thomas G. Back、Kurt Brunner

  DOI：10.1021/jo00269a029

  日期：1989.4