N-cyclohexylpropionaldimine | 1195-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexylpropionaldimine
• 英文别名: cyclohexyl-propylidene-amine；Cyclohexanamine, N-propylidene-；N-cyclohexylpropan-1-imine
• CAS: 1195-49-9
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: GVXRFUBCUFQTFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylpropionaldimine 以88%的产率得到N-cyclohexyl-2-triethylsilylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  A highly selective method for the synthesis of(E)-α-methyl-α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80374-3
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基-n-丙胺 在 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到N-cyclohexylpropionaldimine
  参考文献：
  名称：

  Larsen, Jan; Joergensen, Karl Anker, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1213 - 1217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The synthesis of oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/ja00056a002

  日期：1993.2

  2-(alkoxycarbon)-m-oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones can be constructed by this process in which two new carbon-carbon bonds are generated. Unusually high regioncontrol is observed, and good to excellent stereochemical control can be achieved at virtually every position on the new carbocycles. Intramolecular neighboring group participation is proposed to explain the unusually high selectivities attained in the annulation

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性
• Total Synthesis of the Tiacumicin B (Lipiarmycin A3/Fidaxomicin) Aglycone
  作者：Florian Glaus、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.201409510

  日期：2015.2.2

  tiacumicin B, we have developed an efficient approach to the synthesis of the tiacumicin B aglycone. The synthesis features a high‐yielding intramolecular Suzuki cross‐coupling reaction to effect macrocyclic ring closure. Key steps in the synthesis of the macrocyclization precursor were a highly selective, one‐pot Corey–Peterson olefination and an ene–diene cross‐metathesis reaction. Depending on the

  Tiacumicin B（脂霉素A3，非达索霉素）是一种非典型的大环内酯类抗生素，用于治疗艰难梭菌感染。Tiacumicin B也是结核分枝杆菌的有效抑制剂，但由于其口服生物利用度有限，因此不适合全身治疗。为提供结构活性研究的基础，该研究可能最终导致改进的头孢菌素B变异体，我们开发了一种有效的方法合成头孢菌素B糖苷配基。该合成具有高产量的分子内Suzuki交叉偶联反应，可实现大环闭环。合成大环化前体的关键步骤是高度选择性的一锅法Corey-Peterson烯烃化反应和ene-diene复分解反应。根据反应条件，
• Synthesis of the atropurpuran A-ring via an organocatalytic asymmetric intramolecular Michael addition
  作者：Huan Chen、Dan Zhang、Fei Xue、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.078

  日期：2013.4

  The asymmetric synthesis of the A-ring fragment 2a–b of atropurpuran 1 has been achieved in 15 steps with up to 70% ee via an organocatalytic intramolecular Michael addition of nitroalkene 10. The absolute configuration of the two contiguous carbon centers in 2a and 2b was assigned to be (4S, 5R) and (4R, 5R), respectively, using the modified Mosher's method.

  阿托普嘌呤1的A环片段2a – b的不对称合成已通过15个步骤完成，其中硝基苯10的有机催化分子内迈克尔加成使ee高达70％。使用改进的Mosher方法将2a和2b中两个连续碳中心的绝对构型分别指定为（4 S，5 R）和（4 R，5 R）。
• Action des dialkylcuprates de lithium sur les aldéhydes α,β -éthylénioues
  作者：C. Chuit、J.P. Foulon、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80126-8

  日期：1980.1

  Nearly exclusive 1-4 addition produts obtained by action of lithium dialkylcuprates with α,β ethylenic aldehydes. Non polar solvents and low temperatures favour this reaction .Only α,β-ehylenic aldehydes having a trisubstituted double bond give a relatively important proportation of 1–2 addition product.

  通过二烷基铜锂与α，β乙烯醛的作用获得的几乎唯一的1-4加成产物。非极性溶剂和低温有利于该反应。只有具有三取代双键的α，β-烯醛的比例相对重要，为1-2加成产物。
• Intramolekulare reaktionen von alkylcarbenen
  作者：W. Kirmse、G. Wächtershäuser

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80102-3

  日期：1966.1

  Various branched alkylcarbenes have been generated by alkaline decomposition of the corresponding tosylhydrazones. The intramolecular insertion reactions of these carbenes (formation of cyclopropanes) proceed with appreciable discrimination which depends strongly on steric effects. The product ratios are consistently explained by a transition state with approximately planar (eclipsed) configuration

  通过相应的甲苯磺酰hydr的碱分解已经产生了各种支链的烷基卡宾。这些卡宾的分子内插入反应（环丙烷的形成）进行明显的区分，这很大程度上取决于空间效应。产物比率始终由具有卡宾-碳和碳-氢键的近似平面（偏光）构型的过渡态来解释。烷基卡宾的选择性随摩尔的增加而增加。重量