S-Butyl N,N-diethylthiocarbamate | 91852-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-Butyl N,N-diethylthiocarbamate
• 英文别名: S-butyl-N,N-diethylcarbamate；diethyl-thiocarbamic acid S-butyl ester；Diaethyl-thiocarbamidsaeure-S-butylester；diethylamino-methanethioic acid S-butyl ester；S-butyl N,N-diethylcarbamothioate
• CAS: 91852-97-0
• 化学式: C₉H₁₉NOS
• 分子量: 189.322
• InChiKey: LSBQREWKEAYTRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 diethylammonium diethylbromothiocarbamate 生成 S-Butyl N,N-diethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  在硒催化剂的存在下，由胺，一氧化碳，元素硫和烷基卤化物新型合成S-烷基硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  硒化羰基化物在低温下容易与元素硫反应，以高收率形成羰基硫化物，硒代氨基甲酸盐的铵盐与元素硫的反应可立即转化为硫代氨基甲酸盐。除了这些重要发现以外，基于硒对胺与一氧化碳羰基化的高催化活性，还开发了一种方便的新方法，用于合成S-烷基硫代氨基甲酸酯，方法是将胺与一氧化碳和元素硫进行羰基化。在温和条件下存在硒催化剂，然后将硫代氨基甲酸酯的铵盐与烷基卤化物烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85637-4

文献信息

• A Facile Method for the Synthesis of Thiocarbamates:  Palladium-Catalyzed Reaction of Disulfide, Amine, and Carbon Monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroaki Kawamatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo048350h

  日期：2005.4.1

  the synthesis of thiocarbamates has been developed. When dialkyl or diaryl disulfides were allowed to react with secondary amines and carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of a palladium complex, the thiocarbamates were obtained in moderate to good yields. In contrast to that of secondary amines, in the reaction of a primary amine, no formation of thiocarbamate was confirmed, but urea

  已经开发了合成硫代氨基甲酸酯的新方法。当在催化量的钯配合物存在下使二烷基或二芳基二硫化物与仲胺和一氧化碳反应时，以中等至良好的产率获得了硫代氨基甲酸酯。与仲胺相反，在伯胺的反应中，未确认到硫代氨基甲酸酯的形成，但是以高收率形成了尿素。
• Facile synthesis of S-alkyl thiocarbamates through reaction of carbamoyl lithium with elemental sulfur
  作者：Takumi Mizuno、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneo Okushi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80428-9

  日期：1991.11

  Efficient synthesis of S-alkyl thiocarbamates was developed. The key step of this synthetic method is a conversion of carbamoyl lithium, generated from lithium dialkylamide and carbon monoxide, to lithium thiocarbamate by addition of elemental sulfur.

  开发了硫代氨基甲酸S-烷基酯的有效合成。该合成方法的关键步骤是通过添加元素硫将由二烷基酰胺锂和一氧化碳产生的氨基甲酰基锂转化为硫代氨基甲酸锂。
• Reactions of unstable dialkylcarbamoyl lithiums with sulfur compounds
  作者：Takumi Mizuno、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86319-5

  日期：1993.3

  Unstable dialkylcarbamoyl lithiums, generated from the reaction of lithium dialkylamides with carbon monoxide, were successfully trapped by sulfur compounds (elemental sulfur, disulfides, carbon disulfide, and carbonyl sulfide) at low temperature, through their potent affinity with a sulfur atom. These efficient reactions were also applied to development of a facile synthetic method for thiocarbamates

  由二烷基酰胺锂与一氧化碳反应生成的不稳定的二烷基氨基甲酰基锂由于其与硫原子的强亲和力，在低温下成功地被硫化合物（元素硫，二硫化物，二硫化碳和羰基硫化物）捕获。这些有效的反应还用于开发硫代氨基甲酸酯，有用的除草剂和硫代草酸酯的简便合成方法。
• Thiolcarbamates. Preparation and Molar Refractions¹
  作者：Harry Tilles

  DOI：10.1021/ja01512a052

  日期：1959.2
• Thiocarbamate und verwandte Verbindungen. Mitteilung VIII: N-substituierte Monothiocarbamids�ure-S-R1-ester
  作者：R. Riemschneider、O. Lorenz

  DOI：10.1007/bf00900782

  日期：——