3,6-bis(diethylamino)-9H-xanthen-9-one | 134161-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-bis(diethylamino)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,6-Bis(diethylamino)xanthen-9-one
• CAS: 134161-44-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: VMHQIXHEFITMIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(diethylamino)-9H-xanthen-9-one 在 草酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以38.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于过氧亚硝酸盐的线粒体靶向荧光探针：快速响应和高选择性。

  摘要：

  利用线粒体靶向荧光探针，甲基（4-羟苯基）氨基取代的pyronin（1），可以在几秒钟内高度选择性地感测过氧亚硝酸盐（ONOO（-））。

  DOI：

  10.1039/c4cc09122a
• 作为产物：
  描述：

  派洛宁B 在 potassium cyanide 、 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 102.0h， 以39.7%的产率得到3,6-bis(diethylamino)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于过氧亚硝酸盐的线粒体靶向荧光探针：快速响应和高选择性。

  摘要：

  利用线粒体靶向荧光探针，甲基（4-羟苯基）氨基取代的pyronin（1），可以在几秒钟内高度选择性地感测过氧亚硝酸盐（ONOO（-））。

  DOI：

  10.1039/c4cc09122a

文献信息

• Development of a reversible fluorescent probe for reactive sulfur species, sulfane sulfur, and its biological application
  作者：Yoko Takano、Kenjiro Hanaoka、Kazuhito Shimamoto、Ryo Miyamoto、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Takuya Terai、Hideo Kimura、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/c6cc08372b

  日期：——

  We developed a reversible fluorescent probe for sulfane sulfur. This probe enabled us to monitor concentration changes of sulfane sulfur.

  我们开发了一种可逆荧光探针，用于检测硫醚硫的浓度变化。
• Mitochondria-Anchored Colorimetric and Ratiometric Fluorescent Chemosensor for Visualizing Cysteine/Homocysteine in Living Cells and <i>Daphnia magna</i> Model
  作者：Mingwang Yang、Jiangli Fan、Wen Sun、Jianjun Du、Xiaojun Peng

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b03386

  日期：2019.10.1

  Cysteine (Cys) and homocysteine (Hcy) are essential for maintaining the cellular redox homeostasis and play critical roles in pathological and physiological processes. The development of Cys/Hcy-specific responsive fluorescent probes that are independent of the surrounding environment, equipment, and abundant endogenous GSH is critical to accurately investigate the roles of Cys/Hcy in living biological

  半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）对于维持细胞氧化还原稳态是必不可少的，并且在病理和生理过程中起关键作用。与周围环境，设备和丰富的内源GSH无关的Cys / Hcy特异性响应荧光探针的开发对于准确研究Cys / Hcy在生物系统中的作用至关重要。在这项工作中，基于4-甲基苯酚取代的pyronin荧光团构建了一种新型的比例式和线粒体锚定荧光化学传感器PYR。探针显示出比例荧光发射（F 540 nm / F 620 nm）用于检测Cys / Hcy，具有高选择性，灵敏度（Cys，22 nM; Hcy，23 nM），快速响应（Cys，5分钟）和荧光信号比率的优点增强（Cys，163倍; Hcy ，125倍）。该探针具有出色的膜渗透性，首次用于在H 2 O 2引起的氧化还原失衡，穿透深度为100μm的肾脏组织和大型蚤（Daphnia magna）的情况下可视化活细胞中的线粒体生物硫醇。结果表
• Simultaneous fluorescent imaging of Cys/Hcy and GSH from different emission channels
  作者：Jing Liu、Yuan-Qiang Sun、Hongxing Zhang、Yingying Huo、Yawei Shi、Wei Guo

  DOI：10.1039/c4sc00838c

  日期：——

  A 4-methoxythiophenol-substituted pyronin dye 1 was exploited as reaction-type fluorescent probe for biothiols Cys/Hcy and GSH. The probe itself is nonfluorescent due to the photoinduced electron transfer (PET) process. The Cys (or Hcy)-induced substitution–rearrangement cascade reaction and GSH-induced substitution reaction with the probe lead to the corresponding aminopyronin and thiopyronin dyes with distinct photophysical properties, enabling Cys/Hcy and GSH to be detected from visible and near-infrared (NIR) emission channels, respectively, in pure PB buffer with relatively fast kinetics and obvious fluorescence turn-on response. Assisted by laser scanning confocal microscope, we also demonstrated that probe 1 could simultaneously sense Cys/Hcy and GSH in B16 cells in multicolor imaging.

  一种4-甲氧基硫酚取代的吡咯啉染料1被开发为用于生物硫醇Cys/Hcy和GSH的反应型荧光探针。该探针由于光诱导电子转移（PET）过程本身是非荧光的。Cys（或Hcy）诱导的取代-重排级联反应和GSH诱导的取代反应与探针反应，生成具有不同光物理特性的相应氨基吡咯啉和硫吡咯啉染料，使得Cys/Hcy和GSH能够分别通过可见光和近红外（NIR）发射通道在纯PB缓冲液中被检测到，且具有相对快速的动力学和明显的荧光开启响应。在激光扫描共聚焦显微镜的辅助下，我们还证明了探针1能够在B16细胞中进行多色成像，同时感测Cys/Hcy和GSH。
• Near-Infrared Phosphorus-Substituted Rhodamine with Emission Wavelength above 700 nm for Bioimaging
  作者：Xiaoyun Chai、Xiaoyan Cui、Baogang Wang、Fan Yang、Yi Cai、Qiuye Wu、Ting Wang

  DOI：10.1002/chem.201502921

  日期：2015.11.16

  the region above 700 nm, with bathochromic shifts of 140 and 40 nm relative to rhodamine and silicon‐substituted rhodamine, respectively. Other advantageous properties of the rhodamine family, including high molar extinction coefficient, considerable quantum efficiency, high water solubility, pH‐independent emission, great tolerance to photobleaching, and low cytotoxicity, stay intact in PR. Given these

  磷已成功融合到经典的罗丹明骨架中，在其中取代了桥接的氧原子，得到了一系列磷取代的罗丹明（PRs）。由于磷部分的电子接受特性，这是由于有效的σ* –π *相互作用所致，并被氧化膦的感应性所增强，因此PR表现出非凡的长波长荧光发射，延伸至700 nm以上的区域，相对于若丹明和硅取代的若丹明的红移分别为140和40 nm。罗丹明家族的其他有利特性，包括高摩尔消光系数，相当大的量子效率，高水溶性，不依赖pH的发射，对光漂白的耐受力强和低细胞毒性，在PR中保持不变。
• 基于吡罗红肼的HOCl荧光探针、制备方法及应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN112694469B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明提供了一种基于吡啰红肼的HOCl荧光探针、制备方法及应用，探针结构式如式Ⅰ和式Ⅱ所示：