6-chlorobenzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde | 903581-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-chlorobenzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 903581-54-4
• 化学式: C₈H₅ClO₃
• 分子量: 184.579
• InChiKey: KTVDRGOICKYINE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorobenzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 、 甲基溴化镁 在 ice 、 氯化铵 、 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 desired product 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(5-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-7-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted arylamine compounds and methods of treatment

  摘要：

  本发明涉及5-HT6受体拮抗剂。揭示了新型芳基胺化合物及其在治疗、调节和/或预防与血清素作用相关的生理状况方面的应用，例如在治疗肥胖症和与肥胖症相关的疾病，例如心血管疾病、消化系统疾病、呼吸系统疾病、癌症和2型糖尿病；以及如精神分裂症等心理疾病。同时还揭示了这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US08604021B2
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 以38%的产率得到6-chlorobenzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2006/81332

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SUBSTITUTED ARYLAMINE COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Becker Oren

  公开号：US20120115850A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention relates to 5-HT 6 receptor antagonists. Novel arylamine compounds and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with serotonin action, such as in treating obesity, and obesity-related disorders, e.g., cardiovascular disease, digestive disease, respiratory disease, cancer and type II diabetes; and psychological disorders such as schizophrenia, are disclosed.

  本发明涉及5-HT6受体拮抗剂。本发明公开了新型芳基胺化合物及其在治疗、调节和/或预防与血清素作用相关的生理状况中的应用，例如治疗肥胖症以及与肥胖症相关的疾病，如心血管疾病、消化系统疾病、呼吸系统疾病、癌症和2型糖尿病；以及精神障碍，如精神分裂症的制备及其制药组合物。
• SUBSTITUTED ARYLAMINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS 5-HT6 MODULATORS
  申请人：Epix Delaware, Inc.

  公开号：EP1856075A1

  公开（公告）日：2007-11-21
• US7968538B2
  申请人：——

  公开号：US7968538B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• US8604021B2
  申请人：——

  公开号：US8604021B2

  公开（公告）日：2013-12-10
• [EN] SUBSTITUTED ARYLAMINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS 5-HT6 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES D'ARYLAMINE SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE 5-HT6
  申请人：PREDIX PHARMACEUTICALS HOLDING

  公开号：WO2006081332A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  [EN] The invention relates to 5-HT₆ receptor antagonists. Novel arylamine compounds having the formula: (see formula I) and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof, wherein - n is 0, 1, 2, 3, or 4; - A, when present is a lower alkyl group; - R₁ is hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl or aryl; - R₂ is hydrogen; halo; nitro; cyano, lower alkoxy; carboxylate salt acid or alkyl ester thereof; a sulfone; haloalkyl or haloalkoxy; acetaldehyde; carboxamide; carbomyl; alkoxyaminocarbonyl; or substituted arylalkylamino; - R₃ and R₄ independently are hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, alkylaryl, heteroaryl or alkylheteroaryl, or, taken together, R₃ and R₄ form one substituted or unsubstituted aryl, alkylaryl, heteroaryl or alkylheteroaryl group; - B, when present, is lower alkyl; and - X and Y are independently C or N; and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in the treatment, modulation and/or prevention of physiological conditions associated with serotonin action, such as in treating obesity, and obesity-related disorders, e.g., cardiovascular disease, digestive disease, respiratory disease, cancer and type II diabetes; and psychological disorders such as schizophrenia, are disclosed.
  [FR] L'invention concerne des antagonistes des récepteurs 5-HT6 qui sont de nouveaux composés d'arylamine représentés par la formule (I) ainsi que leurs sels et/ou leurs esters pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), n est égal à 0, 1, 2, 3 ou 4; A lorsqu'il est présent représente un groupe alkyle inférieur; R₁ représente hydrogène ou un alkyle ou aryle substitué ou non substitué; R₂ représente hydrogène, halo, nitro, alcoxy inférieur, acide de sel de carboxylate ou ester d'alkyle de celui-ci, sulfone, haloalkyle ou haloalcoxy, acétaldéhyde, carboxamide, carbonyle, alcoxyaminocarbonyle ou arylalkylamino substitué; R3 et r4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle, aryle, alkylaryle, hétéroaryle ou alkylhétéroaryle substitué ou non substitué, ou pris ensemble forment un groupe alkyle, aryle, alkylaryle, hétéroaryle ou alkylhétéroaryle substitué ou non substitué; B lorsqu'il est présent représente alkyle inférieur; et X et Y représentent indépendamment C ou N₁. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés et de leurs compositions pharmaceutiques, par exemple, pour traiter, moduler et/ou prévenir des états physiologiques associés à l'action de la sérotonine, tels que dans le traitement de l'obésité et des troubles associés à l'obésité, par exemple, les maladies cardio-vasculaires, les maladies digestives, les maladies respiratoires, le cancer et le diabète de type II et dans les troubles psychologiques tels que la schizophrénie.