tert-butyldimethylsiloxymethyl phenyl sulfide | 94718-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyldimethylsiloxymethyl phenyl sulfide
• 英文别名: tert-Butyl(dimethyl)[(phenylsulfanyl)methoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-(phenylsulfanylmethoxy)silane
• CAS: 94718-51-1
• 化学式: C₁₃H₂₂OSSi
• 分子量: 254.469
• InChiKey: SXIZPUXUEKXHAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-70 °C(Press: 0.16 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (phenylsulfinylmethyl) tri-n-butyltin 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以45%的产率得到tert-butyldimethylsiloxymethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Tin-Pummerer Rearrangement in the Synthesis of O,S-Acetal Derivatives.

  摘要：

  alpha-Thioalkyl esters and carbonates have been prepared by a tin-Pummerer rearrangement in reactions of alpha-stannylated sulfoxides with acid chlorides or chloroformates, respectively. Acid chlorides have a higher reactivity than chloroformates in this reaction.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1092

文献信息

• Neighbouring group effects in a Pummerer-type rearrangement: A facile entry into 3,1-benzoxathiins
  作者：Ian D. Kersey、Colin W.G. Fishwick、John B.C. Findlay、Peter Ward

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00315-y

  日期：1995.6

  Arylmethyl sulphoxides treated with trialkylsilyl halide and base undergo a Pummerer-type rearrangement to give α-siloxy and α-chlorosulphides. However, the presence of an ortho hydroxymethyl group results in the exclusive and efficient formation of the α-chlorosulphides, presumably mediated via an intramolecular attack to yield an alkoxysulphonium salt. These 2-(hydroxymethyl)aryl chloromethylsulphides

  用三烷基甲硅烷基卤化物和碱处理的芳基甲基亚砜经过Pummerer型重排，得到α-甲硅烷氧基和α-氯代硫化物。然而，邻羟甲基的存在导致α-氯硫化物的排他且有效的形成，大概是通过分子内攻击来介导以产生烷氧基砜盐。然后，可以通过分子内环化将这些2-（羟甲基）芳基氯甲基硫化物转化为相应的3，1-苯并黄皮素。初步研究了这些3,1-苯并噻嗪类化合物的化学性质，发现在一种情况下，发生了一种新型的碱诱导的环收缩，产生了苯并噻吩。
• The chemistry of O-silylated ketene acetal; Pummerer rearrangement of sulfoxides into α-siloxysulfides
  作者：Y. Kita、H. Yasuda、O. Tamura、F. Itoh、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91232-8

  日期：1984.1

  Treatment of sulfoxides with ketene silyl acetal in anhydrous acetonitrile in the presence of a catalytic amount of zinc iodide causes a Pummerer rearrangement to give α-siloxysulfides under extremely mild conditions.

  在催化量的碘化锌存在下，用乙烯酮甲硅烷基乙缩醛在无水乙腈中处理亚砜会导致Pummerer重排，从而在极其温和的条件下生成α-甲硅烷氧基硫化物。
• Kita, Yasuyuki; Tamura, Osamu; Yasuda, Hitoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4235 - 4241
  作者：Kita, Yasuyuki、Tamura, Osamu、Yasuda, Hitoshi、Itoh, Fumio、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;YASUDA, HITOSHI;ITOH, FUMIO;TAMURA, YASUMITS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4235-4241
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、YASUDA, HITOSHI、ITOH, FUMIO、TAMURA, YASUMITS+

  DOI：——

  日期：——
• KITA, Y.;YASUDA, H.;TAMURA, O.;ITOH, F.;TAMURA, Y., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 41, 4681-4682
  作者：KITA, Y.、YASUDA, H.、TAMURA, O.、ITOH, F.、TAMURA, Y.

  DOI：——

  日期：——