(2R,3R)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-ene-2,3-diol | 862591-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-ene-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-ene-2,3-diol
• CAS: 862591-91-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: NMRZTCJJCGURMR-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-ene-2,3-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70.4 g的产率得到(2R,3R)-5-(iodomethyl)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对鹅掌苷A的对映选择性全合成：一种有效的微管稳定剂。

  摘要：

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。

  DOI：

  10.1021/ol703091b
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-allyl-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对鹅掌苷A的对映选择性全合成：一种有效的微管稳定剂。

  摘要：

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。

  DOI：

  10.1021/ol703091b

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Oocydin A: Application of the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 1,1-Dichloro-1-alkenes with 9-Alkyl 9-BBN
  作者：Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.200800585

  日期：2008.5.5
• SYNTHESIS OF MACROCYCLIC CANCER CHEMOTHERAPY AGENTS AND METHODS OF USE
  申请人：Ghosh Arun K

  公开号：US20110028540A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Herein are described a process for forming a quaternary carbon useful in the preparation of macrolactones, an enantioselective synthesis of (+)-peloruside A, and methods for treating a patient in need of relief from cancer or a cancer-related disease. The described processes are useful for preparing compounds containing quaternary carbons, including structural analogs and derivatives of peloruside A.
• US8580975B2
  申请人：——

  公开号：US8580975B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• Enantioselective Total Synthesis of Peloruside A:  A Potent Microtubule Stabilizer
  作者：Arun K. Ghosh、Xiaoming Xu、Jae-Hun Kim、Chun-Xiao Xu

  DOI：10.1021/ol703091b

  日期：2008.3.1

  An enantioselective total synthesis of (+)-peloruside A (1) is described. Peloruside A (1) is a potent microtubule stabilizer with significant clinical potential. The synthesis is convergent and involves the assembly of C1-C10 segment 2 and C11-C24 segment 3 by a novel aldol protocol followed by Yamaguchi macrolactonization of the resulting seco-acid, selective methylation of hemi-ketal and removal

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。