1-(4-bromobutyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1134802-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-Bromobutyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1134802-20-2
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: DWWFADUVULTTHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-chloro-2-thienyl)-3-isoxazolecarbaldehyde 、 1-(4-bromobutyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 L-脯氨酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 以2%的产率得到(3aSR,4RS,8aSR,8bRS)-2-(4-bromobutyl)-4-[5-(5-chloro-2-thienyl)-3-isoxazolyl]hexahydrodipyrrolo[1,2-a:3',4'-c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Xa因子活性位点上的阳离子-π相互作用：铵离子逐步N烷基化后的戏剧性增强

  摘要：

  放在口袋里：新型的Xa因子有效抑制剂具有一个季铵离子填充S4口袋中的芳香盒，并带有一个2-氯噻吩基来占据S1口袋（见图；红色O，蓝色N，黄色S，绿色Cl）。从伯铵离子转变为季铵离子可将结合亲和力提高1000倍。在前一种情况下，较弱的亲和力表明Lys和Trp之间的阳离子-π相互作用可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/anie.200804695
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以540 mg的产率得到1-(4-bromobutyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Xa因子活性位点上的阳离子-π相互作用：铵离子逐步N烷基化后的戏剧性增强

  摘要：

  放在口袋里：新型的Xa因子有效抑制剂具有一个季铵离子填充S4口袋中的芳香盒，并带有一个2-氯噻吩基来占据S1口袋（见图；红色O，蓝色N，黄色S，绿色Cl）。从伯铵离子转变为季铵离子可将结合亲和力提高1000倍。在前一种情况下，较弱的亲和力表明Lys和Trp之间的阳离子-π相互作用可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/anie.200804695

文献信息

• Hexahydro-trans- and tetrahydropyridoindole neuroleptic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0060610A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Derivatives of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole and of (+)enantiomeric, mixtures of (+) and (-)-enantiomeric or (±)racemic 2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-4a, 9b-trans-1H-pyrido[4,3-b]indole, substituted at the 5-position with an aryl group and at the 2-position with a carbonylaminoalkyl group or an aminoalkyl group, are neuroleptic agents useful in the treatment of certain psychoses and neuroses.

  2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚和(+)对映体的衍生物、(+)和(-)对映体的混合物或(±)外消旋2,3,4,4a,5,9b-六氢-4a,9b-反式-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚的衍生物，在5位被芳基取代，在2位被羰基氨基烷基或氨基烷基取代，是治疗某些精神病和神经官能症的神经抑制剂。
• US4337250A
  申请人：——

  公开号：US4337250A

  公开（公告）日：1982-06-29
• US4427679A
  申请人：——

  公开号：US4427679A

  公开（公告）日：1984-01-24
• US4431646A
  申请人：——

  公开号：US4431646A

  公开（公告）日：1984-02-14
• US4431649A
  申请人：——

  公开号：US4431649A

  公开（公告）日：1984-02-14