3-acetoxy-2-phenylisoindolin-1-one | 55740-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: N-phenyl-3-(acetoxy)isoindolinone；3-Acetoxy-2-phenyl-phthalimid；3-acetoxy-2-phenylisoindol-1(3H)-one；3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl acetate；(3-oxo-2-phenyl-1H-isoindol-1-yl) acetate
• CAS: 55740-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: OCMQSXHIXALUQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: isooctane (540-84-1))
• 沸点：
  409.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-phenylisoindolin-1-one 在 水 、 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bifurcated synthesis of methylene-lactone- and methylene-lactam-fused spirolactams via electrophilic amide allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams

  摘要：

  我们开发了含有 α-亚甲基-γ-丁内酯或其类似亚甲基内酰胺的螺内酰胺的新合成方法。通过使用 2.5 等量的 NaH，完成了γ-苯硫基官能化的γ-内酰胺与 2-（乙酰氧基）甲基丙烯酰胺的烯丙基化反应，得到了相应的加合物，收率极高。用 CuBr 处理后，剩余的苯硫基被羟基取代，得到的 γ-羟基酰胺在酸性条件下环化，得到相应的亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺，产率很高。另一方面，通过连续的 N-Boc 保护/脱硫内酯化反应，可以从烯丙基加合物中高产率地得到亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.227
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-acetoxy-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺的新合成

  摘要：

  描述了邻苯二甲酰亚胺的新合成。3-酰氧基-2-芳基-和2-酰氨基-3-酰氧基邻苯二甲酰亚胺通过3-芳基氨基苯酞或邻甲酰基苯甲酸酰腙与乙酸或丙酸酐反应制备。研究了它们与 O-、N-、S-和 C-亲核试剂的反应。2-乙酰（氰基乙酰）氨基-3-乙酰氧基吲哚-1-one 的结构通过 X 射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0347-1

文献信息

• Reactions of Bunte salts with carbocations of isobenzofuranone and isoindolone
  作者：L.Yu. Ukhin、A.R. Akopova、A.V. Bicherov、L.G. Kuzmina、A.S. Morkovnik、G.S. Borodkin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.016

  日期：2011.10

  A convenient method for the preparation of functionalized derivatives of isobenzofuran-1(3H)-ones and isoindol-1(3H)-ones by reactions of their carbocations with Bunte salts is described. The reactions proceed by means of electrophilic attack on the S(II)-atom of the Bunte salts. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new synthesis of phthalimidines
  作者：L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitsky、L. V. Belousova、Zh. I. Orlova

  DOI：10.1007/s11172-009-0347-1

  日期：2009.12

  A new synthesis of phthalimidines is described. 3-Acyloxy-2-aryl- and 2-acylamino-3-acyloxyphthalimidines were prepared by the reaction of 3-arylaminophthalides or o-formylbenzoic acid acylhydrazones with acetic or propionic anhydrides. Their reactions with O-, N-, S-, and C-nucleophiles were studied. The structure of 2-acetyl(cyanoacetyl)amino-3-acetoxyindolin-1-one was confirmed by X-ray diffraction

  描述了邻苯二甲酰亚胺的新合成。3-酰氧基-2-芳基-和2-酰氨基-3-酰氧基邻苯二甲酰亚胺通过3-芳基氨基苯酞或邻甲酰基苯甲酸酰腙与乙酸或丙酸酐反应制备。研究了它们与 O-、N-、S-和 C-亲核试剂的反应。2-乙酰（氰基乙酰）氨基-3-乙酰氧基吲哚-1-one 的结构通过 X 射线衍射分析得到证实。
• Bifurcated synthesis of methylene-lactone- and methylene-lactam-fused spirolactams via electrophilic amide allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams
  作者：Tetsuya Sengoku、Koki Makino、Ayumi Iijima、Toshiyasu Inuzuka、Hidemi Yoda

  DOI：10.3762/bjoc.16.227

  日期：——

  New synthetic methods for spirolactams bearing an α-methylene-γ-butyrolactone or its analogous methylene-lactam have been developed. The allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams with 2-(acetoxy)methyl acrylamides was accomplished by using 2.5 equivalents of NaH to give the corresponding adducts in excellent yields. The remaining phenylthio group was substituted with a hydroxy group by treatment with CuBr, and the resulting γ-hydroxyamides were cyclized under acidic conditions to afford the corresponding methylene-lactam-fused spirolactams in high yields. On the other hand, methylene-lactone-fused spirolactams could be delivered from the allyl adducts in high yields through a sequential N-Boc protection/desulfinative lactonization.

  我们开发了含有 α-亚甲基-γ-丁内酯或其类似亚甲基内酰胺的螺内酰胺的新合成方法。通过使用 2.5 等量的 NaH，完成了γ-苯硫基官能化的γ-内酰胺与 2-（乙酰氧基）甲基丙烯酰胺的烯丙基化反应，得到了相应的加合物，收率极高。用 CuBr 处理后，剩余的苯硫基被羟基取代，得到的 γ-羟基酰胺在酸性条件下环化，得到相应的亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺，产率很高。另一方面，通过连续的 N-Boc 保护/脱硫内酯化反应，可以从烯丙基加合物中高产率地得到亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺。