3,4-dimethyltrichloromethylbenzene | 132150-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyltrichloromethylbenzene
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-4-(trichloromethyl)benzene
• CAS: 132150-44-8
• 化学式: C₉H₉Cl₃
• 分子量: 223.529
• InChiKey: ZTFNVLVJWZGPFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 四氯化碳 、 C₆H₁₁N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*AlCl₃ 作用下， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以67.1%的产率得到3,4-dimethyltrichloromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化取代苯与 CCl4 向三氯甲基芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  开发了一种离子液体催化的取代苯与四氯化碳的 Friedel-Crafts 烷基化反应。该反应在温和条件下有效进行，以中等至良好的收率得到相应的具有多样性官能团的三氯甲基芳烃。研究了离子液体路易斯酸度对烷基化反应转化率的影响。值得注意的是，该反应的可能机制已在 27Al NMR 光谱的帮助下提出。值得注意的是，EmimCl-AlCl3 中 [Al2Cl7]- 物种占优势，N = 0.67 可以通过 27Al NMR 光谱分析检测到，并且 [AlCl4]- 在反应开始时生成。此外，还发现当反应完成时，[AlCl4]- 可以转化为 [Al2Cl7]-。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2633-8

文献信息

• Cyclopentadienyliron-mediated introduction of functionalized alkyl or alkynyl groups to arenes in an addition—demetallation sequence
  作者：Ronald G. Sutherland、Chunhao Zhang、Adam Piórko

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80248-i

  日期：1991.1

  cyanomethyl, and phenylethynyl anions add selectively ortho to arenes containing electron-witdrawing groups and complexed with cyclopentadienyliron. Under similar reaction conditions anions such as alkyl, dichloromethyl and trichloromethyl add in a non-selective way. Addition of the trichloromethyl anion is thermodynamically controlled at extended reaction times and, due to the size of the anion, the

  硝基甲基，氰基甲基和苯基乙炔基阴离子选择性地将邻位添加到含有吸电子基团并与环戊二烯基铁络合的芳烃上。在相似的反应条件下，阴离子如烷基，二氯甲基和三氯甲基以非选择性方式添加。的三氯甲基阴离子的加成在延长反应时间是热力学控制的，并且由于阴离子的大小，元加成产物是有利的。加合物的脱金属导致邻位-硝基甲基化，氰基甲基化或苯基乙炔化的芳烃。对于对称的芳烃配合物，加成-脱金属顺序导致将三氯甲基基团引入芳烃环，从而产生单一产物。从合适的环戊二烯基铁络合物开始的一锅法二烷基芳烃的三氯甲基化可以良好的产率得到β-三氯甲基化的二烷基芳烃。
• Selective trichloromethylation of dialkylarenes at β-position of the ring promoted by arene π-complexation with the iron(Cp) moiety
  作者：Ronald G. Sutherland、Chunhao Zhang、Adam Piorko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97183-1

  日期：1990.1
• SUTHERLAND, RONALD G.;ZHANG, CHUNHAO;PIORKO, ADAM, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6831-6834
  作者：SUTHERLAND, RONALD G.、ZHANG, CHUNHAO、PIORKO, ADAM

  DOI：——

  日期：——
• US4163753A
  申请人：——

  公开号：US4163753A

  公开（公告）日：1979-08-07
• Ionic Liquids Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Substituted Benzenes with CCl4 Toward Trichloromethylarenes
  作者：Xinyu Lyu、Wencheng Wang、Yiqun Sun、Qian Zhao、Tao Qiu

  DOI：10.1007/s10562-018-2633-8

  日期：2019.3

  An ionic liquid catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction of substituted benzenes with CCl4 was developed. The reaction proceeded efficiently under mild conditions, gave corresponding trichloromethylarenes with diversity functional groups in moderate to good yields. The influence of Lewis acidity of ionic liquids on the conversion of the alkylation reaction has been investigated. Notably, the probable

  开发了一种离子液体催化的取代苯与四氯化碳的 Friedel-Crafts 烷基化反应。该反应在温和条件下有效进行，以中等至良好的收率得到相应的具有多样性官能团的三氯甲基芳烃。研究了离子液体路易斯酸度对烷基化反应转化率的影响。值得注意的是，该反应的可能机制已在 27Al NMR 光谱的帮助下提出。值得注意的是，EmimCl-AlCl3 中 [Al2Cl7]- 物种占优势，N = 0.67 可以通过 27Al NMR 光谱分析检测到，并且 [AlCl4]- 在反应开始时生成。此外，还发现当反应完成时，[AlCl4]- 可以转化为 [Al2Cl7]-。