1-methoxycarbonyl-6-ethyl-2-trimethylsilylethynyl-1,2-dihydropyridine | 112724-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-6-ethyl-2-trimethylsilylethynyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: methyl 6-ethyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 112724-31-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂Si
• 分子量: 263.412
• InChiKey: GILPORDCJBCSQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-ethylpyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride 、 乙炔基(三甲基)硅烷溴化镁 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAZONO, YUTAKA;YAMAGUCHI, RYOHEI;KAWANISI, MITUYOSI, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1129-1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regioselective α-Addition of Alkynyl and Alkenyl Grignard Reagents to 1-Alkoxycarbonylpyridinium Salts and Its Application to Synthesis of 1-Azabicycloalkanes and (±)-Solenopsin A
  作者：Ryohei Yamaguchi、Yutaka Nakazono、Toshitsugu Matsuki、Ei-ichiro Hata、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.60.215

  日期：1987.1

  Nucleophilic addition of a variety of alkynyl and alkenyl Grignard reagents to 1-methoxycarbonylpyridinium chloride takes place at the α-position in a highly regioselective manner to give 2-substituted 1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridines exclusively, while, with alkyl Grignard reagents, a lack of the regioselectivity is observed. These results may be explained by the HSAB principle. The high α-regioselectivity

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。
• SYNTHESIS OF<i>cis</i>- AND<i>trans</i>-2,6-DIALKYLATED PIPERIDINES THROUGH HIGHLY REGIOSELECTIVE α-ALKYNYLATION OF PYRIDINIUM SALTS AND ITS APPLICATION TO SYNTHESIS OF (±)-SOLENOPSINE A
  作者：Yutaka Nakazono、Ryohei Yamaguchi、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/cl.1984.1129

  日期：1984.7.5

  Reactions of N-methoxycarbonyl-2-alkylpyridinium salts with alkynyl Grignard reagents give exclusively 2,6-disubstituted 1,2-dihydropyridines, from which cis- and trans-2,6-dialkylated piperidines can be derived selectively. Consequently, (±)-solenopsine A is efficiently synthesized by this sequence.

  通过 N-甲氧基羰基-2-烷基吡啶鎓盐与炔基格氏试剂的反应，可以得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，并从中选择性地衍生出顺式和反式 2,6-二烷基哌啶。因此，(±)-solenopsine A 可以通过这种方法高效合成。
• NAKAZONO, YUTAKA;YAMAGUCHI, RYOHEI;KAWANISI, MITUYOSI, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1129-1132
  作者：NAKAZONO, YUTAKA、YAMAGUCHI, RYOHEI、KAWANISI, MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——