5-(tert-butyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 109351-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5-(tert-butyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 5-t-butylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5-Tert-butylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 109351-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: NLLNTYCWSHJBIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 生成 3,3-二甲基-1-丁烯 、 环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  一系列7-烷基双环[3.2.0]庚-2-烯中的立体选择性：实验和计算角度

  摘要：

  一系列exo -7-烷基双环[3.2.0]庚-2-烯的整体分解速率常数（k d）相对不变。对于烷基取代基乙基，丙基，丁基，异丙基和叔丁基，[1,3]σ重排的速率常数与断裂速率常数的比率k 13 / k f明显低于k 13 / k f  = 150，对于exo -7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。无论烷基的大小和质量如何，[1,3]碳迁移的立体选择性在表面转化率80％至89％时都相当稳定（si），这与角动量守恒相符，但与轨道对称性守恒相符。总体结果与Carpenter和合作者普遍支持[1,3]σ重排的“动态匹配”现象相对应。

  DOI：

  10.1002/poc.3888

文献信息

• Stereoselectivity in a series of 7-alkylbicyclo[3.2.0]hept-2-enes: Experimental and computational perspectives
  作者：Phyllis Leber、Katherine Kidder、Don Viray、Eric Dietrich-Peterson、Yuan Fang、Alexander Davis

  DOI：10.1002/poc.3888

  日期：2018.12

  decomposition (kd) for a series of exo‐7‐alkylbicyclo[3.2.0]hept‐2‐enes are relatively invariant. For the alkyl substituents ethyl, propyl, butyl, isopropyl, and t‐butyl, the ratio of the rate constant for [1,3] sigmatropic rearrangement to the rate constant for fragmentation, k13/kf, is significantly lower than k13/kf = 150 observed for exo‐7‐methylbicyclo[3.2.0]hept‐2‐ene. Regardless of the size and mass of

  一系列exo -7-烷基双环[3.2.0]庚-2-烯的整体分解速率常数（k d）相对不变。对于烷基取代基乙基，丙基，丁基，异丙基和叔丁基，[1,3]σ重排的速率常数与断裂速率常数的比率k 13 / k f明显低于k 13 / k f  = 150，对于exo -7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。无论烷基的大小和质量如何，[1,3]碳迁移的立体选择性在表面转化率80％至89％时都相当稳定（si），这与角动量守恒相符，但与轨道对称性守恒相符。总体结果与Carpenter和合作者普遍支持[1,3]σ重排的“动态匹配”现象相对应。