N-1-Azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl-3-chlorobenzamide monohydrochloride | 90183-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-1-Azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl-3-chlorobenzamide monohydrochloride
• 英文别名: N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-3-chlorobenzamide;hydrochloride
• CAS: 90183-15-6
• 化学式: C14H18Cl2N2O
• 分子量: 301.2
• InChiKey: WQGDGLUAJIWUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

文献信息

• Anxiolytic-R-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0311724A1

  公开（公告）日：1989-04-19

  Compounds of general formula I wherein X represents oxygen or sulphur; each of R1 and R3 independently represents hydrogen or a C1-C4 alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C1-Ca alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R2 represents halogen, 4,5-benzo, C1-C8 alkoxy, C1-C4 alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R4 represents C1-C8 alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R5 is C1-C4 alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as anxiolytic agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R1 和 R3 各自独立地代表氢或 C1-C4 烷基； Ar 代表 一个苯基环，可任选被一个、两个或三个 C1-Ca 烷氧基和/或一个或两个卤素原子取代； 通式如下的苯基环 其中 R2 代表卤素、4,5-苯并、C1-C8 烷氧基、C1-C4 烷基羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R4 代表 C1-C8 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R5 是 C1-C4 烷基；它们的 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作抗焦虑剂。一种优选化合物是 R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• Memory enhancing-R-N-(1-azabicyclo[2.2.2] oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0353371A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Compounds of general formula I wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R¹ and R³ independently represents hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C₁-C₄ alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R² represents halogen, 4,5-benzo, C₁-­C₈ alkoxy, C₁-C₄ alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R⁴ represents C₁-C₈ alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R⁵ is C₁-C₄ alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as memory- and/or learning-enhancing agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-­azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R¹ 和 R³ 各自独立地代表氢或 C₁-C₄ 烷基； Ar 代表 被一个、两个或三个 C₁-C₄ 烷氧基和/或一个或两个卤素原子任选取代的苯基环； 通式如下的苯基环 其中 R² 代表卤素、4,5-苯并、C₁-C₈ 烷氧基、C₁-C₄ 烷羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R⁴ 代表 C₁-C₈ 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R⁵ 是 C₁-C₄ 烷基； 及其 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作记忆和/或学习增强剂。一种优选化合物是 R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• Antischizophrenic-S-N-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0353372A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Compounds of general formula I wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R¹ and R³ independently represents hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C₁-C₄ alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R² represents halogen, 4,5-benzo, C₁-­C₈ alkoxy, C₁-C₄ alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R⁴ represents C₁-C₈ alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R⁵ is C₁-C₄ alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as antischizophrenic and/or antipsychotic agents. A preferred compound is S(-)-4-­amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]-oct-3-yl)-5-chloro-2-­methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R¹ 和 R³ 各自独立地代表氢或 C₁-C₄ 烷基； Ar 代表 被一个、两个或三个 C₁-C₄ 烷氧基和/或一个或两个卤素原子任选取代的苯基环； 通式如下的苯基环 其中 R² 代表卤素、4,5-苯并、C₁-C₈ 烷氧基、C₁-C₄ 烷羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R⁴ 代表 C₁-C₈ 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R⁵ 是 C₁-C₄ 烷基； 及其 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作抗精神分裂症和/或抗精神病药物。一种优选化合物是 S(-)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]-辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SEROTONIN ANTAGONISTS
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0546181A1

  公开（公告）日：1993-06-16

  The object of the invention is to provide a novel compound having serotonin antagonist activity. The invention is directed to an indolecarboxamide derivative of the following general formula [I] and a serotonin antagonist composition comprising the same derivative as an active ingredient. (wherein R1 is a lower alkyl and R2 is hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower alkoxy.) The compound of the invention is effective as a gastrointestinal motor activity regulator, antimigraine, antipsychotic or antianxiety drug. The compound is also effective as a therapeutic drug for dementia or orthostatic hypotension.

  本发明的目的是提供一种具有血清素拮抗剂活性的新型化合物。 本发明涉及下式通式[I]的吲哚甲酰胺衍生物和以该衍生物为活性成分的血清素拮抗剂组合物。 (其中R1为低级烷基，R2为氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基）。 本发明的化合物作为胃肠运动活性调节剂、抗偏头痛、抗精神病或抗焦虑药物是有效的。本发明化合物作为痴呆症或正性低血压的治疗药物也是有效的。
• US5017580A
  申请人：——

  公开号：US5017580A

  公开（公告）日：1991-05-21