O,S-diethyl phenylphosphonothionate | 57557-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,S-diethyl phenylphosphonothionate
• 英文别名: O,S-diethyl phenylphosphonothioate；O,S-diethylmethylphosphonothioate；DEPP；phenyl-thiophosphonic acid O,S-diethyl ester；Phenyl-thiophosphonsaeure-O,S-diaethylester；(Ethoxyethylsulfanylphosphoryl)benzene；[ethoxy(ethylsulfanyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 57557-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂PS
• 分子量: 230.268
• InChiKey: WYIYLVMTBPAZLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.1395 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,S-diethyl phenylphosphonothionate 在 salben(tBu)[BBr₂]2 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethylsulfanyl(phenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Group 13 chelates in nerve gas agent and pesticide dealkylation

  摘要：

  席夫碱硼和铝溴化物已被用于裂解有机磷神经毒剂和农药及其模拟物：salben(tBu)[BBr2]2在裂解VX模拟物EMPPT和DEPPT以及神经毒剂VX方面非常有效；salen(tBu)AlBr在裂解神经毒剂VX和梭曼以及农药Diazinon方面有效。

  DOI：

  10.1039/b717041f
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 吡啶 、 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 O,S-diethyl phenylphosphonothionate
  参考文献：
  名称：

  La（III）和Zn（II）的硫代磷酸酯甲醇分解的立体化学转化：降解有机磷酸神经毒素的机理。

  摘要：

  磷酸硫代磷酸酯甲醇分解降解有机磷酸神经毒素的效用促使对这种有用转化进行立体化学研究。在存在和不存在已知能催化硫代磷酸酯→膦酸酯转化的金属离子的条件下，研究了对映体纯的O，S-二乙基苯基膦酰硫代酸酯的甲醇分解反应（5）。该报告概述了对映体纯5及其甲醇分解产物O-乙基O-甲基苯基膦酸酯的合成（7）。化合物7个从独家对-S-断链结果5，这是硫代磷酸膦酸酯甲醇分解的理想模式（E a = 14.5±0.5 kcal / mol）。首次使用β-环糊精对膦酰基硫代酸酯的甲醇分解进行了立体化学分析，结果表明，在乙氧基硫代甲烷的甲醇盐置换后，磷中心的磷完全转化。La（III）或Zn（II）配合物的存在不会改变这种类似于S N 2的取代，这为硫代硫代磷酸酯的甲醇分解机理提供了新的思路。

  DOI：

  10.1021/ic2016897

文献信息

• SUPPORTED MOLYBDENUM PEROXO COMPLEXES FOR TRANSFORMING ORGANO PHOSPHATE NEUROTOXINS TO A VALUE-ADDED, COMMODITY PHOSPHORUS CHEMICAL
  申请人：Lewis & Clark College

  公开号：US20180282354A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The invention relates to degradation of organophosphate neurotoxins with molybdenum complexes. In particular, the degradation of phosphate ester neurotoxins can be performed with molybdenum peroxo complexes resulting in recoverable phosphorus-containing compounds.

  该发明涉及用钼络合物降解有机磷神经毒素。特别是，可以使用钼过氧络合物来降解磷酸酯类神经毒素，从而得到可回收的含磷化合物。
• Reactions of aryl sulfides and phosphorus(V) esters of thiols with acidic hydrogen peroxide
  作者：Clifford A. Bunton、Houshang J. Foroudian、Nicholas D. Gillitt、Anurag Kumar

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-895

  日期：——

  Oxidations of sulfides and phosphorus(V) esters of thiols by H 2O2 are catalyzed by H2SO4 and HClO4. Sulfides are 4-ZC6H4SMe, 1a-1e, respectively, Z = MeO, Me, H, Cl, NO2; PhSCH2CH2Cl, 2 ,P h 2S, 3, and the esters are Ph(R)PO·SEt, 4a, 4b, R = Ph, EtO. Electron donation by Z moderately accelerates reaction, but the sulfides are much more reactive than the esters. Reactions are first order in H 2O2 and substrate

  H 2O2 氧化硫醇的硫化物和磷 (V) 酯由 H2SO4 和 HClO4 催化。硫化物分别为4-ZC6H4SMe、1a-1e，Z=MeO、Me、H、Cl、NO2；PhSCH2CH2Cl, 2 ,P h 2S, 3，酯类是Ph(R)PO·SEt, 4a, 4b, R = Ph, EtO。Z 的给电子会适度加速反应，但硫化物比酯反应性强得多。反应在 H 2O2 和底物中是一级反应，而在 H2SO4 中的二级速率常数 k2 与过量酸度 X 相关。log k2 与 X 的关系图具有 0.61-0.85 范围内的斜率。对于给定浓度的 H2SO4 和 HClO4，速率常数是相似的，不同之处在于，当 H2SO4 的浓度大于 50wt.% 时，会形成过氧单硫酸，然后观察到的速率常数会增加。甲磺酸是一种不如无机酸有效的催化剂。
• Heterogeneous Organophosphate Ethanolysis: Degradation of Phosphonothioate Neurotoxin by a Supported Molybdenum Peroxo Polymer
  作者：Louis Y. Kuo、Andrew Bennett、Qianli Miao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01545

  日期：2017.8.21

  activation parameters of 1 ethanolysis by Mo–Y(s) (Ea = 57 ± 6 kJ/mol and ΔS⧧ = −124 ± 21 J/mol·K) and by the model compound oxodiperoxo(pyridine-2-carboxylato)molybdate(VI) bis(pyridine-2-carboxylic acid) monohydrate (3; Ea = 55 ± 5 kJ/mol and ΔS⧧ = −154 ± 15 J/mol·K) are almost identical for the oxidation of thioanisole by 3. This suggests that the rate-determining step for 1 ethanolysis is sulfur oxidation

  聚苯乙烯负载的过氧钼材料[Mo-Y（s）]通过乙醇解作用被氧化降解为有机磷酸酯神经毒素O，S-二乙基苯基膦硫酸酯（1）。除具有异质反应性的操作优势外，过氧化氢过量10倍的氧化乙醇分解仅产生P-S键断裂，可生成膦酸二乙基苯基酯和硫酸乙酯。这是钼固相支持物的首次报道，该钼固相支持物可促进含硫有机磷酸酯的降解，并具有非均相催化的周转优势。Mo–Y（s）引起的1次乙醇分解的激活参数（E a = 57±6 kJ / mol和ΔS⧧ = −124±21 J / mol·K）并经模型化合物二氧合过氧二吡啶（吡啶-2-羧基）钼酸盐（VI）双（吡啶-2-羧酸）一水合物（3 ; E a = 55±5 kJ /摩尔和Δ小号⧧ = -154±15J /摩尔·K）是用于茴香硫醚通过氧化几乎相同的3。这表明1次乙醇分解的决定速率的步骤是硫氧化形成中间体硫代磷酸硫代氧化物S-氧化物，其随后受到乙醇溶剂的亲核攻击以形成二
• Formulations for neutralization of chemical and biological toxants
  申请人：Sandia Corporation

  公开号：EP1166825A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  A formulation and method of making that neutralizes the adverse health effects of both chemical and biological compounds, especially chemical warfare (CW) and biological warfare (BW) agents. The formulation of the present invention non-toxic and non-corrosive and can be delivered by a variety of means and in different phases. The formulation provides solubilizing compounds that serve to effectively render the chemical and biological compounds, particularly CW and BW compounds, susceptible to attack and at least one reactive compound that serves to attack (and detoxify or kill) the compound. The at least one reactive compound can be an oxidizing compound, a nucleophilic compound or a mixture of both. The formulation can kill up to 99.99999% of bacterial spores within one hour of exposure.

  一种能中和化学和生物化合物，特别是化学战（CW）和生物战（BW）制剂对健康的不良影响的配方和制造方法。本发明的制剂无毒、无腐蚀性，可通过各种方式以不同阶段提供。制剂中的增溶化合物可有效地使化学和生物化合物，特别是化学战剂和生物战剂化合物易受攻击，而至少一种反应性化合物可攻击（和解毒或杀死）化合物。至少一种活性化合物可以是氧化性化合物、亲核化合物或两者的混合物。该制剂可在接触后一小时内杀死高达 99.99999% 的细菌孢子。
• Molecular imprinting of small particles, and production of small particles from solid state reactants
  申请人：——

  公开号：US20020102312A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Small particles of polymeric material are produced by expansion of a mixture of monomers and a propellant. The size and shape of the particles can be precisely tailored by materials selection and expansion conditions. Particles of 10 nanometers to 100 microns can be produced. If monomers exhibiting solid state reactivity are utilized, the particles thus formed can be polymerized at any time after formation. The particles produced by this method can be molecularly imprinted by incorporating a template into the particle prior to fully curing the particle, in a manner which allows selective extraction of the template from the cured particle after formation without deformation of the imprint site. A two step polymerization process allows the particles to be deposited on and adhered to a wide variety of substrates without additional agents. The molecularly imprinted particles can be used in a wide variety of applications including the selective binding of analyte from a sample, where the analyte is the same as the template or is of substantially the same size and has a similar arrangement of chemical functional groups. Imprinted molecularly imprinted particles can be used for targeted delivery of agents in biological applications. Non-imprinted particles formed by the expansion technique using monomers of solid state reactivity can be used in optical data storage systems.

  通过单体和推进剂混合物的膨胀，可产生小颗粒的聚合物材料。颗粒的大小和形状可通过材料选择和膨胀条件精确定制。可以生产出 10 纳米到 100 微米的微粒。如果使用具有固态反应活性的单体，则由此形成的微粒可在形成后的任何时间进行聚合。用这种方法生产的微粒可以在完全固化前将模板加入微粒中进行分子印记，这种方式允许在形成后有选择地从固化的微粒中提取模板，而不会使印记部位变形。通过两步聚合过程，颗粒可以沉积在各种基底上并附着在基底上，而不需要额外的制剂。分子印迹颗粒可用于多种应用，包括选择性结合样品中的分析物，其中分析物与模板相同或大小基本相同，并具有相似的化学官能团排列。印迹分子印迹颗粒可用于生物应用中的靶向给药。使用固态反应性单体的膨胀技术形成的非压印颗粒可用于光学数据存储系统。