2-[difluoro(4-vinylphenyl)methyl]-4,5-dimethylbenzoic acid ethyl ester | 1311146-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[difluoro(4-vinylphenyl)methyl]-4,5-dimethylbenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-ethenylphenyl)-difluoromethyl]-4,5-dimethylbenzoate；ethyl 2-[(4-ethenylphenyl)-difluoromethyl]-4,5-dimethylbenzoate
• CAS: 1311146-45-8
• 化学式: C₂₀H₂₀F₂O₂
• 分子量: 330.374
• InChiKey: DKDAAXQDCNCMSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-bromophenyl)difluoromethyl]-4,5-dimethylbenzoic acid ethyl ester 、 三丁基乙烯基锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-[difluoro(4-vinylphenyl)methyl]-4,5-dimethylbenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成宝石-二氟-二元衍生物和杂环类似物的新灵活策略

  摘要：

  设计了一种新的制备宝石-二氟-二芳基衍生物的策略。它从容易获得的反应性宝石-二氟-炔丙基中间体开始，并通过狄尔斯-阿尔德-芳香化序列精制芳环。杂环体系也可以通过1，3偶极环加成获得，从而得到以CF 2为连接基的混合的芳族/杂芳族衍生物。由于该基序是O和CO的生物等排体，因此可以使用相应的二元支架制备生物活性天然产物和/或药物的氟化类似物的化学文库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.073

文献信息

• A new flexible strategy for the synthesis of gem-difluoro-bisarylic derivatives and heterocyclic analogues
  作者：Ali Khalaf、Danielle Grée、Hassan Abdallah、Nada Jaber、Ali Hachem、René Grée

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.073

  日期：2011.5

  designed for the preparation of gem-difluoro-bisarylic derivatives. It starts from easily accessible and reactive gem-difluoro-propargylic intermediates and elaborates the aromatic rings by a Diels–Alder-aromatization sequence. Heterocyclic systems can be also obtained by 1,3 dipolar cycloadditions, affording mixed aromatic/heteroaromatic derivatives with CF2 as a linker. Since this motif is a bioisostere

  设计了一种新的制备宝石-二氟-二芳基衍生物的策略。它从容易获得的反应性宝石-二氟-炔丙基中间体开始，并通过狄尔斯-阿尔德-芳香化序列精制芳环。杂环体系也可以通过1，3偶极环加成获得，从而得到以CF 2为连接基的混合的芳族/杂芳族衍生物。由于该基序是O和CO的生物等排体，因此可以使用相应的二元支架制备生物活性天然产物和/或药物的氟化类似物的化学文库。