4-(benzylamino)-6-methyl-2H-pyran-2-one | 234774-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylamino)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-N-benzylamino-6-methyl-2-pyrone；4-benzylamino-6-methyl-2-pyrone；4-(benzylamino)-6-methylpyran-2-one
• CAS: 234774-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: MSCRGRLSSRAVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylamino)-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 四氧化锇 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 piperidinium trifluoroacetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 103.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jiashi; Swidorski, Jacob J.; Sydorenko, Nadiya, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 423 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-(benzylamino)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 HIV-1 逆转录酶抑制剂的新型 2H-Pyran-2-one 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找更有效的抗 HIV 感染药物，作为非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，一系列具有基于天然产物 (+)-calanolide A 和合成分子 α-APA 的混合结构的新分子，称为通过对接计算选择了这种酶的有效和选择性抑制剂。聚合合成策略得到了 21 种具有 2H-吡喃-2-one 结构单元并带有等排修饰的化合物，这些化合物在 HIV 感染的 CEM 细胞培养物中进行了测试。只有化合物 6 (4-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one) 显示出抑制活性 (EC50: 25-50 µM)。然而，它与对人 T 淋巴细胞 (CEM) 细胞培养物的相对较高的细胞抑制作用有关，无论是化学结构还是计算方法，都不容易预测。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400235

文献信息

• A Novel and Highly Stereoselective Approach to Aza-Spirocycles. A Short Total Synthesis of 2-<i>epi</i>-(±)-Perhydrohistrionicotoxin and an Unprecedented Decarboxylation of 2-Pyrones
  作者：Michael J. McLaughlin、Richard P. Hsung、Kevin P. Cole、Juliet M. Hahn、Jiashi Wang

  DOI：10.1021/ol020052o

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] A novel and highly stereoselective synthesis of aza-spirocycles is described. An application of this methodology is illustrated as a short and concise total synthesis of 2-epi-(+/-)-perhydrohistrionicotoxin with high diastereomeric control at the aza-spirocenter. An unprecedented decarboxylation of the 2-pyrone ring is observed in this total synthesis effort.

  [反应：见正文]描述了氮杂螺环化合物的新颖且高度立体选择性的合成。该方法的应用举例说明了在aza-spirocenter上具有高非对映异构体控制的2-epi-（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的简短合成。在该总合成过程中观察到了2-吡喃酮环的空前脱羧。
• Triacetic acid lactone as a common intermediate for the synthesis of 4-hydroxy-2-pyridones and 4-amino-2-pyrones
  作者：George A. Kraus、Umayangani K. Wanninayake、Jashaun Bottoms

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.043

  日期：2016.3

  At ambient temperature, triacetic acid lactone reacts with amines to produce 4-amino-2-pyrones. If the temperature is raised to 100 °C, 4-hydroxy-2-pyridones are generated.

  在环境温度下，三乙酸内酯与胺反应生成4-氨基-2-吡喃酮。如果温度升至100°C，则会生成4-羟基-2-吡啶酮。
• Stereoselective Formal [3 + 3] Cycloaddition Approach to <i>cis-</i>1-Azadecalins and Synthesis of (−)-4<i>a</i>,8<i>a</i>-<i>diepi</i>-Pumiliotoxin C. Evidence for the First Highly Stereoselective 6π-Electron Electrocyclic Ring Closures of 1-Azatrienes
  作者：Heather M. Sklenicka、Richard P. Hsung、Michael J. McLaughlin、Lin-li Wei、Aleksey I. Gerasyuto、William B. Brennessel

  DOI：10.1021/ja020698b

  日期：2002.9.1

  Evidence is described here to support that a highly stereoselective 6pi-electron electrocyclic ring closure of 1-azatrienes is a key step in formal [3 + 3] cycloaddition or annulation reactions of chiral vinylogous amides with alpha,beta-unsaturated iminium salts. This would represent the first highly stereoselective 6pi-electron electrocyclic ring closure of 1-azatrienes. We have also unambiguously

  此处描述的证据支持 1-氮杂三烯的高度立体选择性 6pi 电子电环闭合是手性乙烯基酰胺与 α,β-不饱和亚胺盐正式 [3 + 3] 环加成或环化反应的关键步骤。这将代表 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性的 6pi 电子电环闭合。我们还明确地证明了这些特定的闭环是可逆的，导致主要的非对映异构体在热力学上也更稳定，并且旋转偏好也可能起作用。此处说明了合成应用，以立体选择性地将所得二氢吡啶转化为在 C2 和 C2a 处具有独特反相对立体化学的顺式 1-氮杂萘烷，从而合成 (-)-pumiliotoxin C 的表观异构体。
• A study on the regioselectivity in N,C-acylation of β-enamino-esters
  作者：Andrea Defant、Ines Mancini

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.012

  日期：2013.6

  With the aim to produce the new corresponding amide, amino pyrone 1 [=4-(benzylamino)-6-methyl-2H-pyran-2-one] was acylated in dichloromethane in the presence of triethylamine, obtaining an unexpected mixture of N- and C-acyl products in a 60:40 ratio, respectively. The regioselective investigation was enlarged by using a series of organic bases and taking into account both solvent effects and acyl

  为了生产新的相应酰胺，在三乙胺存在下，在二氯甲烷中将氨基吡喃酮1 [= 4-（苄基氨基）-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮]酰化，得到N的意外混合物-和C-酰基产物的比例分别为60:40。通过使用一系列有机碱并考虑到溶剂效应和酰卤结构，扩大了区域选择性研究。建立了能够产生纯酰胺或纯C-酰基产物的条件。该研究还包括β-烯氨基酯与涉及分子内氢键的NH基团的反应性，从而获得纯的C-酰基产物。
• Torquoselective 6π-Electron Electrocyclic Ring Closure of 1-Azatrienes Containing Acyclic Chirality at the <i>C</i>-Terminus
  作者：Nadiya Sydorenko、Richard P. Hsung、Eymi L. Vera

  DOI：10.1021/ol060932t

  日期：2006.6.1

  Torquoselective pericyclic ring closures of 1-azatrienes that contain acyclic chirality at the C-terminus are described herein.