1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,6-diol | 139909-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,6-diol
• CAS: 139909-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JWRDGRSELJKMMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,6-diol 在 吡啶 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 1a,2,3,4-tetrahydro-6H-naphtho[1,8a-b]oxiren-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2通过原位生成的对-醌醌甲基苯酚进行酚氧化，以制备对-螺-环氧二烯酮。

  摘要：

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02372
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Photo-Favorskii 环收缩反应：环尺寸的影响

  摘要：

  环大小对光法沃斯基诱导的羟基苯并环烷酰乙酸酯和甲磺酸酯（7a - d，8a - c）环收缩反应的影响为重排机制提供了新的见解。通过单调减小这些环状衍生物中的环尺寸，对难以捉摸的双环螺环丙酮20的形成施加的环应变的增加导致远离重排和溶剂解的分歧。七或八个碳的环烷酮经历高效的光法沃斯基重排，环收缩与对羟基苯甲酰酯的光化学平行。相比之下，五碳环不会重排，而是转移到光解通道，避免了螺二环酮（“Favorskii 中间体20 ” ）形成过程中应变能的增加。六碳类似物证明了反应通道的分叉，产生了两者的溶剂敏感混合物。通过将时间分辨吸收测量、量子产率测定、同位素标记和溶剂变化研究与理论处理相结合，对重排的更全面的机制描述已经出现。

  DOI：

  10.1021/jo300850a

文献信息

• 4,5-DIHYDRO- 1H]-BENZ g]INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：TEIKOKU HORMONE MFG. CO., LTD.

  公开号：EP1002797A1

  公开（公告）日：2000-05-24

  4,5-Dihydro-[1H]-benz[g]indazole-3-carboxylic acid derivatives represented by the following formula, or their salts, have excellent antagonism to endothelin receptors and are useful as preventives or remedies for diseases such as hypertension, angina pectoris, myocardial infarction, brain infarction, cerebrovascular contraction, renal insufficiency, hepatic dysfunction, arteriosclerosis and post-PTCA restenosis. wherein Ar represents an optionally substituted aryl group, and R1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted cycloalkyl group or an optionally substituted heterocyclic group.

  下式所代表的 4,5-二氢-[1H]-苯并[g]吲唑-3-羧酸衍生物或其盐类对内皮素受体具有极好的拮抗作用，可作为高血压、心绞痛、心肌梗塞、脑梗塞、脑血管收缩、肾功能不全、肝功能障碍、动脉硬化和 PTCA 术后再狭窄等疾病的预防或治疗药物。 其中 Ar 代表任选取代的芳基，R1 代表氢原子、任选取代的低级烷基、任选取代的芳基、任选取代的环烷基或任选取代的杂环基。
• US6291485B1
  申请人：——

  公开号：US6291485B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• A Photo-Favorskii Ring Contraction Reaction: The Effect of Ring Size
  作者：Viju Balachandran Kammath、Tomáš Šolomek、Bokolombe Pitchou Ngoy、Dominik Heger、Petr Klán、Marina Rubina、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/jo300850a

  日期：2013.3.1

  The effect of ring size on the photo-Favorskii induced ring-contraction reaction of the hydroxybenzocycloalkanonyl acetate and mesylate esters (7a–d, 8a–c) has provided new insight into the mechanism of the rearrangement. By monotonically decreasing the ring size in these cyclic derivatives, the increasing ring strain imposed on the formation of the elusive bicyclic spirocyclopropanone 20 results in

  环大小对光法沃斯基诱导的羟基苯并环烷酰乙酸酯和甲磺酸酯（7a - d，8a - c）环收缩反应的影响为重排机制提供了新的见解。通过单调减小这些环状衍生物中的环尺寸，对难以捉摸的双环螺环丙酮20的形成施加的环应变的增加导致远离重排和溶剂解的分歧。七或八个碳的环烷酮经历高效的光法沃斯基重排，环收缩与对羟基苯甲酰酯的光化学平行。相比之下，五碳环不会重排，而是转移到光解通道，避免了螺二环酮（“Favorskii 中间体20 ” ）形成过程中应变能的增加。六碳类似物证明了反应通道的分叉，产生了两者的溶剂敏感混合物。通过将时间分辨吸收测量、量子产率测定、同位素标记和溶剂变化研究与理论处理相结合，对重排的更全面的机制描述已经出现。
• Phenolic Oxidation Using H₂O₂ via in Situ Generated <i>para</i>-Quinone Methides for the Preparation of <i>para</i>-Spiroepoxydienones
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Thomas A. Cope、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02372

  日期：2019.8.16

  Phenols are attractive starting materials for the preparation of highly substituted cyclohexane rings via dearomative processes. Herein we report an efficient preparation of dearomatized 1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-ones (para-spiroepoxydienones) via the nucleophilic epoxidation of in situ generated para-quinone methides from 4-(hydroxymethyl)phenols using aqueous H2O2. The developed protocol bypasses

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。