4-(1-hydroxyethyl)-2,6-dimethylphenol | 55182-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1-hydroxyethyl)-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1-aethanol
• CAS: 55182-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ONWLEXUCFJDBCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxyethyl)-2,6-dimethylphenol 在 吡啶 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2,5,7-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2通过原位生成的对-醌醌甲基苯酚进行酚氧化，以制备对-螺-环氧二烯酮。

  摘要：

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02372
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-(1-hydroxyethyl)-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  在 4-(α-羟基乙基) 酚的氧化铝催化脱水过程中遇到的异常歧化

  摘要：

  4-（α-羟乙基）苯酚的氧化铝催化脱水提供了不寻常的歧化产物：4-乙基苯酚和 4-乙酰苯酚及其互变异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.793

文献信息

• “A Jack of Trio”-robust one-pot metal free oxidative amination, azidation and peroxidation of phenols
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout、Puspendu Kuila

  DOI：10.1039/c7nj00169j

  日期：——

  containing quaternary carbon centres via aminative and azidative oxidative dearomatization of phenols. The same protocol has also been successfully employed to achieve oxidative peroxidation of phenols. The simplest metal free reaction conditions delineate an easy breakthrough to the “Trio”- oxidative amination, azidation and peroxidation. An array of diverse polyfunctionalised heterocycles has been synthesized

  本文中，我们公开了一种通过苯酚的胺化和叠氮化氧化脱芳香化反应生成含氮季碳中心的高效方法。相同的方案也已成功用于实现酚的氧化过氧化。最简单的无金属反应条件表明了对“三重奏”的轻松突破-氧化胺化，叠氮化和过氧化。在一个罐中已合成了多种多样的多官能化杂环。
• Pospisek,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 142 - 148
  作者：Pospisek,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KAMOGAWA HIROYOSHI; WATANABE MOTOSHI; OKA SACHIYO; NANASAWA MASATO, CHEM. LETT., 1980, NO 7, 793-794
  作者：KAMOGAWA HIROYOSHI、 WATANABE MOTOSHI、 OKA SACHIYO、 NANASAWA MASATO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUND, POLYMER, COMPOSITION, COMPOSITION FOR FILM FORMATION, PATTERN FORMING METHOD, METHOD FOR FORMING INSULATING FILM, METHOD FOR PRODUCING COMPOUND, IODINE-CONTAINING VINYL POLYMER AND METHOD FOR PRODUCING ACETYLATED DERIVATIVE OF SAME<br/>[FR] COMPOSÉ, POLYMÈRE, COMPOSITION, COMPOSITION DE FORMATION DE FILM, PROCÉDÉ DE FORMATION DE MOTIF, PROCÉDÉ DE FORMATION DE FILM ISOLANT, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉ, POLYMÈRE VINYLIQUE CONTENANT DE L'IODE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN DÉRIVÉ ACÉTYLÉ DE CELUI-CI<br/>[JA] 化合物、重合体、組成物、膜形成用組成物、パターン形成方法、絶縁膜の形成方法及び化合物の製造方法、並びにヨウ素含有ビニルポリマーおよびそのアセチル化誘導体の製造方法
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL CO

  公开号：WO2021029395A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  一つ以上のハロゲンと、不飽和二重結合と、を有する化合物。または、ａ）式（１－１）で表される一般構造： （式（１－１）中の可変部の定義は明細書に記載のとおりである。） を有するヨウ素含有アルコール性基質を準備する工程と； ｂ）前記ヨウ素含有アルコール性基質を脱水して、式（１）で表される一般構造： （式（１）中の可変部の定義は明細書に記載のとおりである。） を有するヨウ素含有ビニルモノマーを得る工程と； を含んでなる、前記ヨウ素含有ビニルモノマーの製造方法。
• Phenolic Oxidation Using H₂O₂ via in Situ Generated <i>para</i>-Quinone Methides for the Preparation of <i>para</i>-Spiroepoxydienones
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Thomas A. Cope、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02372

  日期：2019.8.16

  Phenols are attractive starting materials for the preparation of highly substituted cyclohexane rings via dearomative processes. Herein we report an efficient preparation of dearomatized 1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-ones (para-spiroepoxydienones) via the nucleophilic epoxidation of in situ generated para-quinone methides from 4-(hydroxymethyl)phenols using aqueous H2O2. The developed protocol bypasses

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。