2-(hydroxymethyl)-1-naphthol | 59648-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-1-naphthol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-ol；1-hydroxy-2-naphthyl alcohol；2-hydroxymethyl-1-naphthol
• CAS: 59648-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD06202659
• 分子量: 174.199
• InChiKey: RYVFEFXJFWSQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1-naphthol 在 sodium periodate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-羟基-2-奈甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Aromatic [1,3]Dioxoles from 2-Hydroxymethylphenols

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯、四氯化碳）中，添加TBDMSCl的条件下，螺环氧化环己二烯酮的重排反应最好进行，从而形成苯并[1,3]二恶烷。此外，还描述了将其应用于萘和四氢萘衍生物的合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1037
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(hydroxymethyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Aromatic [1,3]Dioxoles from 2-Hydroxymethylphenols

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯、四氯化碳）中，添加TBDMSCl的条件下，螺环氧化环己二烯酮的重排反应最好进行，从而形成苯并[1,3]二恶烷。此外，还描述了将其应用于萘和四氢萘衍生物的合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1037

文献信息

• Microwave-accelerated crossed Cannizzaro reaction using barium hydroxide under solvent-free conditions
  作者：Rajender S. Varma、Kannan P. Naicker、Per.J. Liesen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01922-4

  日期：1998.11

  solventless and expeditious method for the preparation of alcohols is described from aldehydes using barium hydroxide, Ba(OH)2.8H2O, and paraformaldehyde. A comparison of this microwave-accelerated Cannizzaro reaction to the one under conventional heating mode is also reported.

  描述了使用氢氧化钡，Ba（OH）2 .8H 2 O和多聚甲醛从醛类中制备乙醇的无溶剂快速方法。还报道了这种微波促进的坎尼扎罗反应与在常规加热模式下的微波加速坎尼扎罗反应的比较。
• Magnesium-Tin(II) Chloride Dihydrate: A New System for Chemoselective Reduction of Aldehydes into Alcohols in the Presence of Ketones, Ketalization of Ketones and Dehalogenation of Benzyl Halides
  作者：Manobjyoti Bordoloi、Ram P Sharmat、Vaishali Chakraborty

  DOI：10.1080/00397919908086257

  日期：1999.7

  Abstract Magnesium-tin (II) chloride dihydrate in THF efficiently reduced aldehydes into their corresponding alcohols chemoselectively in the presence of ketones, formed ketals with ketones and glycol and dehalogenated benzyl halides.

  摘要 在四氢呋喃中的二水氯化镁锡 (II) 在酮的存在下有效地将醛还原为相应的醇，与酮和乙二醇形成缩酮以及脱卤苄基卤。
• SUBSTANCES FOR DYEING KERATINOUS FIBERS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20100037909A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Disclosed are substances which contain unsaturated, non-aromatic dialdehydes of formula (Ia) and/or the tautomer (Ib) thereof, wherein R 1 , R 2 , and R 3 are defined as indicated in claim 1 , along with at least one CH-acidic compound of formulas (II) and/or (III), wherein R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Y, X − , Het, and X 1 are defined as indicated in claim 1 , in a cosmetic carrier. Said substances color keratinous fibers, especially human hair, in an intensive, colorfast, natural brown shade.

  本发明涉及一种含有式(Ia)和/或其互变异构体(Ib)的不饱和非芳香二醛的物质，其中R1、R2和R3如权利要求1所示定义，以及至少一种式(II)和/或(III)的CH-酸性化合物，其中R6、R7、R8、R9、R10、Y、X−、Het和X1如权利要求1所示定义，在一种化妆品载体中。所述物质能够使角质纤维，尤其是人类头发，在一种浓郁、色牢、自然棕色的色调中着色。
• AGENT FOR DYEING KERATIN-CONTAINING FIBERS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20100064450A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to an agent for dying fibers comprising keratin, particularly human hair, the agent comprising at least one compound of the formula: together with at least one CH-acidic compound. The invention also relates to methods for shading oxidation dyed fibers, methods for freshening up fibers, methods for making an agent for dyeing fibers and to various compositions.

  该发明涉及一种用于染色纤维的药剂，包括角蛋白，特别是人类头发，该药剂包括至少一种具有以下结构的化合物：以及至少一种CH-酸性化合物。该发明还涉及用于给氧化染色纤维着色的方法，用于使纤维焕发的方法，用于制备染色纤维药剂的方法以及各种组合物。
• Enantioselective Phenolic α-Oxidation Using H₂O₂ via an Unusual Double Dearomatization Mechanism
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.8b13006

  日期：2019.2.13

  Feedstock aromatic compounds are compelling low-cost starting points from which molecular complexity can be generated rapidly via oxidative dearomatization. Oxidative dearomatizations commonly rely heavily on hypervalent iodine or heavy metals to provide the requisite thermodynamic driving force for overcoming aromatic stabilization energy. This article describes oxidative dearomatizations of 2-(h

  原料芳族化合物是引人注目的低成本起点，可以通过氧化脱芳构化快速产生分子复杂性。氧化脱芳构化通常严重依赖高价碘或重金属来提供克服芳香稳定能所需的热力学驱动力。本文描述了 2-（羟甲基）苯酚通过其衍生的双（二氯乙酸盐）氧化脱芳构化，使用过氧化氢作为温和氧化剂拦截瞬态醌甲基化物。一项立体化学研究表明，该反应通过相对于其他苯酚脱芳构化的新机制进行，并且与依赖高价碘的现有方法互补。使用新的手性相转移催化剂，首次不对称合成 1-oxaspiro[2.5]octa-5，报道了 7-dien-4-ones。衍生的 1-oxaspiro[2.5] 辛二烯酮产品的合成效用在下游产生复杂性的转化中得到了证明。