A broad variety of new acyclic vinyl ethers (see 6–41) have been synthesized via the vinyl-interchange reaction of ethyl vinyl ether at room temperature using mercury(II) trifluoroacetate as a highly efficient catalyst. The appropriate vinyl ethers were reacted under acidic conditions with 3′,5′-O-silyl-protected uridine 42 to the corresponding 2′-O-(1-alkoxyethyl) derivatives 43–83 which gave, on
各种各样的新的无环
乙烯基醚(见6 - 41)已被合成通过在室温下的乙基
乙烯基醚的
乙烯基-交换反应使用
汞(II)
三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的
乙烯基醚是在酸性条件下反应,用3',5'- ø -甲
硅烷保护的
尿苷42到相应的2'- ø - (1-烷氧基乙基)衍
生物43 - 83这给了,对于F的脱甲
硅烷基-离子,高产率的
尿苷2'- O-
缩醛衍
生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡
核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是,β-取代的乙基型的非常酸稳定
缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的
乙缩醛的裂解。