4,4'-dioctyl-5,5'-bistrimethylstannyl-2,2'-bithiophene | 1198288-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4'-dioctyl-5,5'-bistrimethylstannyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: Trimethyl-[3-octyl-5-(4-octyl-5-trimethylstannylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]stannane；trimethyl-[3-octyl-5-(4-octyl-5-trimethylstannylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]stannane
• CAS: 1198288-06-0
• 化学式: C₃₀H₅₄S₂Sn₂
• 分子量: 716.311
• InChiKey: FGLFVOYEWHHTFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.1±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 4,4'-二辛基-2,2'-联噻吩 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.33h， 以88%的产率得到4,4'-dioctyl-5,5'-bistrimethylstannyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of 1,1-binaphthyl–thiophene alternating copolymers with main chain chirality

  摘要：

  通过 MigitaâKosugiâStille 缩聚法和电化学聚合法合成了一系列轴向手性 1,1-联萘噻吩共聚物。聚合物在溶液和薄膜状态下不仅在紫外区，而且在可见光区都表现出圆二色性。聚合物的光学和电化学特性与密度泛函理论计算得出的理论结果十分吻合。虽然聚合物的有效共轭在 1,1-萘基单元中正交方向的两个萘环上被裂解，但电化学合成的聚合物薄膜显示出良好的电化学氧化还原行为，并具有可重复的光学吸收和圆二色性变化。圆二色性的变化可能反映了共轭主链在氧化态和中性态之间重新定向所引起的联萘单元二面角的变化。

  DOI：

  10.1039/c2jm35594a

文献信息

• Synthesis and optical properties of 1,1-binaphthyl–thiophene alternating copolymers with main chain chirality
  作者：Kohsuke Kawabata、Hiromasa Goto

  DOI：10.1039/c2jm35594a

  日期：——

  A series of axially chiral 1,1-binaphthyl–thiophene copolymers were synthesized by Migita–Kosugi–Stille polycondensation and electrochemical polymerization. The polymers exhibit circular dichroism not only in the ultraviolet region but also in the visible region, both in solution and film states. Optical and electrochemical properties of the polymers are in good agreement with theoretical results obtained by density functional theory calculations. Although effective conjugation of the polymers was cleaved at the orthogonally oriented two naphthalene rings in the 1,1-binaphthyl unit, the electrochemically synthesized polymer film shows good electrochemical redox behavior with repeatable changes in optical absorption and circular dichroism. The changes in circular dichroism may reflect a change in the dihedral angle of the binaphthyl unit caused by reorientation of conjugated main chains between oxidized and neutral states.

  通过 MigitaâKosugiâStille 缩聚法和电化学聚合法合成了一系列轴向手性 1,1-联萘噻吩共聚物。聚合物在溶液和薄膜状态下不仅在紫外区，而且在可见光区都表现出圆二色性。聚合物的光学和电化学特性与密度泛函理论计算得出的理论结果十分吻合。虽然聚合物的有效共轭在 1,1-萘基单元中正交方向的两个萘环上被裂解，但电化学合成的聚合物薄膜显示出良好的电化学氧化还原行为，并具有可重复的光学吸收和圆二色性变化。圆二色性的变化可能反映了共轭主链在氧化态和中性态之间重新定向所引起的联萘单元二面角的变化。