tetrakis(THF)lithium dimesityl-1,8-naphthalenediylborate | 405884-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tetrakis(THF)lithium dimesityl-1,8-naphthalenediylborate
• 英文别名: lithium dimesityl(1,8-naphthalenediyl)borate tetrakis(tetrahydrofuran)；tetrakis(tetrahydrofuran)lithium dimesityl-1,8-naphthalenediylborate；[Li(THF)4][dimesityl-1,8-naphthalenediylborate]；[Li(tetrahydrofurane)4](dimesityl-1,8-naphthalenediylborate)；tetrakis(THF)lithium salt of dimesityl-1,8-naphthalenediylborate；[Li(THF)4][1,8-μ-(Mes2B)C10H6]；[Li(THF)4][Mes2BC10H6]；Lithium;2,2-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-boranuidatricyclo[5.3.1.03,11]undeca-1(10),3(11),4,6,8-pentaene;oxolane
• CAS: 405884-52-8
• 化学式: C₁₆H₃₂LiO₄*C₂₈H₂₈B
• 分子量: 670.71
• InChiKey: KQIODDXUGPDZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(THF)lithium dimesityl-1,8-naphthalenediylborate 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (dimesitylboron)C10H6SMe2(OTf)
  参考文献：
  名称：

  Kim, Youngmin; Zhao, Haiyan; Gabbai, Francois P., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4957 - 4960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1,8-二碘萘 、 二(三甲苯基)氟化硼 在 n-butyl lithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以39%的产率得到tetrakis(THF)lithium dimesityl-1,8-naphthalenediylborate
  参考文献：
  名称：

  新型阴离子硼桥联萘衍生物的开环反应合成1,8-二硼烷基萘

  摘要：

  1,8-二锂基萘与氟化二苯磺隆反应生成​​稀有的硼桥联萘衍生物，该衍生物经开环反应得到不对称取代的1,8-二硼基萘物种。

  DOI：

  10.1021/om010946x

文献信息

• Fluoride Ion Capture from Water with a Cationic Borane
  作者：Ching-Wen Chiu、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/ja0658463

  日期：2006.11.1

  complexation is selective. Structural, spectroscopic, and computational studies carried out on 3-F show the existence of an unusual C-H...F-B hydrogen bond. Remarkably, [3]+ captures fluoride from water under biphasic conditions (H2O/CHCl3) to form 3-F. The high fluoride affinity of [3]+ can be correlated to the Coulombic forces which stabilize the B-F bond against heterolysis.

  二甲基-1,8-萘二基硼酸酯的 [Li(THF)4]+ 盐与 [Me2NCH2]I 反应得到硼烷 (1-(Mes2B)-8-(Me2NCH2)-C10H6)，可将其转化为阳离子硼烷 [3]+ ([1-(Mes2B)-8-(Me3NCH2)-C10H6]+) 通过用 MeOTf 甲基化。这种阳离子硼烷迅速与氟化物络合，得到相应的两性离子铵/氟硼酸盐 3-F (1-(Mes2FB)-8-(Me3NCH2)-C10H6)。阳离子 [3]+ 不能与氯化物、溴化物和碘化物反应，表明氟化物络合是选择性的。对 3-F 进行的结构、光谱和计算研究表明存在不寻常的 CH...FB 氢键。值得注意的是，[3]+ 在双相条件 (H2O/CHCl3) 下从水中捕获氟化物以形成 3-F。
• Fluoride ion complexation by a B2/Hg heteronuclear tridentate lewis acid
  作者：Christopher L. Dorsey、Pawel Jewula、Todd W. Hudnall、James D. Hoefelmeyer、Thomas J. Taylor、Nicole R. Honesty、Ching-Wen Chiu、Marcus Schulte、François P. Gabbaï

  DOI：10.1039/b801040d

  日期：——

  of [Li(THF)(4)][1,8-mu-(Mes(2)B)C(10)H(6)] with HgCl(2) affords [1,1'-(Hg)-[8-(Mes(2)B)C(10)H(6)](2)] () or [1-(ClHg)-8-(Mes(2)B)C(10)H(6)] (), depending on the stoichiometry of the reagents. These two new compounds have been characterized by (1)H, (13)C, (11)B and (199)Hg NMR, elemental analysis and X-ray crystallography. The cyclic voltammogram of in THF shows two distinct waves observed at E(1/2)

  [Li（THF）（4）] [1,8-mu-（Mes（2）B）C（10）H（6）]与HgCl（2）的反应得到[1,1'-（Hg） -[8-（Mes（2）B）C（10）H（6）]（2）]（）或[1-（ClHg）-8-（Mes（2）B）C（10）H（6 ）]（），取决于试剂的化学计量。这两种新化合物的特征在于（1）H，（13）C，（11）B和（199）Hg NMR，元素分析和X射线晶体学。THF中的循环伏安图显示在E（1/2）-2.31 V和-2.61 V处观察到两个不同的波，对应于两个硼中心的顺序还原。通过电化学监测的氟化物滴定实验表明，它与一种氟阴离子紧密结合，而与另一种阴离子较松散地结合。这些结论已通过UV-vis滴定实验证实，该实验表明第一个氟化物结合常数（K（1））大于10（8）M（-1），而第二个氟化物结合常数（K（2））等于5.2（ +/- 0。4）x 10（3）M（-1）。的氟离
• Synthesis and Electrochemical Behavior of Mixed Organoboron/Organomercury Compounds
  作者：Mohand Melaimi、François P. Gabbaï

  DOI：10.1002/zaac.201200098

  日期：2012.9

  As part of our ongoing interest in the synthesis and reduction chemistry of organoboron species, we have investigated the synthesis of mixed organoboron/organomercury complexes by reaction of the Li(THF)4 salt of dimesityl-1, 8-naphthalenediylborate with 1, 2-(HgCl)2C6F4 and 1, 3-(HgCl)2C6F4, respectively. The resulting tetranuclear B2Hg2 complexes (2 and 3, respectively) were characterized by multinuclear

  作为我们对有机硼物种的合成和还原化学的持续兴趣的一部分，我们研究了通过 Dimesityl-1, 8-naphthalenediylborate 的 Li(THF)4 盐与 1, 2- (HgCl)2C6F4 和 1, 3-(HgCl)2C6F4。所得四核 B2Hg2 配合物（分别为 2 和 3）通过多核 NMR 光谱和单晶 X 射线分析进行表征。复合物 2 的循环伏安图，其特征是 B–Hg–Hg-B 核由邻亚苯基（Hg–Hg 连接）和两个邻萘二基连接体（B–Hg 连接）连接，显示了两种电活性的显着耦合硼基单元，大概是通过四个相邻路易斯酸的空 p 轨道的直接 σ 相互作用。这个结论得到了 DFT 计算的支持，
• A bidentate borane as colorimetric fluoride ion sensor
  作者：Stéphane Solé、François P. Gabbaï

  DOI：10.1039/b403596h

  日期：——

  The bright yellow bidentate diborane (3), obtained by reaction of 10-bromo-9-thia-10-boraanthracene (1) with dimesityl-1,8-naphthalenediylborate (2), serves as a colorimetric anion sensor and selectively complexes fluoride with an association constant greater than 5 × 109 M−1 in THF.

  由 10-bromo-9-thia-10-boraanthracene (1) 与 1,8-萘二基硼酸二甲酯 (2) 反应得到的亮黄色双叉二硼烷 (3) 可用作比色阴离子传感器，并能选择性地与氟化物络合，在 THF 中的结合常数大于 5 × 109 M-1。
• A bidentate Lewis acid with a telluronium ion as an anion-binding site
  作者：Haiyan Zhao、François P. Gabbaï

  DOI：10.1038/nchem.838

  日期：2010.11

  systems, we synthesized a bidentate Lewis acid that contains a boryl and a telluronium moiety as Lewis acidic sites. Anion-complexation studies indicate that this telluronium borane displays a high affinity for fluoride in methanol. Structural and computational studies show that the unusual fluoride affinity of this bidentate telluronium borane can be correlated with the formation of a B–F → Te chelate motif

  寻找能够选择性地捕获质子介质中小的潜在毒性阴离子的受体，引发了人们对多齿路易斯酸的合成和阴离子结合特性的新兴趣。寻求新的范例来增强此类系统的阴离子亲和力，我们合成了一个双齿路易斯酸，其中含有一个硼基和一个碲鎓部分作为路易斯酸性位点。阴离子络合物研究表明，碲化硼烷对甲醇中的氟化物显示出很高的亲和力。结构和计算研究表明，这种二齿碲铝硼烷的异常氟化物亲和力与强力孤对（F）→ σ支持的BF→Te螯合物基序的形成有关。 *（Te–C）供体-受体相互作用。这些结果说明了较重的硫属元素中心作为阴离子结合位点的可行性，使我们能够为设计具有增强的阴离子亲和力的多齿路易斯酸引入一种新的策略。