8,10,10-trimethyl-1,5-dithiaspiro<5,5>undec-7-ene | 76793-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 8,10,10-trimethyl-1,5-dithiaspiro<5,5>undec-7-ene
• 英文别名: 8,10,10-trimethyl-1,5-dithiaspiro[5.5]undec-7-ene；8,8,10-Trimethyl-1,5-dithiaspiro[5.5]undec-10-ene
• CAS: 76793-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₀S₂
• 分子量: 228.423
• InChiKey: VYONGKQBDXXMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 8,10,10-trimethyl-1,5-dithiaspiro<5,5>undec-7-ene 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2,2-dichloro-1,11,11-trimethyl-4,8-dithiabicyclo<7.3.1>tridec-9(13)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dichloroketone with cyclic thioketals of .alpha.,.beta.-cycloalkenones: synthesis of 1,7-dithiacycloalk-5-en-2-one derivatives by a four-carbon cycloenlargement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a007
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 异佛尔酮 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 反应 30.0h， 以79%的产率得到8,10,10-trimethyl-1,5-dithiaspiro<5,5>undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Entirely Solvent-Free Procedure for the Synthesis of Distillable 1,3-Dithianes Using Lithium Tetrafluoroborate as a Reusable Catalyst

  摘要：

  在无溶剂条件下，将各种类型的醛和酮与1,3-丙二硫醇在催化量的四氟硼酸锂存在下于25°C反应，然后通过直接蒸馏所得混合物进行直接纯化，可以获得相应的1,3-二硫烷，产率为良好至优秀。该催化剂还能成功实现酮醛的选择性保护。催化剂可以回收并重复使用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829084

文献信息

• Chemoselective (Trans)thioacetalization of Carbonyl Compounds with a Reusable Lewis Acid-Surfactant-Combined Copper Bis(dodecyl sulfate) Catalyst in Water
  作者：Shiue-Shien Weng、Shen-Chun Chang、Tsuan-Hao Chang、Jong-Pyng Chyn、Shu-Wei Lee、Chao-An Lin、Fong-kuang Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218693

  日期：2010.5

  A Lewis acid-surfactant-combined copper bis(dodecyl sulfate) [Cu(DS)2] catalyst served as an efficient and reusable catalyst for the thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds and O,O-acetals in water at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation and purification without any organic solvent, and high yields.

  路易斯酸表面活性剂复合物铜双(十二烷基硫酸) [Cu(DS)2] 催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，在室温下水中催化羰基化合物和O,O-缩醛的硫缩醛化和硫缩醛转移反应。该方法的主要优点包括高化学选择性、操作和纯化简便且无需任何有机溶剂、高产率。
• Catalytic carbon–sulfur bond formation by amphoteric vanadyl triflate: exploring with thia-Michael addition, thioacetalization, and transthioacetalization reactions
  作者：Chien-Tien Chen、Yow-Dzer Lin、Cheng-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.012

  日期：2009.12

  A series of thiols have been examined as protic nucleophiles for Michael-type additions to alpha,beta-unsaturated carbonyls as well as double nucleophilic condensations with aldehydes, ketones, and acetals catalyzed by amphoteric, water-tolerant vanadyl triflate under mild and neutral conditions. The newly developed C-S bond formation protocols were carried out smoothly in good to high yields in a highly chemoselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ROSINI G.; SPINETTI G. G.; FORESTI E.; PRADELLA G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2228-2230
  作者：ROSINI G.、 SPINETTI G. G.、 FORESTI E.、 PRADELLA G.

  DOI：——

  日期：——
• Entirely Solvent-Free Procedure for the Synthesis of Distillable 1,3-Dithianes Using Lithium Tetrafluoroborate as a Reusable Catalyst
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Shinya Tsuji

  DOI：10.1055/s-2004-829084

  日期：——

  Treatment of various types of aldehydes and ketones with 1,3-propanedithiol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate at 25 °C under solvent-free conditions followed by direct purification by distillation of the resulting mixture affords the corresponding 1,3-dithianes in good to excellent yields. Chemoselective protection of keto aldehydes is also successfully achieved over the catalyst. The catalyst can be recovered and reused.

  在无溶剂条件下，将各种类型的醛和酮与1,3-丙二硫醇在催化量的四氟硼酸锂存在下于25°C反应，然后通过直接蒸馏所得混合物进行直接纯化，可以获得相应的1,3-二硫烷，产率为良好至优秀。该催化剂还能成功实现酮醛的选择性保护。催化剂可以回收并重复使用。
• Reaction of dichloroketone with cyclic thioketals of .alpha.,.beta.-cycloalkenones: synthesis of 1,7-dithiacycloalk-5-en-2-one derivatives by a four-carbon cycloenlargement
  作者：Goffredo Rosini、Giancroce G. Spineti、Elisabetta Foresti、Gabriele Pradella

  DOI：10.1021/jo00324a007

  日期：1981.5