4-N,N-dimethylbenzaldehyde diethylthioacetal | 114478-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-N,N-dimethylbenzaldehyde diethylthioacetal
• 英文别名: 4-(N,N-dimethylamino)benzaldehydediethyldithioacetal；1-[bis(ethylthio)methyl]-4-dimethylaminobenzene；4-[bis(ethylthio)methyl]-N,N-dimethylbenzenamine；4-[Bis(ethylsulfanyl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 114478-85-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NS₂
• 分子量: 255.448
• InChiKey: UYODCQYACUWWHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  362.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N,N-dimethylbenzaldehyde diethylthioacetal 在 对二硝基苯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 1,2-bistetrakis(ethylthio)ethane
  参考文献：
  名称：

  Zorin, V. V.; Nikolaeva, S. V.; Kukovitskii, D. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1644 - 1646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 乙硫醇 在 P-benzyltriphenylphosphonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到4-N,N-dimethylbenzaldehyde diethylthioacetal
  参考文献：
  名称：

  在三溴化苄基三苯基膦的催化量存在下使羰基化合物硫缩醛化的有效方法

  摘要：

  在多步合成中通常需要保护羰基。在羰基保护基团中，二硫代缩醛构成了一类重要的化合物，作为酰基阴离子等价物或碳-碳键形成反应中的掩蔽亚甲基官能团。由于其制备简单，并且在碱性或弱酸性条件下具有稳定性，因此它们用途广泛2。虽然已经报道了几种方法来保护羰基化合物作为二硫代缩醛，3-I7，但其中许多方法都有一定的局限性，例如产率低、反应条件苛刻、反应时间长和试剂昂贵。因此，仍然需要更温和、更简单和更有效的替代方案来保护羰基化合物。该试剂是通过在室温下将 Oxone (2KHSOs*KHS04*K2SO4) 的水溶液滴加到苄基三苯基溴化鏻和 NaBr 的水溶液中来合成的，得到黄色沉淀的定量收率，该沉淀在 279 nm 典型的三溴化物。18 试剂 1 易于处理，非常稳定，可以在工作台上存放数月而不会失去其活性。该试剂是在二氯甲烷中将羰基化合物转化为相应二硫代缩醛的有效催化剂，也是在酮存在下将醛转化为相应二

  DOI：

  10.1080/00304940709458596

文献信息

• Simple, Mild and Efficient Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Thioacetals: Unique Role of Thiols in the Selectivity of Thioacetalization
  作者：Biswanath Das、Ravirala Ramu、Majjigapu Ravinder Reddy、Gurram Mahender

  DOI：10.1055/s-2004-834934

  日期：——

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 .SiO 2 ) has been employed for efficient thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds in CH 2 Cl 2 at room temperature. Selectivity of thioacetalization was dependent on the thiols used for the conversion. The same catalyst was also found to be effective for deprotection of thioacetals in CH 2 Cl 2 -H 2 O at room temperature.

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。
• An Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/10426500601088739

  日期：2007.3.15

  variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on the reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethanethiol in the presence of catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method are mild reaction conditions

  在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇的反应已成功地转化为相应的硫代缩醛衍生物无溶剂条件。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，双键或酮位的 α 位，甚至芳环中都不会发生溴化。
• Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide (BTPTB) under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910802219197

  日期：2008.7.24

  Abstract A variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethylthiol in the presence of a catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB) under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method

  摘要 在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇反应，已成功地将多种羰基化合物转化为相应的硫代缩醛衍生物，产率非常高。 (BTPTB) 在无溶剂条件下。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。
• Cyanuric chloride-catalyzed thioacetalization for organocatalytic synthesis of thioacetals
  作者：Yaqin Liu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1054934

  日期：2016.5.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The thioacetalization of aromatic aldehydes has been realized with broad diversity in the presence of various thiols and thiophenols using cyanuric chloride as an organocatalyst.

  图形摘要 使用氰尿酰氯作为有机催化剂，在各种硫醇和苯硫酚的存在下，芳香醛的硫缩醛化已经实现了广泛的多样性。
• Synthesis in ionic liquids only: access to α-oxo-γ-thio-esters via Mukaiyama coupling
  作者：Khouloud Jebri、Marie-Rose Mazières、Stéphanie Ballereau、Taïcir Ben Ayed、Jean-Christophe Plaquevent、Michel Baltas、Frédéric Guillen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.024

  日期：2014.2

  Ionic liquids are solvents general enough to conduct a multi-step process in organic synthesis. We show that both the preparation of starting materials (thioacetals and enoxysilane) as well as their coupling can be realized in such medium. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.