3-{N9-(2-aminopurinyl)}-propanoic acid | 1052281-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-{N9-(2-aminopurinyl)}-propanoic acid
• 英文别名: 3-(2-Aminopurin-9-yl)propanoic acid；3-(2-aminopurin-9-yl)propanoic acid
• CAS: 1052281-11-4
• 化学式: C₈H₉N₅O₂
• 分子量: 207.192
• InChiKey: NBBRIHMFFIBYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{N9-(2-aminopurinyl)}-propanoic acid 、 (3as,4r,5s,6s,8r,9r,9ar,10r)-5-Hydroxy-4,6,9,10-Tetramethyl-1-Oxo-6-Vinyldecahydro-3a,9-Propanocyclopenta[8]annulen-8-Yl (Piperidin-4-Ylthio)acetate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-((1-(3-(2-amino-9H-purin-9-yl)propanoyl)piperidin-4-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pleuromutilin derivatives having a purine ring. Part 1: New compounds with promising antibacterial activity against resistant Gram-positive pathogens

  摘要：

  In the course of our research aimed at the discovery of metabolic stable pleuromutilin derivatives with more potent antibacterial activity against Gram-positive pathogens than previous analogues, a series of compounds bearing a purine ring were prepared and evaluated. From SAR studies, we identified two promising compounds 85 and 87, which have excellent in vitro activity against a number of Gram-positive pathogens, including existing drug-resistant strains, and potent in vivo efficacy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.011
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)propionate 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-{N9-(2-aminopurinyl)}-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含羧酸侧链的2-氨基嘌呤的晶体工程

  摘要：

  本文报道了由修饰的嘌呤配体3-（2-氨基-9 H-嘌呤-9-基）丙酸（L）制备的一系列结构有趣的配位骨架的合成，设计和发光性质。这项研究中报道的相应的过渡金属络合物通过X射线晶体学进行了明确表征，以揭示反映晶体设计围绕中心金属离子的不同配位几何形状的一系列多样的晶体学特征。而银络合物1 [C 16 H 18 Ag 2 N 10 O 5可得到具有嵌入的二聚，四聚和五聚金属环的配位骨架，相应的铜络合导致离散的二聚体2 [C 32 H 46 Cl 2 Cu 2 N 20 O 14 ]。将抗衡阴离子从强配位的氯离子变为弱配位的高氯酸根阴离子导致形成一维配位聚合物3 [C 18 H 26 Cl 2 CuN 10 O 14 ]。钴配合物4 [C 16 H 32 CoN 10O 12 ]和5 [C 16 H 30 CoN 12 O 16 ]分别产生2D网格型组件和离散二聚体。pH值的变化对镉配合物的结构

  DOI：

  10.1021/cg501142v

文献信息

• Polymeric, Molecular and Ionic Organotin Complexes Containing Hypoxanthine, Adenine and 2-Aminopurine. Synthesis and Supramolecular Structures
  作者：Subrata Kundu、Balaram Mohapatra、Chandrajeet Mohapatra、Sandeep Verma、Vadapalli Chandrasekhar

  DOI：10.1021/cg501322w

  日期：2015.1.7

  afforded insoluble intractable products, which, upon addition of dilute HCl in methanol, afforded [Ph2SnCl3(H2O)}(HL3Me)2Cl]·H2O (4) and [(Ph2SnCl4)(HL4Me)2] (5). Complexes 1–5 show an extensive supramolecular organization in the solid state as a result of several intermolecular interactions, prominent among which are the interactions between the nucleobases.

  L1H [L1H = 3-（N9-次黄嘌呤基）丙酸]与Me 3 SnCl或（n -Bu 3 Sn）2 O反应得到一维配位聚合物[Me 3 Sn（L1）] n（1）和[ n -Bu 3 Sn（L1）] n（2）。L2H [3- N9-（2-氨基嘌呤基）}丙酸]与（Ph 3 Sn）2 O以2：1的比例进行类似反应得到二聚体[（L2）（Ph 3 Sn）L2 Ph 3 Sn（H 2 O）}]·3CH 3 OH·3H 2 O（3）。2-（N9-腺嘌呤基）乙酸（L3H）和3-（N9-腺嘌呤基）丙酸（L4H）与（Ph 3 Sn）2 O的比例为2：1的反应提供了不溶的难处理产品在甲醇中加入稀盐酸，得到[Ph 2 SnCl 3（H 2 O）}（HL3Me）2 Cl]·H 2 O（4）和[（Ph 2 SnCl 4）（HL4Me）2 ]（5）。1至5号综合大楼 由于一些分子间的相互作用，显示出广泛的固态超
• Organostannoxane-supported nucleobase arrays: synthesis and supramolecular structures of polymeric and molecular organotin complexes containing guanine, uracil and 2-aminopurine
  作者：Subrata Kundu、N. Nagapradeep、Balaram Mohapatra、Sourav Biswas、Sandeep Verma、Vadapalli Chandrasekhar

  DOI：10.1039/c6ce00719h

  日期：——

  The reaction of L1H L1H = 3-(N9-guaninyl)propionic acid} with Me3SnCl or (n-Bu3Sn)2O afforded the 1D coordination polymers, [Me3Sn(L1)]n (1) and [n-Bu3Sn(L1)]n (2) respectively. A reaction between L2H L2H = 3-(N7-guaninyl)propionic acid} with Me3SnCl also afforded a 1D coordination polymer, [Me3Sn(L2)]n (3). A similar reaction between L3H [uracil-6-carboxylic acid] with (Ph3Sn)2O in a 2 : 1 ratio

  L1H L1H = 3-（N9-胍基）丙酸}与Me 3 SnCl或（n -Bu 3 Sn）2 O的反应得到一维配位聚合物[Me 3 Sn（L1）] n（1）和[ n -Bu 3 Sn（L1）] n（2）。L 2 H L 2 H ＝ 3-（N7-胍基）丙酸}与Me 3 SnCl之间的反应也得到一维配位聚合物[Me 3 Sn（L2）] n（3）。L3H [尿嘧啶-6-羧酸]与（Ph 3 Sn）2的相似反应O以2∶1的比例得到二聚体[（n- Bu 3 SnL3）2 ·H 2 O]（4）。在3- N9-（2-氨基嘌呤基）}丙酸（L4H）与Me 3 SnCl的1：1反应中获得单核化合物[Me 3 Sn（L4）·H 2 O]（5）。配合物1-5由于多种分子间的相互作用，在固态下显示出丰富的超分子结构。因此，在一维配位聚合物3中，已观察到链间鸟嘌呤单元之间的三氢键（G G）。类似地，在4中观察到了同位四重奏
• Crystal Engineering with 2-Aminopurine Containing a Carboxylic Acid Pendant
  作者：Balaram Mohapatra、V. Venkatesh、Sandeep Verma

  DOI：10.1021/cg501142v

  日期：2014.10.1

  dimeric, tetrameric, and pentameric metallacycles, corresponding copper complexation results in a discrete dimer 2 [C32H46Cl2Cu2N20O14]. Changing the counteranion from strongly coordinating chloride ion to weakly coordinating perchlorate anion resulted in the formation of a 1D coordination polymer 3 [C18H26Cl2CuN10O14]. Cobalt complexes 4 [C16H32CoN10O12] and 5 [C16H30CoN12O16] yielded 2D grid-type assembly

  本文报道了由修饰的嘌呤配体3-（2-氨基-9 H-嘌呤-9-基）丙酸（L）制备的一系列结构有趣的配位骨架的合成，设计和发光性质。这项研究中报道的相应的过渡金属络合物通过X射线晶体学进行了明确表征，以揭示反映晶体设计围绕中心金属离子的不同配位几何形状的一系列多样的晶体学特征。而银络合物1 [C 16 H 18 Ag 2 N 10 O 5可得到具有嵌入的二聚，四聚和五聚金属环的配位骨架，相应的铜络合导致离散的二聚体2 [C 32 H 46 Cl 2 Cu 2 N 20 O 14 ]。将抗衡阴离子从强配位的氯离子变为弱配位的高氯酸根阴离子导致形成一维配位聚合物3 [C 18 H 26 Cl 2 CuN 10 O 14 ]。钴配合物4 [C 16 H 32 CoN 10O 12 ]和5 [C 16 H 30 CoN 12 O 16 ]分别产生2D网格型组件和离散二聚体。pH值的变化对镉配合物的结构
• Pleuromutilin derivatives having a purine ring. Part 1: New compounds with promising antibacterial activity against resistant Gram-positive pathogens
  作者：Yoshimi Hirokawa、Hironori Kinoshita、Tomoyuki Tanaka、Takanori Nakamura、Koichi Fujimoto、Shigeki Kashimoto、Tsuyoshi Kojima、Shiro Kato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.011

  日期：2008.6

  In the course of our research aimed at the discovery of metabolic stable pleuromutilin derivatives with more potent antibacterial activity against Gram-positive pathogens than previous analogues, a series of compounds bearing a purine ring were prepared and evaluated. From SAR studies, we identified two promising compounds 85 and 87, which have excellent in vitro activity against a number of Gram-positive pathogens, including existing drug-resistant strains, and potent in vivo efficacy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.