(1S,4S) 2-<(1'(S)-phenyl)-ethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 95019-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,4S) 2-<(1'(S)-phenyl)-ethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: (-)-(1S,1'S)-2-(1'-Phenylethyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene；(1S,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 95019-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: ZFTGYVZYKWHOPY-SGMGOOAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S) 2-<(1'(S)-phenyl)-ethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-(1R,5S,6S,1'S)-5-chloro-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>non-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760416
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-(-)-α-methylbenzylamine hydrochloride 、 环戊二烯 生成 (+)-(1R,1'S)-2-(1'-Phenylethyl)-2-azabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 、 (1S,4S) 2-<(1'(S)-phenyl)-ethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯的绝对构型

  摘要：

  非对映体的2-取代-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯类2 - 4通过氮杂制备狄尔斯-阿尔德与相应methaniminium离子环戊二烯反应。使用1 H，1 H-ROESY实验推导了它们的相对构型，并从叠氮基衍生物（-）- 5的晶体结构中确定了它们的绝对构型。（+）- 1的绝对构型，即。（1 R），由CD光谱法确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760307

文献信息

• An Improved Procedure for the Synthesis of Chiral 2-Aza-Bicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Charles K.F. Chiu

  DOI：10.1080/00397919608003651

  日期：1996.2

  Abstract Grieco's protocol for the synthesis of 2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane is modified and adapted for large scale preparation. The optical purity of the material is readily upgraded by purification through a chiral salt.

  摘要 Grieco 的 2-氮杂-双环 [2.2.1] 庚烷合成方案经过修改，适用于大规模制备。该材料的光学纯度很容易通过手性盐纯化来提高。
• Absolute Configuration of 2-Substituted 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes
  作者：Esteban Pombo-Villar、Jakob Boelsterli、Maria Magdalena Cid、Julien France、Beat Fuchs、Malcolm Walkinshaw、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19930760307

  日期：1993.5.12

  diastereoisomeric 2-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes 2–4 were prepared by aza-Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with the corresponding methaniminium ions. Their relative configurations were deduced using 1H, 1H-ROESY experiments, and their absolute configurations were assigned from the crystal structure of the aziridinium derivative (−)-5. The absolute configuration of (+)-1, i.e. (1R)

  非对映体的2-取代-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯类2 - 4通过氮杂制备狄尔斯-阿尔德与相应methaniminium离子环戊二烯反应。使用1 H，1 H-ROESY实验推导了它们的相对构型，并从叠氮基衍生物（-）- 5的晶体结构中确定了它们的绝对构型。（+）- 1的绝对构型，即。（1 R），由CD光谱法确定。
• Enantioselective Synthesis of 3- Azabicyclo[4.3.0]nonane Alkaloids
  作者：Maria Magdalena Cid、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1002/hlca.19930760416

  日期：1993.6.30

  The stereospecific synthesis of the monoterpene alkaloids (−)-α-skytanthine ((−)-2), (−)-N -demethyle-δ-sky-tanthine((−)-7), and (+)-epidihydrotecomanine (+)-4 was achieved from a common intermediate 22, which in turn was obtained from (1R,4S,1′S)-2-(1′-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene (10),via a ketene aza-Claisen rearrangement. The piperidine derivative (+)-31, formally the aza-analogue

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。