(naphthalen-2-ylmethylene)bis(ethylsulfane) | 352652-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (naphthalen-2-ylmethylene)bis(ethylsulfane)
• 英文别名: 2-(bis(ethylthio)methyl)naphthalene；2-[Bis(ethylsulfanyl)methyl]naphthalene
• CAS: 352652-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₈S₂
• 分子量: 262.44
• InChiKey: QDEDHAPRGMXEMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (naphthalen-2-ylmethylene)bis(ethylsulfane) 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以84%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：温和条件下苯甲酰二硫缩酮脱硫的显着无金属协会

  摘要：

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800437
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(naphthalen-2-ylmethylene)bis(ethylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：温和条件下苯甲酰二硫缩酮脱硫的显着无金属协会

  摘要：

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800437

文献信息

• A Useful and Environmentally Benign Synthetic Protocol for Dethiolization by Employing Vanadium Pentoxide Catalyzed Oxidation of Ammonium Bromide by Hydrogen Peroxide
  作者：Ejabul Mondal、Gopal Bose、Priti Rani Sahu、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2001.1158

  日期：2001.11

  presence of olefin and aromatic ring as well as other protecting groups to carbonyl compounds by employing V2O5 catalyzed oxidation of ammonium bromide by H2O2 in CH2Cl2–H2O solvent system; mild conditions, high selectivity, good yield, and no side products such as bromination or oxidation are some of the major advantages.

  在 CH2Cl2–H2O 溶剂体系中，V2O5 催化 H2O2 氧化溴化铵，在烯烃和芳环以及其他保护基团的存在下，多种硫缩醛和硫缩酮可以化学选择性地裂解为羰基化合物；温和的条件、高选择性、良好的收率以及无溴化或氧化等副产物是一些主要优点。
• A Highly Efficient Procedure for Regeneration of Carbonyl Groups from their Corresponding Oxathioacetals and Dithioacetals Using Sodium Nitrite and Acetyl Chloride in Dichloromethane
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Priti R. Sahu

  DOI：10.1055/s-2003-37115

  日期：——

  A wide variety of oxathioacetals 1 as well as dithioacetals 2 can be chemoselectively deprotected to the corresponding carbonyl compounds 3 in good yields by employing NaNO2-AcCl and H2O in CH2Cl2 at 0 °C to room temperature. Some of the major advantages of this procedure are: mild conditions, easy to handle, highly chemoselective and efficient, high yields and inexpensive reagents. In addition, no acetylation occurs at the hydroxyl group nor chlorination takes place at the double bond.

  多种氧噻唑醚 1 以及双噻唑醚 2 可以在温和的条件下，通过在 0 °C 到室温的 CH2Cl2 中使用 NaNO2-AcCl 和 H2O，化学选择性地去保护为相应的羰基化合物 3，产率良好。该程序的一些主要优点包括：条件温和、操作简便、高度化学选择性和高效、产率高以及试剂廉价。此外，羟基不发生醋酸化，双键也不发生氯化。
• An Expedient and Efficient Method for the Cleavage of Dithioacetals to the Corresponding Carbonyl Compounds Using Organic Ammonium Tribromide (OATB)
  作者：Ejabul Mondal、Gopal Bose、Abu T. Khan

  DOI：10.1055/s-2001-14579

  日期：——

  A variety of dithioacetals of aldehydes or ketones 1 can be easily cleaved into the parent carbonyl compounds 2 at 0-5 °C in very high yields by employing organic ammonium tribromides such as cetyltrimethyl-ammonium tribromide (CetTMATB) or tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in dichloromethane.

  通过使用有机三溴化铵，如二氯甲烷中的十六烷基三甲基三溴化铵 (CetTMATB) 或四丁基三溴化铵 (TBATB)，各种醛或酮的二硫代乙醛 1 可在 0-5 °C 的温度下轻松裂解成母体羰基化合物 2，而且产率非常高。
• Nickel(II) chloride as an efficient and useful catalyst for chemoselective thioacetalization of aldehydes
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Priti R. Sahu、Samimul Islam

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02771-5

  日期：2003.1

  A wide variety of acyclic and cyclic dithioacetals can be prepared chemoselectively from the corresponding aldehydes by employing a catalytic amount of nickel(II) chloride in dry CH2Cl2-MeOH (5:1) at room temperature in good yields. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation, high yields and also compatibility with other protecting groups. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cobalt(II)chloride catalyzed chemoselective thioacetalization of aldehydes
  作者：Surya Kanta De

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.082

  日期：2004.1

  A mild and chemoselective dithioacetalization procedure for the protection of various aldehydes in the presence of catalytic amount of cobalt(II)chloride is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.