6-methyl-10-oxo-1,5-diazabicyclo[4.4.0]decane | 1370604-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-methyl-10-oxo-1,5-diazabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: 9a-methyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-6-one
• CAS: 1370604-01-5
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: NLYKTNUQXLNIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 6-methyl-10-oxo-1,5-diazabicyclo[4.4.0]decane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-dichloroacetyl-6-methyl-10-oxo-1,5-diazabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure, and bioactivity of N-dichloroacetyl diazabicyclo compounds

  摘要：

  摘要：已开发出一种合成一系列N-二氯乙酰二氮杂双环衍生物的简短高效路线。该化合物是通过戊酮酸或酯与二胺的环加成反应，随后与二氯乙酰氯的酰化得到的。所有产物均通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。化合物4c的单晶通过X射线晶体学分析确定。所有化合物均进行了对保护玉米免受乙草胺伤害的除草剂安全剂活性测试。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0174
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基丁酸乙酯 、 1,3-丙二胺 在 montmorillonite K₁₀ Clay 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 6-methyl-10-oxo-1,5-diazabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  新型二氮杂双环衍生物作为安全剂的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  除草剂安全剂可选择性保护农作物免受除草剂的损害，而不会降低目标杂草物种的除草效率。通过中间衍生化方法和片段剪接设计标题化合物，以开发新的潜在安全剂。使用异恶唑-4-羰基氯和二氮杂双环衍生物，通过微波辅助法合成了31种新颖的二氮杂双环衍生物。所有合成化合物均通过红外，1H和13C核磁共振以及高分辨率质谱法确认。生物测定结果表明，大多数标题化合物均可降低烟嘧磺隆对玉米的植物毒性。测定了体内的谷胱甘肽S-转移酶（GST）活性，化合物4（S15）具有令人鼓舞的安全活性，与市售安全剂异恶二芬-乙基和BAS-145138相当。分子对接模型显示，针对除草剂解毒研究了化合物4（S15）和烟嘧磺隆在目标酶活性位点上的竞争。当前的工作不仅为设计农药生物活性分子中的中间衍生方法和片段剪接提供了有力的补充，而且还协助了更安全的开发和优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b07449

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Biological Activity of Novel<i>N</i>-substituted Diazabicyclo Derivatives
  作者：Fei Ye、Chen Wang、Peng Ma、Li-Xia Zhao、Shuang Gao、Ying Fu

  DOI：10.1002/jhet.3057

  日期：2018.1

  A series of N‐substituted diazabicyclo derivatives were designed and synthesized based on the active subunit combination and structure–activity relationship theory. The compounds were prepared by levulinic acid or ester with diamine, then acylation with phenoxy acetyl chloride or acetoxy acetyl chloride. All the structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. The single

  基于活性亚基组合和结构-活性关系理论，设计和合成了一系列N-取代的二氮杂双环衍生物。通过乙酰丙酸或与二胺的酯，然后用苯氧基乙酰氯或乙酰氧基乙酰氯酰化来制备化合物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对所有结构进行表征。化合物4a的单晶通过X射线晶体学测定。初步的生物分析表明，所有产品都可以在一定程度上保护大豆免受2,4-D丁酸酯所造成的伤害。
• Synthesis, crystal structure, and bioactivity of <i>N</i>-dichloroacetyl diazabicyclo compounds
  作者：Fei Ye、Guan-Yu Li、Li Ding、Ying Fu、Zhi-Yong Xing

  DOI：10.1515/hc-2012-0174

  日期：2013.3.1

  A short and efficient route to synthesis of a series of N-dichloroacetyl diazabicyclo derivatives has been developed. The compounds were obtained by cycloaddition of levulinic acid or ester with diamine, followed by acylation with dichloroacetyl chloride. All products were characterized by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, MS, and elemental analysis. The single crystal of compound 4c was determined by X-ray crystallographic analysis. All compounds were tested for their herbicide safeners activity of protecting maize from injury with acetochlor.

  摘要：已开发出一种合成一系列N-二氯乙酰二氮杂双环衍生物的简短高效路线。该化合物是通过戊酮酸或酯与二胺的环加成反应，随后与二氯乙酰氯的酰化得到的。所有产物均通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。化合物4c的单晶通过X射线晶体学分析确定。所有化合物均进行了对保护玉米免受乙草胺伤害的除草剂安全剂活性测试。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Diazabicyclo Derivatives as Safeners
  作者：Yuan-Yuan Zhang、Shuang Gao、Yong-Xuan Liu、Chen Wang、Wei Jiang、Li-Xia Zhao、Ying Fu、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07449

  日期：2020.3.18

  selectively protect crops from herbicide damage without reducing the herbicidal efficiency on target weed species. The title compounds were designed by the intermediate derivatization approach and fragment splicing to exploit novel potential safeners. A total of 31 novel diazabicyclo derivatives were synthesized by the microwave-assistant method using isoxazole-4-carbonyl chloride and diazabicyclo derivatives

  除草剂安全剂可选择性保护农作物免受除草剂的损害，而不会降低目标杂草物种的除草效率。通过中间衍生化方法和片段剪接设计标题化合物，以开发新的潜在安全剂。使用异恶唑-4-羰基氯和二氮杂双环衍生物，通过微波辅助法合成了31种新颖的二氮杂双环衍生物。所有合成化合物均通过红外，1H和13C核磁共振以及高分辨率质谱法确认。生物测定结果表明，大多数标题化合物均可降低烟嘧磺隆对玉米的植物毒性。测定了体内的谷胱甘肽S-转移酶（GST）活性，化合物4（S15）具有令人鼓舞的安全活性，与市售安全剂异恶二芬-乙基和BAS-145138相当。分子对接模型显示，针对除草剂解毒研究了化合物4（S15）和烟嘧磺隆在目标酶活性位点上的竞争。当前的工作不仅为设计农药生物活性分子中的中间衍生方法和片段剪接提供了有力的补充，而且还协助了更安全的开发和优化。