trichloroacetoamidoxime | 2533-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trichloroacetoamidoxime
• 英文别名: trichloroacetamidoxime；2,2,2-trichloro-N-hydroxy-acetamidine；2,2,2-trichloro-acetamide oxime；2,2,2-Trichlor-acetamidoxim；1,1,1-Trichlor-2-amino-2-oximino-aethan；Trichloressigsaeure-amidoxim；2,2,2-trichloro-N'-hydroxyethanimidamide
• CAS: 2533-67-7；7271-24-1
• 化学式: C₂H₃Cl₃N₂O
• 分子量: 177.418
• InChiKey: JZGHJJWDRRFOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloroacetoamidoxime 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dichloro-1-nitrosoethenamine
  参考文献：
  名称：

  亚硝基烯烃：合成与反应性

  摘要：

  已经合成并表征了一些α-和β-卤代亚硝基烯烃1。肟前体2的卤素原子可以被烷氧基取代。两种环加成反应的1已经观察到：（i）所述NO基团与二烯烃的反应得到3,6-二氢恶嗪衍生物6，其异构化成epoxyepimines 7在β取代nitrosoalkenes的大多数情况下; （ii）如果获得4，5-二氢恶嗪22，则推测亚硝基烯烃作为4π-组分的环加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640425
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 在 羟胺 作用下， 生成 trichloroacetoamidoxime
  参考文献：
  名称：

  亚硝基烯烃：合成与反应性

  摘要：

  已经合成并表征了一些α-和β-卤代亚硝基烯烃1。肟前体2的卤素原子可以被烷氧基取代。两种环加成反应的1已经观察到：（i）所述NO基团与二烯烃的反应得到3,6-二氢恶嗪衍生物6，其异构化成epoxyepimines 7在β取代nitrosoalkenes的大多数情况下; （ii）如果获得4，5-二氢恶嗪22，则推测亚硝基烯烃作为4π-组分的环加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640425

文献信息

• Ultrasound-promoted synthesis of 3-trichloromethyl-5-alkyl(aryl)-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Lizandra C. Bretanha、Vinicius E. Teixeira、Marina Ritter、Geonir M. Siqueira、Wilson Cunico、Claudio M.P. Pereira、Rogério A. Freitag

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.09.016

  日期：2011.5

  The alternative synthesis of 12 1,2,4-oxadiazoles using ultrasound irradiation from trichloroacetoamidoxime and acyl chlorides is reported. Seven of them are novel compounds. The 3-trichloromethyl-5alkyl(aryl)-1,2,4-oxadiazoles have been synthesised in better yields and shorter reaction times compared to the conventional method. This protocol can be applicable for preparation of 1,2,4-oxadiazoles containing

  据报道，利用三氯乙酰氨基肟和酰基氯的超声辐射可替代合成12 1,2,4-恶二唑。其中七个是新化合物。与常规方法相比，已经以更好的产率和更短的反应时间合成了3-三氯甲基-5烷基（芳基）-1，2，4-恶二唑。该方案可适用于制备在其C-5侧链连接有芳基或烷基的1,2,4-恶二唑。
• Synthesis and Structural Analysis of Trichloroacetamidoxime
  作者：Lizandra C. Bretanha、Rogério A. Freitag、Geonir M. Siqueira、Marina Ritter、Patrick T. Campos、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1007/s10870-012-0302-0

  日期：2012.7

  The trichloroacetoamidoxime was synthesized following the principles of green chemistry in excellent yield (90 %). This compound crystallizes in the orthorhombic system with space group P212121 and the cell parameters are a = 5.7353 (3), b = 10.5167 (8) Å, c = 21.4787 (16) Å, α, β and γ = 90°, V = 1295.52 (15) Å3, Z = 4. The final residual factor is R 1 = 0.0429, wR 2 = 0.0884. The presence of the intermolecular hydrogen bonds generates pseudo rings of five members between two molecules that indicate the amido oxime conformation for trichloroacetoamidoxime. The present paper describes the synthesis and a brief study structural of tricloroacetoamidoxime.

  三氯乙酰偕胺肟是按照绿色化学原理合成的，收率极高（90%）。该化合物在空间群 P212121 的斜方晶系中结晶，晶胞参数为 a = 5.7353 (3)、b = 10.5167 (8) Å、c = 21.4787 (16) Å、α、β 和 γ = 90°，V = 1295.52 (15) Å3, Z = 4。最终残差因子为 R 1 = 0.0429, wR 2 = 0.0884。分子间氢键的存在在两个分子之间产生五元假环，表明三氯乙酰偕胺肟的胺基肟构象。本文介绍了三氯乙酰偕胺肟的合成及结构的简要研究。
• Neue acetonylsubstituierte Azole I. 5-Acetonyl-1,2,4-oxadiazole
  作者：B�rries K�bel

  DOI：10.1007/bf00809019

  日期：——
• Hydroxylamine derivatives as potential antimalarial agents. 3. 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：John B. Hynes、Roy F. Gratz

  DOI：10.1021/jm00281a036

  日期：1972.11
• Lenaers,R.; Eloy,F., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 1067 - 1073
  作者：Lenaers,R.、Eloy,F.

  DOI：——

  日期：——