N-benzyl-2,3-di-O-benzyl-6-chloro-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-L-iditol | 273720-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-2,3-di-O-benzyl-6-chloro-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-L-iditol
• 英文别名: N-Benzyl-2,3-di-O-benzyl-6-chloro-1,6-dideoxy-L-idonojirimycin；(2R,3R,4S,5S)-1-benzyl-2-(chloromethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)piperidin-3-ol
• CAS: 273720-68-6
• 化学式: C₂₇H₃₀ClNO₃
• 分子量: 451.993
• InChiKey: XBONDMHWEYSVGQ-GWMMUDDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-di-O-benzyl-6-chloro-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-L-iditol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到6-chloro-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-L-iditol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PdCl2/CuCl2-catalysed chlorocyclisation of sugar-derived aminoalkenitols in the synthesis of new iminohexitols

  摘要：

  The total synthesis of two novel L-ido and L-altro configured 6-chloro-1,5,6-trideoxyiminohexitols featuring a highly diastereoselective Pd(II)/CuCl2-catalysed chlorocyclisation of sugar-derived aminoalkenitols has been accomplished. The requisite substrates were, in turn, prepared from chiral pool materials starting from the cheap and commercially available methyl-alpha-D-gluco- and methyl-a-D-galactopyranoside. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.078
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride 吡啶 、 四溴化碳 、 硫酸 、 水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyl-2,3-di-O-benzyl-6-chloro-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin 和 1-deoxy-l-idonojirimycin 的新 C-6 同系物的全合成

  摘要：

  新型哌啶内酯 1 和 2 是 1-脱氧野尻霉素 (3) 和 1-脱氧-L-idonojirimycin 4 的新 C-6 同系物的直接前体，是通过关键 PdII 催化的受保护氨基烯烃 10 的氨基羰基化制备的。

  DOI：

  10.1039/a908449e

文献信息

• Total synthesis of new C-6 homologues of 1-deoxynojirimycin and 1-deoxy-l-idonojirimycin
  作者：Peter Szolcsányi、Tibor Gracza、Marian Koman、Naïa Prónayová、Tibor Liptaj

  DOI：10.1039/a908449e

  日期：——

  Novel piperidine lactones 1 and 2, which represent direct precursors to the new C-6 homologues of 1-deoxynojirimycin (3) and 1-deoxy-L-idonojirimycin 4, were prepared by key PdII-catalysed aminocarbonylation of protected aminoalkene 10.

  新型哌啶内酯 1 和 2 是 1-脱氧野尻霉素 (3) 和 1-脱氧-L-idonojirimycin 4 的新 C-6 同系物的直接前体，是通过关键 PdII 催化的受保护氨基烯烃 10 的氨基羰基化制备的。
• PdCl2/CuCl2-catalysed chlorocyclisation of sugar-derived aminoalkenitols in the synthesis of new iminohexitols
  作者：Peter Szolcsányi、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.078

  日期：2006.9

  The total synthesis of two novel L-ido and L-altro configured 6-chloro-1,5,6-trideoxyiminohexitols featuring a highly diastereoselective Pd(II)/CuCl2-catalysed chlorocyclisation of sugar-derived aminoalkenitols has been accomplished. The requisite substrates were, in turn, prepared from chiral pool materials starting from the cheap and commercially available methyl-alpha-D-gluco- and methyl-a-D-galactopyranoside. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.