2-methoxy-2-phenylethyl iodide | 13684-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-phenylethyl iodide
• 英文别名: 2-iodo-1-methoxy-1-phenylethane；(2-iodo-1-methoxyethyl)benzene
• CAS: 13684-98-5
• 化学式: C₉H₁₁IO
• 分子量: 262.09
• InChiKey: FKOOTLGUKGDARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245-250 °C
• 密度：
  1.596 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-phenylethyl iodide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 α-methoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 145, p. 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基-2-苯基乙基)铊(III)乙酸酯 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-methoxy-2-phenylethyl iodide
  参考文献：
  名称：

  烯烃烷氧基铊(III)化合物的合成及其与铜卤化物和伪卤化物的反应

  摘要：

  一些新的烯烃烷氧基铊(III)化合物，C6H5C(R1)(OR3)CH2Tl(OCOR2)2 [I]，是由苯乙烯和α-甲基苯乙烯与乙酸铊(III)和异丁酸在各种醇中制备的。I(R1=H) 与碘化铜、溴化铜、氯化铜、氰化物和硫氰酸铜反应生成相应的烷基卤化物和拟卤化物，C6H5CH(OR3)CH2X[II]，在各种有机溶剂中，乙腈是首选溶剂为了准备II。钾盐的加入对提高Ⅱ的收率有显着效果。卤代和假卤代脱卤发生在铊先前与烷基碳相连的位置。提出了一种离子协调的分子间方案作为制备 II 的反应机制。简要讨论了 I 的核磁共振和红外光谱数据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.920

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• IPy2BF4-Mediated Rearrangements of 1,2-Difunctionalized Compounds and Olefins
  作者：Francisco J. Fañanás、Mónica Álvarez-Pérez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.200500070

  日期：2005.10.7

  Acetal derivatives are easily obtained from 1,2-difunctionalized compounds by a new reaction mediated by IPy2BF4 with a mechanism based on a 1,2-migration of aryl or alkyl groups. A new oxidative rearrangement reaction of olefins is also described. Moreover, when this metal-free protocol is applied to cyclic olefins, interesting ring-contraction reactions are observed. The new methodologies described

  通过IPy2BF4介导的新反应，以基于芳基或烷基的1,2-迁移机理为基础，可以轻松地从1,2-双官能化的化合物中获得乙缩醛衍生物。还描述了烯烃的新的氧化重排反应。此外，当将这种无金属的方案应用于环烯烃时，会观察到有趣的环收缩反应。此处介绍的新方法是使用潜在有毒金属配合物的已知策略的一种干净有效的替代方法。
• Regioselective vicinal functionalization of unactivated alkenes with sulfonium iodate(<scp>i</scp>) reagents under metal-free conditions
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Kalvacherla Babachary、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c6ob01179a

  日期：——

  Metal-free, molecular iodine-free direct 1,2-difunctionalization of unactivated alkenes has been reported. The sulfonium iodate(I) reagent efficiently promoted the intermolecular vicinal iodo-functionalization of a diverse range of olefins in a stereo and regioselective manner. This method enables the divergent and straightforward preparation of synthetically useful functionalities; β-iodocarboxylates

  已经报道了未活化的烯烃的无金属，无分子碘的直接1，2-二官能化。碘酸sulf（I）试剂以立体和区域选择性方式有效地促进了多种烯烃的分子间邻位碘官能化。这种方法能够以多种多样的方式直接准备合成有用的功能。β-碘代羧酸盐，β-碘代醇和β-碘代醚的一步式制备。碘官能化衍生物的进一步相互转化使得在通往生物活性分子的途中易于获得有价值的合成中间体。
• Silylium-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling of Alkynylsilanes with (2-Bromo-1-methoxyethyl)arenes: Alternative Approaches
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/ejoc.201800777

  日期：2018.12.6

  The catalytic coupling of the title compounds affords β‐halo‐substituted alkynes. The cationic nature of the C–C bond‐forming event is established and the actual competence of silylium species to catalyze this transformation is proved.

  标题化合物的催化偶合提供了β-卤代取代的炔烃。建立了C–C键形成事件的阳离子性质，并证明了甲硅烷基物种催化这种转变的实际能力。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide: A Highly Effective Regioselective Reagent for Iodoesterification of Alkenes
  作者：Aleti R. Reddy、Payare L. Sangwan、Praveen K. Chinthakindi、Saleem Farooq、Vidavalur Siddaiah、Surrinder Koul

  DOI：10.1002/hlca.201200383

  日期：2013.7

  efficient method has been achieved for regioselective iodoesterification of alkenes with aliphatic and aromatic acids, and protected amino acids in the presence of N‐iodosuccinimide (NIS) in nearly quantitative yields. Optically enriched iodohydrins have been achieved by LiAlH4 (LAH) reduction of diastereoisomeric iodo esters.

  在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）的存在下，已经实现了一种快速，方便且有效的方法，用于烯烃与脂肪族和芳香族酸的区域选择性碘代酯化，以及受保护的氨基酸，其收率几乎是定量的。通过LiAlH 4（LAH）还原非对映异构体碘代酯可以实现光学富集的碘代醇。