2,2'-Biindene | 787-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,2'-Biindene
• 英文别名: 2,2’-biindene；2,2'-bi-indene；2,2'-biindenyl；2,2'-diindenyl；Biindenyl-(2,2')；Biindenyl-(2.2')；2,2'-Bi-1H-indene；2-(1H-inden-2-yl)-1H-indene
• CAS: 787-61-1
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: ZCVGHANYLFSGBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C
• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Biindene 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 13-Azahexacyclo[14.7.0.0^{2,10}.0^{4,9}.0^{11,15}.0^{17,22}]tricosa-1(16),2(10),4(9),5,7,11(15),17(22),18,20-nonaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mixed Lineage Kinase Activity of Pyrrolocarbazole and Isoindolone Analogs of (+)K-252a

  摘要：

  Structural modification of the indolecarbazole natural product (+)K-252a identified structural requirements for MLK activity and a novel series of potent fused pyrrolocarbazole MLK1/3 inhibitors. The SAR revealed that the lactam regiochemistry, the shape of the heterocycle, and aryl rings B and F are important to MLK activity. Heteroatom and alkyl replacement of the N-12 and/or N-13 indole nitrogen atoms identified the nonplanar dihydronaphthyl[3,4-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-7-one (8) and corresponding 5,7-dione (7) as potent cell-permeable MLK1/3 family-selective leads with in vitro activity comparable to that of (+)K-252a and determined them to be 2- to 3-fold more potent than the aglycone natural product K-252c.

  DOI：

  10.1021/jm051074u
• 作为产物：
  描述：

  9a-Chlor-4b,4c,9,9a,9b,10-hexahydro-cyclobuta[1,2-a: 4,3-a']diinden 生成 2,2'-Biindene
  参考文献：
  名称：

  Krauch,C.H.; Metzner,W., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2762 - 2764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of p-terphenyls and 11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene by one-pot benzannulation of Diels–Alder reactions of trans-1,2-dichloroethene and dienes
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Yu-Chen Lin、Li-Ting Chou、Ying-Zhe Chen、Wei-Qi Liu、Chao-Li Chuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.002

  日期：2013.4

  p-terphenyls and 11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene were successfully synthesized by one-pot benzannulation of Diels–Alder reaction with 1,2-dichloroethene as an acetylene equivalent dienophile. Two chlorine atoms could be good leaving groups to easily undergo subsequent elimination reactions of Diels–Alder products at a high temperature.

  通过Diels-Alder反应的一锅法苯并环合反应，以1,2-二氯乙烯作为乙炔当量的亲二烯体，成功地合成了一系列取代的对-三联苯和11,12-二氢茚并[ 2,1- a ]芴。两个氯原子可能是良好的离去基团，易于在高温下随后发生Diels–Alder产品的消除反应。
• Joining the rings: the preparation of 2- and 3-indenyl-triptycenes, and curious related processes
  作者：Kirill Nikitin、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1039/b703437g

  日期：——

  is accompanied by a novel palladium-catalysed carbocyclisation reaction leading to the indenophenanthrylene . The addition of benzyne to 9-(3-indenyl)anthracene, , yields the corresponding indenyltriptycene, , and, surprisingly, the anthracenyl methano-bridged phenanthrene . It has been demonstrated that 2-arylindenes can act as 1,3-dienes in the [4 + 2] cycloadditions of benzyne. The products , , and

  茚基三萜烯和3-茚基或3-茚基分别连接在三萜烯的9位上，是分子齿轮系统的诱人原型，也可以集成制动器。这些分子是由它们各自的茚基蒽制成的，并且是通过[4 + 2]苯并环与蒽片段的环加成反应以及在（12 kcal mol（-1））和（ <9 kcal mol（-1））已被测量。通过使用钯催化的偶联反应制备前体蒽和。出乎意料的是，9-溴蒽与茚的Heck型反应导致3-茚基蒽的形成。此外，该过程伴随有新颖的钯催化的碳环化反应，从而导致茚并菲。在9-（3-茚基）蒽中添加苯并炔，产生相应的茚基三萜烯，以及令人惊讶的是，蒽基甲烷桥连菲。已经证明2-芳烃在苯并[4 + 2]环加成中可以作为1,3-二烯。，和的产品已通过X射线晶体学表征。
• Novel organoiron compounds resulting from the attempted syntheses of dibenzofulvalene complexes
  作者：Brian R. Waldbaum、Robert C. Kerber

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00123-1

  日期：1999.8

  2′-biindenyl with Fe(CO)5 generates (η4-2,2′-biindenyl)Fe(CO)3 and a ferrole isomer of (μ,η3:η3-dibenzo[b,e]fulvalene)Fe2(CO)6. Reaction of the dianion of dibenzo[b,e]fulvalene with iron carbonyls produced a novel cyclized acyliron complex, whose structure was proven by X-ray crystallography; a mechanism is proposed for its formation. Reaction of the same dianion with (η5-cyclopentadienyl)Fe(CO)2Br generated

  以Fe（CO）2,2'- biindenyl的热反应5产生（η 4 -2,2'- biindenyl）的Fe（CO）3和（μ的ferrole异构体，η 3：η 3 -二苯并[b， e]富瓦烯）Fe 2（CO）6。二苯并[b，e]富瓦烯的二价阴离子与羰基铁的反应生成了一种新型的环化酰基丙隆配合物，其结构已通过X射线晶体学证实。提出了一种形成它的机制。用（η相同二价阴离子的反应5 -环戊二烯基）铁（CO）2溴生成另一个新的环状化合物（C 18 H ^ 12）的Fe（CO）2（C 5 H ^ 4），可能是通过η分子内自由基攻击5结合的环戊二烯基环。二苯并治疗并[a，d]富瓦烯为Fe 2（CO）9产生（η 2 -二苯并[a，d]富瓦烯）的Fe（CO）4，（μ，η 2：η 2 -二苯并[a，d]富瓦烯）的Fe 2（CO）8，和与双两种化合物（η 5）的结构。这些似乎有CO和Fe（CO）4个基团插入的活性铁-铁键（μ，η
• N‐(sulfonio)sulfilimine reagents: Non‐oxidizing Sources of Electrophilic Nitrogen Atom for Skeletal Editing
  作者：Tobias Heilmann、Juan M Lopez-Soria、Johannes Ulbrich、Johannes Kircher、Zhen Li、Brigitte Worbs、Christopher Golz、Ricardo A Mata、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202403826

  日期：——

  Under rhodium catalysis N-sulfonio(sulfilimines) act as sulfonitrene precursors. Reaction of such species with indenes presumably delivers N-sulfonio aziridines, which evolve to isoquinolines via electrocyclic ring expansion. Contrarily, 1-arycyclobutenes are transformed into 1-cyano-1-arylcyclopropanes via ring contraction.

  在铑催化下， N-磺酰基（硫亚胺）充当磺氮烯前体。此类物质与茚的反应可能产生N-磺基氮丙啶，其通过电环扩环演变成异喹啉。相反，1-芳基环丁烯通过环收缩转化为1-氰基-1-芳基环丙烷。
• Engels,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 204 - 224
  作者：Engels,R. et al.

  DOI：——

  日期：——