trans-1,2-dibromocyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans-1,2-dibromocyclopropane
• 英文别名: trans-1,2-Dibrom-cyclopropan；1beta,2alpha-Dibromocyclopropane；(1R,2R)-1,2-dibromocyclopropane
• 化学式: C₃H₄Br₂
• 分子量: 199.873
• InChiKey: SRTPQRFGGDGJBV-PWNYCUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dibromocyclopropane 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以17%的产率得到cis-dibromomagnesiocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的1,2-二镁衍生物

  摘要：

  顺式-1,2- Dibromomagnesiocyclopropane（顺式）中的溶液从两个反式和顺式1,2- dibromocyclopropane（的反应中分离）与镁。通过顺式沉淀在THF中，得到相应的二烷基镁物质（），2-镁双环丁烷的低聚物。它与HgBr 2形成可溶性复合物8 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92364-0
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 trans-1,2-dibromocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of cyclopropene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949977

文献信息

• The synthesis of cis- and trans-1,2-dibromocyclopropane
  作者：J.W.F.L. Seetz、O.S. Akkerman、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92363-9

  日期：1981.1

  A preparative route to cis- and trans-1,2-dibromocyclopropane (1) was developed via the Hunsdiecker reaction of silver cyclopropane-1,2-dicarboxylate (2). Cis- and trans-2 gave the same ratio of cis- and trans-1 (1:3.2). The mechanism of this reaction is briefly discussed.

  通过环丙烷-1，2-二羧酸银（2）的Hunsdiecker反应，开发了制备顺式和反式1,2-二溴环丙烷的制备方法。顺式和反式2的顺式和反式比例相同（1：3.2）。简要讨论了该反应的机理。
• ZumHunsdiecker-Abbau von 2-Acylcyclopropancarbonsäuren
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf01046438

  日期：1977.11
• Cyclopropene. V. Some Reactions of Cyclopropene¹
  作者：Kenneth B. Wiberg、William J. Bartley

  DOI：10.1021/ja01509a045

  日期：1960.12
• DYACHENKO, A. I.;ABRAMOVA, N. M.;RUDASHEVSKAYA, T. YU.;NESMEYANOVA, O. A.+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 5, 1193
  作者：DYACHENKO, A. I.、ABRAMOVA, N. M.、RUDASHEVSKAYA, T. YU.、NESMEYANOVA, O. A.+

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-dimagnesium derivatives of cyclopropane
  作者：J.W.F.L. Seetz、O.S. Akkerman、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92364-0

  日期：1981.1

  cis-1,2-Dibromomagnesiocyclopropane (cis-) was isolated from the reaction of both trans- and cis-1,2-dibromocyclopropane () with magnesium. The corresponding dialkylmagnesium species (), an oligomer of 2-magnesabicyclobutane, was obtained from cis- by precipitation in THF; it forms a soluble complex 8 with HgBr2.

  顺式-1,2- Dibromomagnesiocyclopropane（顺式）中的溶液从两个反式和顺式1,2- dibromocyclopropane（的反应中分离）与镁。通过顺式沉淀在THF中，得到相应的二烷基镁物质（），2-镁双环丁烷的低聚物。它与HgBr 2形成可溶性复合物8 。