(-)-(2S,5S)-2-<<oxy>methyl>-5-methoxy-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde | 128843-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-(2S,5S)-2-<<oxy>methyl>-5-methoxy-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,5S)-2-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl)-5-methoxy-2,5 dihydrofuran-3-carbaldehyde；(-)-(2S,5S)-2-({[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]oxy}methyl)-5-methoxy-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde；(-)-(2S,5S)-5-((dimethylthexylsilyloxy)methyl)-2-methoxy-2,5-dihydrofuran-4-carbaldehyde；(2S,5S)-2-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 128843-75-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: OWTOFSUJSJMJEY-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-2-<<oxy>methyl>-5-methoxy-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以72%的产率得到(2S,3R/S,5S)-2-<<oxy>methyl>-5-methoxytetrahydrofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral aldehydes by ring contraction of pento- and hexopyranoside epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a017
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (-)-(2S,5S)-2-<<oxy>methyl>-5-methoxy-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有1,3-二烯的核苷类似物？Fe（CO）3子结构：立体选择性合成，构型分配和凋亡诱导活性。

  摘要：

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201301672

文献信息

• Enantiomerically Pure α,β-Unsaturated Five-Membered-Ring Aldehydes by Ring Contraction of Epoxyhexopyranosides
  作者：Fritiof Pontén、Göran Magnusson

  DOI：10.1021/jo970666k

  日期：1997.11.1

  single, enantiomerically pure, alpha,beta-unsaturated furanosidic aldehyde. Similar ring contraction of a C-propylglycosidic analog of one of the epoxyhexopyranosides gave a mixture of two diastereomeric aldehydes. This finding supports the previously suggested mechanism of the reaction and indicates that O-glycosidic epoxypyranosides also rearrange into two aldehydes, one of which is unstable.

  一系列在6位上被不同取代的环氧己吡喃糖苷各自通过环收缩而转变成单个对映体纯的α，β-不饱和呋喃硅醛。环氧己吡喃糖苷之一的C-丙基糖苷类似物的类似的环收缩产生了两种非对映异构醛的混合物。该发现支持了先前提出的反应机理，并表明O-糖苷型环氧吡喃糖苷也重排成两个醛，其中之一是不稳定的。
• Substances for the therapy of diseases caused by highly proliferating cells
  申请人：——

  公开号：US20040116448A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to medicaments and compounds for the treatment of diseases caused by highly proliferating cells, such as tumor cells, especially blasts of children suffering from acute leukemia. The invention also relates to the preparation of the corresponding medicaments and compounds.

  本发明涉及用于治疗高度增殖细胞引起的疾病（如肿瘤细胞，特别是患有急性白血病的儿童的爆发细胞）的药物和化合物。本发明还涉及相应药物和化合物的制备。
• Iron-Containing Nucleoside Analogues with Pronounced Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Daniel Schlawe、André Majdalani、Juraj Velcicky、Erik Heßler、Thomas Wieder、Aram Prokop、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.200353132

  日期：2004.3.19
• Carbohydrate-derived chiral furanosidic .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes in conjugate and Diels-Alder addition reactions
  作者：Nicola Rehnberg、Anders Sundin、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00307a018

  日期：1990.9
• REHNBERG, NICOLA;SUNDIN, ANDERS;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5477-5483
  作者：REHNBERG, NICOLA、SUNDIN, ANDERS、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——