(S)-(E)-N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 851513-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-(E)-N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-(furan-2-ylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 851513-51-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: ASZIYPFMBMZONN-RSPDNQDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-(2-furyl)ethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2013030138A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-(E)-N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  可回收的钨磷酸催化对映体纯的芳基，杂芳基和烷基亚磺酰亚胺的合成

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，使用钨磷酸作为催化剂，可制备多种芳基，杂芳基和烷基N-亚磺酰亚胺（2b-2u），并具有优异的收率（85-94％）。而且，这种新的合成方案具有高转化率，更短的反应时间，简单明了的后处理程序。催化剂循环使用了10次，活性没有太大损失，并且以克为单位进行了放大，收率很高。因此，它非常适用于工业规模放大过程。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2017.06.035

文献信息

• KHSO₄-Mediated Condensation Reactions of <i>tert</i>-Butanesulfinamide with Aldehydes. Preparation of <i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Yong Qin、Zhiyan Huang、Min Zhang、Yin Wang

  DOI：10.1055/s-2005-865234

  日期：——

  tert-butanesulfinyl aldimines 1 were prepared by direct condensation of chiral tert-butanesulfinamide 3 with aldehydes 2 in high yields in the presence of KHSO 4 . The main advantage of KHSO 4 is that it is applicable to the condensation reactions of a variety of aldehydes, including electron deficient and electron rich (hetereo)aromatic aldehydes, as well as aliphatic aldehydes.

  通过手性叔丁烷亚磺酰胺 3 与醛 2 在 KHSO 4 存在下以高收率直接缩合制备光学纯的叔丁烷亚磺酰醛亚胺 1。KHSO 4 的主要优点是它适用于各种醛的缩合反应，包括缺电子和富电子（杂）芳香醛，以及脂肪醛。
• O ₂ ‐Assisted Four‐Component Reaction of Vinyl Magnesium Bromide with Chiral <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butanesulfinyl Imines To Form <i>syn</i> ‐1,3‐Amino Alcohols
  作者：Runping Wang、Jingfan Luo、Chunmei Zheng、Hongyun Zhang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.202109566

  日期：2021.11.8

  a new use: Vinyl magnesium bromide, a widely used Grignard reagent, can be oxygenated with O2 to give a magnesium enolate intermediate. This enables a four-component reaction that efficiently converts chiral N-tert-butanesulfinyl imine into a wide range of syn-1,3-amino alcohols in one step.

  旧试剂新用途：乙烯基溴化镁是一种广泛使用的格氏试剂，可与 O 2氧化得到烯醇镁中间体。这使得四组分反应能够在一个步骤中有效地将手性N -叔丁烷亚磺酰基亚胺转化为范围广泛的顺-1,3- 氨基醇。
• Asymmetric synthesis of C–F quaternary α-fluoro-β-amino-indolin-2-ones via Mannich addition reactions; facets of reactivity, structural generality and stereochemical outcome
  作者：Chen Xie、Wanxing Sha、Yi Zhu、Jianlin Han、Vadim A. Soloshonok、Yi Pan

  DOI：10.1039/c6ra27710a

  日期：——

  Reported herein is a new approach for the preparation of enantiomerically pure α-fluoro-β-amino-indolin-2-ones possessing tetrasubstituted fluorinated stereogenic centers. This method includes the detrifluoroacetylative in situ generation of tertiary enolates followed by Mannich reaction with (Ss)-sulfinylimines. The operationally convenient conditions coupled with perfect diastereoselectivity and

  本文报道的是制备具有四取代的氟化立体异构中心的对映体纯的α-氟-β-氨基-吲哚-2-酮的新方法。此方法包括detrifluoroacetylative原位生成烯醇化物叔胺的，接着用（曼尼希反应小号小号）-sulfinylimines。操作上便利的条件以及完美的非对映选择性和功能性取代基相容性预示着这种新合成方法的广泛应用。
• A Room-Temperature Protocol for the Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboron Compounds to Sulfinimines
  作者：Yuri Bolshan、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol050014f

  日期：2005.4.14

  of organoboronic acids to chiral sulfinimines proceeds under mild conditions at room temperature, using Rh(I) catalysis in the absence of external phosphine ligands. Clean reaction only occurs in the presence of water as a cosolvent. The sulfinamide adducts are formed with high diastereoselectivities, providing a convenient route to the synthesis of enantiomerically enriched chiral benzylic amines.

  [反应：见正文]在室温下，在不存在外部膦配体的情况下，使用Rh（I）催化，在温和条件下，将有机硼酸添加到手性亚磺胺中。清洁反应仅在水作为助溶剂存在下发生。形成的亚磺酰胺加合物具有高非对映选择性，为合成对映异构体富集的手性苄胺提供了便利的途径。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US08658646B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I中新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量如本文所述，其抑制JAK和SYK并且用于治疗自身免疫和炎症性疾病。