(Z)-N-[1-(4-morpholinylcarbonyl)-2-phenylethenyl]benzamide | 38879-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-[1-(4-morpholinylcarbonyl)-2-phenylethenyl]benzamide
• 英文别名: (Z)-N-(3-morpholino-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)benzamide；4-(2-benzoylamino-3-phenyl-acryloyl)-morpholine；N-[(1Z)-3-(morpholin-4-yl)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzamide；N-[(Z)-3-morpholin-4-yl-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzamide
• CAS: 38879-50-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: YGMCKSSZFBMEPR-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-[1-(4-morpholinylcarbonyl)-2-phenylethenyl]benzamide 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 d.l-N-(α-Benzoylhippuroyl)morpholin
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Azlactones with Secondary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a030
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (4Z)-4-benzylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(Z)-N-[1-(4-morpholinylcarbonyl)-2-phenylethenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-(4H)-恶唑酮及其苯甲酰胺作为潜在的生物活性小分子

  摘要：

  五元杂环恶唑基团在药物发现中起着重要作用。恶唑酮具有广泛的生物活性。在这篇文章中，报道了通过 Erlenmeyer-Plochl 反应从适当的取代醛合成 4-取代-2-苯基恶唑-5(4H)-酮。随后，通过应用微波辐射的仲胺对恶唑酮环的亲核攻击产生相应的苯甲酰胺。以高达 94% 的良好收率获得了这些化合物，并使用 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC/MS 数据确认了它们的结构。研究了新衍生物的体外抗脂质过氧化活性和对脂氧化酶和胰蛋白酶诱导的蛋白水解的抑制活性。还测定了化合物 4a 和 4c 对角叉菜胶诱导的爪水肿 (CPE) 和伤害感受的抑制作用。恶唑酮 2a 和 2c 强烈抑制脂质过氧化，其次是恶唑酮 2b 和 2d，平均抑制率为 86.5%。最有效的脂氧合酶抑制剂是双苯甲酰胺衍生物 4c，IC50 为 41 μM。苯甲酰胺 3c、4a-4e 和 5c 是蛋白水解的强抑制剂。苯基

  DOI：

  10.3390/molecules25143173

文献信息

• α-amino acrylate microbicide, and preparation method therefor and uses thereof
  申请人：NANKAI UNIVERSITY

  公开号：US11166460B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention relates to a microbicidal α-amino acrylic derivative and its preparation method and applications. Based on the principle of pesticide molecular design, the structural reform of the agricultural anti-plant virus activity is carried on lead compounds having the medical anti-coronavirus activity, and a series of α-amino acrylic derivatives are designed and synthesized, and in particular, α-amino acrylic derivatives containing piperidine rings are synthesized, and the systematic biological activity screening is carried by using known compounds as positive control compounds, which provide many effective anti-virus leading molecules for the preparation of pesticides, and has positive significance to reduce the pesticide application dosage and protect the environment and ecology.

  本发明涉及一种杀微生物的α-氨基丙烯酸衍生物及其制备方法和应用。根据农药分子设计原理，对具有医用抗柯洛病毒活性的先导化合物进行农业抗植物病毒活性的结构改造，设计合成了一系列α-氨基丙烯酸衍生物，特别是合成了含有哌啶环的α-氨基丙烯酸衍生物、并以已知化合物为阳性对照化合物进行了系统的生物活性筛选，为农药制备提供了多种有效的抗病毒先导分子，对减少农药用量、保护环境和生态具有积极意义。
• a-Amino Acrylate microbicide, and preparation method therefor and uses thereof
  申请人：NANKAI UNIVERSITY

  公开号：US20200236935A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention relates to a microbicidal α-amino acrylic derivative and its preparation method and applications. Based on the principle of pesticide molecular design, the structural reform of the agricultural anti-plant virus activity is carried on lead compounds having the medical anti-coronavirus activity, and a series of α-amino acrylic derivatives are designed and synthesized, and in particular, α-amino acrylic derivatives containing piperidine rings are synthesized, and the systematic biological activity screening is carried by using known compounds as positive control compounds, which provide many effective anti-virus leading molecules for the preparation of pesticides, and has positive significance to reduce the pesticide application dosage and protect the environment and ecology.
• 5-(4H)-Oxazolones and Their Benzamides as Potential Bioactive Small Molecules
  作者：Evangelos Mavridis、Eleftherios Bermperoglou、Eleni Pontiki、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3390/molecules25143173

  日期：——

  membered heterocyclic oxazole group plays an important role in drug discovery. Oxazolones present a wide range of biological activities. In this article the synthesis of 4-substituted-2-phenyloxazol-5(4H)-ones from the appropriate substituted aldehydes via an Erlenmeyer–Plochl reaction is reported. Subsequently, the corresponding benzamides were produced via a nucleophilic attack of a secondary amine

  五元杂环恶唑基团在药物发现中起着重要作用。恶唑酮具有广泛的生物活性。在这篇文章中，报道了通过 Erlenmeyer-Plochl 反应从适当的取代醛合成 4-取代-2-苯基恶唑-5(4H)-酮。随后，通过应用微波辐射的仲胺对恶唑酮环的亲核攻击产生相应的苯甲酰胺。以高达 94% 的良好收率获得了这些化合物，并使用 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 LC/MS 数据确认了它们的结构。研究了新衍生物的体外抗脂质过氧化活性和对脂氧化酶和胰蛋白酶诱导的蛋白水解的抑制活性。还测定了化合物 4a 和 4c 对角叉菜胶诱导的爪水肿 (CPE) 和伤害感受的抑制作用。恶唑酮 2a 和 2c 强烈抑制脂质过氧化，其次是恶唑酮 2b 和 2d，平均抑制率为 86.5%。最有效的脂氧合酶抑制剂是双苯甲酰胺衍生物 4c，IC50 为 41 μM。苯甲酰胺 3c、4a-4e 和 5c 是蛋白水解的强抑制剂。苯基
• The Reaction of Azlactones with Secondary Amines
  作者：David K. Barnes、E. Campaigne、R. L. Shriner

  DOI：10.1021/ja01185a030

  日期：1948.5