2-(2-(2-hydroxy-4-nitrophenyl) hydrazineylidene)-1-phenylbutane-1,3-dione | 21099-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-hydroxy-4-nitrophenyl) hydrazineylidene)-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 21099-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₅
• 分子量: 327.296
• InChiKey: OEJPKRWNUFUKPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  121.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 、 2-hydroxy-4-nitrophenyldiazonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-(2-hydroxy-4-nitrophenyl) hydrazineylidene)-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂的量子化学模拟对紫外-可见光谱和二苯基丙烷-1,3-二酮偶氮衍生物的轨道形状的影响

  摘要：

  β-二酮的新型合成偶氮衍生物– 2-（2-（2-羟苯基）肼基）-1,3-二苯丙烷-1,3-二酮（1），2-（2-（2-羟基- 4-硝基苯基）肼基）-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮（2），3-（2-（1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-亚烷基）肼基）-2-羟基-5-硝基苯磺酸（3），2-（2-（1,3-二氧杂-1,3-二苯基丙烷-2-亚丙基）肼基）苯磺酸（4），2-（2-（1,3-二氧-1,3-二苯基丙烷-2-亚甲基）肼基）苯甲酸（5），2-（2-（2-羟基-4-硝基苯基）肼基）-1-苯基丁烷-1,3-二酮（6）执行。收集的信息确认1–5存在于DMSO溶液和固相中的分子内氢键稳定的肼形式，而6则存在混合的烯醇-偶氮和肼的互变异构形式，后者主要存在于极性更大的溶剂中。根据密度泛函理论（DFT）计算β-二酮对称1–5和非对称6偶氮衍生物的各种互变异构和同分异构形式的相对稳定性。使用可极化连

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.12.080

文献信息

• The possible tautomerism of the potential rotary switch 2-(2-(2-Hydroxy-4-nitrophenyl)hydrazono)-1-phenylbutane-1,3-dione
  作者：Silvia Hristova、Fadhil S. Kamounah、Nevse Molla、Poul Erik Hansen、Daniela Nedeltcheva、Liudmil Antonov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.05.021

  日期：2017.9

  tautomeric and its tautomerism was studied by means of molecular spectroscopy (1H and 13C NMR and UV–Vis) in DMSO as well as by quantum chemical calculations (M06-2X/TZVP). The detailed assignment of the NMR signals supported by the theoretical calculations clearly shows that the previous interpretation, available in the literature, about the coexistence of two tautomeric forms is not correct. The compound

  标题化合物可能是互变异构体，其互变异构现象是通过DMSO中的分子光谱（1 H和13 C NMR和UV-Vis）以及量子化学计算（M06-2X / TZVP）进行研究的。理论计算所支持的NMR信号的详细分配清楚地表明，文献中关于两种互变异构形式共存的先前解释是不正确的。该化合物以单一互变异构形式的主要和次要异构体形式存在。另外，还研究了2-甲氧基衍生物（被甲氧基取代的OH基）并显示出相似的趋势。
• 2-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazineyl)benzonitrile as novel inhibitor of receptor tyrosine kinase and PI3K/AKT/mTOR signaling pathway in glioblastoma
  作者：Anisha Viswanathan、Dinesh Kute、Aliyu Musa、Saravanan Konda Mani、Vili Sipilä、Frank Emmert-Streib、Fedor I. Zubkov、Atash V. Gurbanov、Olli Yli-Harja、Meenakshisundaram Kandhavelu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.021

  日期：2019.3

  Nerve growth factor receptor (NGFR), a member of kinase protein, is emerging as an important target for Glioblastoma (GBM) treatment. Overexpression of NGFR is observed in many metastatic cancers including GBM, promoting tumor migration and invasion. Hydrazones have been reported to effectively interact with receptor tyrosine kinases (RTKs). We report herein the synthesis of 23 arylhydrazones of active methylene compounds (AHAMCs) compounds and their anti-proliferative activity against GBM cell lines, LN229 and U87. Compound 8234, 2-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazineyl)benzonitrile, was identified as the most active anti-neoplastic compound, with the IC50 value ranging 87 mu M - 107 mu M Molecular docking simulations of the synthesized compounds into the active site of tyrosine receptor kinase A (TrkA), demonstrated a strong binding affinity with 8234 and concurs well with the obtained biological results. 8234 was found to be a negative regulator of PI3K/Akt/mTOR pathway and an enhancer of p53 expression. In addition, 8234 treated GBM cells exhibited the downregulation of cyclins, cyclin-dependent kinases and other key molecules involved in cell cycle such as CCNE, E2F, CCND, CDK6, indicating that 8234 induces cell cycle arrest at G1/S. R234 also exerted its apoptotic effects independent of caspase3/7 activity, in both cell lines. In U87 cells, 8234 induced oxidative effects whereas LN229 cells annulled oxidative stress. The study thus concludes that 8234, being a negative modulator of RTKs and cell cycle inhibitor, may represent a novel class of anti-GBM drugs. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Quantum chemical simulations of solvent influence on UV–vis spectra and orbital shapes of azoderivatives of diphenylpropane-1,3-dione
  作者：W. Kuznik、I.V. Kityk、M.N. Kopylovich、K.T. Mahmudov、K. Ozga、G. Lakshminarayana、A.J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.saa.2010.12.080

  日期：2011.4

  The DFT modeling of novel synthesized azoderivatives of β-diketones – 2-(2-(2-hydroxyphenyl)hydrazono)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione (1), 2-(2-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)hydrazono)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione (2), 3-(2-(1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-ylidene)hydrazinyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzene sulfonic acid (3), 2-(2-(1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-ylidene)hydrazinyl)benzenesulfonic acid (4), 2-(2-(1

  β-二酮的新型合成偶氮衍生物– 2-（2-（2-羟苯基）肼基）-1,3-二苯丙烷-1,3-二酮（1），2-（2-（2-羟基- 4-硝基苯基）肼基）-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮（2），3-（2-（1,3-二氧代-1,3-二苯基丙烷-2-亚烷基）肼基）-2-羟基-5-硝基苯磺酸（3），2-（2-（1,3-二氧杂-1,3-二苯基丙烷-2-亚丙基）肼基）苯磺酸（4），2-（2-（1,3-二氧-1,3-二苯基丙烷-2-亚甲基）肼基）苯甲酸（5），2-（2-（2-羟基-4-硝基苯基）肼基）-1-苯基丁烷-1,3-二酮（6）执行。收集的信息确认1–5存在于DMSO溶液和固相中的分子内氢键稳定的肼形式，而6则存在混合的烯醇-偶氮和肼的互变异构形式，后者主要存在于极性更大的溶剂中。根据密度泛函理论（DFT）计算β-二酮对称1–5和非对称6偶氮衍生物的各种互变异构和同分异构形式的相对稳定性。使用可极化连