2-(furan-2-yl)-4a,8a-dihydro-4H-benzo[d][1,3]oxazine | 1222094-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4a,8a-dihydro-4H-benzo[d][1,3]oxazine
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-4H-3,1-benzoxazine；2-(furan-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine
• CAS: 1222094-50-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: KIHNBWNJBBNSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine 在 三乙烯二胺 、 阻聚剂701 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-4a,8a-dihydro-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO催化2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-Benzoxazines的好氧氧化合成

  摘要：

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jo2020399

文献信息

• ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted 4<i>H</i> -3,1-Benzoxazines and Quinazolines
  作者：Jiaqi Ma、Yan Wan、Chao Hong、Meichao Li、Xinquan Hu、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201700384

  日期：2017.6.23

  A new transition-metal-free 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO) catalyzed aerobic oxidative synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazines and quinazolines has been developed through cascade reaction of aldehydes with 2-aminobenzyl alcohols and 2-aminobenzylamines, respectively. Under the optimal reaction conditions, the two kinds of heterocycles were obtained in 72–97 % isolated yield.

  通过醛与2-取代4H-3,1-苯并恶嗪和喹唑啉的级联反应，开发了一种新的无过渡金属9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧基（ABNO）催化有氧氧化合成2-取代4H-3,1-苯并恶嗪和喹唑啉-氨基苄醇和2-氨基苄胺，分别。在最佳反应条件下，两种杂环化合物的分离产率为72-97%。
• 一种4H-3,1-苯并噁嗪类化合物催化氧化合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106831632B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明公开了一种4H‑3,1‑苯并噁嗪类化合物催化氧化合成方法，所述方法为：以2‑氨基苄醇类化合物和醛为反应底物且二者投料的摩尔比为100：100~120，以9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基为催化剂，以氢氧化钾为助剂，并且所述反应底物2‑氨基苄醇类化合物与9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基、氢氧化钾的摩尔比为100：6~20：10~50，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中进行反应且有机溶剂的质量用量为反应底物2‑氨基苄醇类化合物的8~20倍，于常压、温度60~110℃的条件下进行反应，反应时间为2~12h，反应结束后经分离处理得到目标产物4H‑3,1‑苯并噁嗪类化合物。本发明操作简便安全，大大降低了环境成本，并且避免了使用过渡金属催化剂，从而解决金属污染问题。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines<i>via</i>Cross Dehydrogenative Coupling using Sodium Hypochlorite
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.200900715

  日期：2010.2.15

  describes a catalyst-free synthesis of 2-substituted quinazolines and 4H-benzo[d][1,3]oxazines using commericially available sodium hypochlorite as oxidant. Operational simplicity, mild reaction conditions and the ability to construct structurally diverse 2-quinazolines and 2-substituted 4H-benzo[d][1,3]oxazines by this method render it to be a practical alternative for the synthesis of these heterocycles

  该通报描述了使用市售的次氯酸钠作为氧化剂的无催化剂合成2-取代的喹唑啉和4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。操作简便，反应条件温和以及通过该方法构造结构上不同的2-喹唑啉和2-取代的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的能力使其成为合成这些杂环的实用选择。
• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。