(Z)-3-(2-hydroxyethylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one | 65271-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-hydroxyethylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-ethyl)amino-1-phenyl-2-buten-1-on；3-(Hydroxyethylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 65271-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YWDLMHDSMNYJBS-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(Z)-3-(2-hydroxyethylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物与胺的烯化

  摘要：

  在温和条件下，在水中存在催化量的 β-环糊精的情况下，成功地描述了多种伯胺的烯胺化，具有优异的化学选择性。脂肪胺也有效地反应产生相应的烯胺酮。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800032

文献信息

• A novel enamination of β-dicarbonyl compounds catalyzed by Bi(TFA)₃ immobilized on molten TBAB
  作者：Mohammad M Khodaei、Ahmad R Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1139/v05-021

  日期：2005.3.1

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) trifluoroacetate immobilized on molten tetrabutylammonium bromide as "green" media under mild conditions. This new system of the catalyst is recyclable and reusable. Generally, the results of the reaction in tetrabutylammonium bromide is better than the previously obtained

  在催化量的三氟乙酸铋 (III) 固定在作为“绿色”介质的熔融四丁基溴化铵上，在温和条件下成功地进行了多种伯胺的烯化。这种新的催化剂系统是可回收和可重复使用的。一般来说，在四丁基溴化铵中的反应结果由于其产率和反应时间而优于先前在水中获得的结果。关键词：胺、铋化合物、β-二羰基化合物、烯化、离子液体。
• A mild method for the synthesis of β-enaminones and β-enamino esters using KH₂PO₄ as catalyst
  作者：Feng Xu、Hong-Xia Lv、Jin-Ping Wang、You-Ping Tian、Jian-Jun Wang

  DOI：10.3184/030823408x382117

  日期：2008.12

  β-Enaminones and β-enamino esters have been produced by the direct condensation of amines with β-diketones and β-ketoesters using KH2PO4 as catalyst under mild, solvent-free conditions.

  β-烯胺酮和β-烯胺酯是通过胺与β-二酮和β-酮​​酯在温和、无溶剂条件下使用KH2PO4 作为催化剂直接缩合制备的。
• An Easy Synthesis of Enaminones in Water as Solvent
  作者：Hélio A. Stefani、Iguatemi M. Costa、Diogo de O. Silva

  DOI：10.1055/s-2000-7608

  日期：——

  Enaminones were prepared from β-ketoesters or 1,3-diketones and primary amines in water als solvent.

  烯丙酮是由δ-酮或 1,3-二酮和伯胺在水溶剂中制备而成。
• A mild, efficient and environmentally friendly method for the regio- and chemoselective synthesis of enaminones using Bi(TFA)3 as a reusable catalyst in aqueous media
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.093

  日期：2004.2

  Bismuth(III) trifluoroacetate has been found to be an extremely efficient catalyst for the preparation of beta-enaminones in water. In addition, by employing this catalyst, high regio- and chemoselective enamination of carbonyl compounds was achieved. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly efficient microwave-accelerated preparation of β-ketoimines
  作者：Dong Hwan Lee、Sang-Eon Park、Kyuho Cho、Younsoo Kim、Taimur Athar、Ik-Mo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.143

  日期：2007.11

  We present here a new and efficient methodology for the beta-ketoimine ligand with microwave heating system. The new method showed faster reaction rates, higher yields, and selectivities of the desired compounds in the absence of solvents. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.