2-(3-Amino-5-methyl-hexyl)-furan | 22095-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-Amino-5-methyl-hexyl)-furan
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-5-methylhexan-3-amine
• CAS: 22095-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: DSNSTBVYJYHGCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9250 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Amino-5-methyl-hexyl)-furan 生成 1-Tetrahydrofuryl-(2)-3-amino-5-methylhexan
  参考文献：
  名称：

  NORITSINA, M. V.;KLOCHKOVA, I. N.;SOROKIN, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 177-182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-5-methylhex-1-en-3-one 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(3-Amino-5-methyl-hexyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR REDUCTIVE AMINATION OF α, β-UNSATURATED KETONE
  [FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE DE CÉTONE α, β-INSATURÉE

  摘要：

  本发明公开了一种α，β-不饱和酮的还原胺化过程。还公开了一种从糠醛或其衍生物出发制备呋喃衍生胺的过程。该过程在支持的Ru催化剂存在下进行，所述支撑Ru的支撑物选自陶瓷和碳，且优选为Al2O3和C。

  公开号：

  WO2020034057A1

文献信息

• Direct Catalytic Conversion of Furfural to Furan‐derived Amines in the Presence of Ru‐based Catalyst
  作者：Shi Jiang、Wahiba Ramdani、Eric Muller、Changru Ma、Marc Pera‐Titus、François Jerôme、Karine De Oliveira Vigiera

  DOI：10.1002/cssc.202000003

  日期：2020.4.7

  The production of amine intermediates from biomass is capturing increasing attention. Herein, a simple and efficient preparation of l furan-derived amines was developed [e.g., 1-(furan-2-yl)-4-methylpentan-2-amine] with high yield (up to 95 %) from (E)-1-(furan-2-yl)-5-methylhex-1-en-3-one. The catalyst used was Ru/C, and it was recyclable up to the fourth cycle. To further realize cost-efficiency

  由生物质生产胺中间体正引起越来越多的关注。本文中，开发了一种简单有效的制备呋喃衍生的胺的方法[例如1-（呋喃-2-基）-4-甲基戊烷-2-胺]，其从（E）- 1-（呋喃-2-基）-5-甲基己基-1-en-3-一个。所使用的催化剂为Ru / C，并且可循环使用至第四周期。为了进一步实现成本效益，尝试了一种单反应器串联概念。为了这个目的，研究了糠醛的直接反应。在甲基异丁基酮，NH3，H2和Ru / C催化剂的存在下，从糠醛直接开始，可实现对1-（呋喃-2-基）-4-甲基戊基-2-胺的高收率（74％）。
• Selective Synthesis of THF-Derived Amines from Biomass-Derived Carbonyl Compounds
  作者：Shi Jiang、Changru Ma、Eric Muller、Marc Pera-Titus、François Jérôme、Karine De Oliveira Vigier

  DOI：10.1021/acscatal.9b03413

  日期：2019.10.4

  important challenges in catalysis. As of today, only few amination studies have been reported on biobased substrates, targeting mainly the reductive amination of small platform molecules issued directly from biomass. Here we present a simple and highly efficient system using NH3 or amines as a nitrogen source and molecular hydrogen as reducing agent for the transformation of furan-derived ketones into tetrahydrofuran

  高度期望将生物质或基于生物质的原料选择性转化成增值胺，并且构成催化中最重要的挑战之一。截止到今天，关于基于生物的基质的胺化研究仅报道很少，主要针对直接由生物质发出的小平台分子的还原胺化。在这里，我们介绍了一个简单高效的系统，使用NH 3或胺作为氮源，使用分子氢作为还原剂，可在Pd / Al 2 O 3上将呋喃衍生的酮转化为四氢呋喃（THF）衍生的胺。（最高98％的收率）。反应系统的详细分析提供了对反应机理的深入了解。为了进一步实现THF衍生胺的生产，尝试了将C–C和C–N缩合反应结合在一起的一锅两步策略。直接从糠醛可以成功地获得对5-甲基-1-（四氢呋喃-2-基）己-3-胺的高产率（85％）。
• [EN] PROCESS FOR REDUCTIVE AMINATION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'UN COMPOSÉ CARBONYLE α,β-INSATURÉ
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020034058A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A process for the reductive amination of an α,β-unsaturated carbonyl compound and a process for the preparation of a tetrathydrofuran-derived amine starting from furfural or a derivative thereof.

  一种用于α，β-不饱和羰基化合物的还原胺化的方法，以及一种从糠醛或其衍生物出发制备四氢呋喃衍生胺的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE REDUCTIVE AMINATION OF A CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'UN COMPOSÉ CARBONYLE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020034062A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The invention relates to a process for the reductive amination of a carbonyl compound. The invention furthermore relates to a process for the preparation of a furan-derived amine starting from furfural or a derivative thereof.

  本发明涉及一种还原胺化合物的过程。本发明还涉及一种从糠醛或其衍生物出发制备呋喃衍生胺的过程。
• Synthesis and antimicrobial activity of some furylpropylamines
  作者：I. N. Klochkova、M. V. Noritsina、L. K. Kulikova、M. K. Krasheninnikova、V. G. Kharchenko

  DOI：10.1007/bf00758635

  日期：1987.6