ethyl 4-hydroxy-1-benzofuran-6-carboxylate | 494868-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-1-benzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxybenzofuran-6-carboxylate
• CAS: 494868-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: XKUVIEFJHIXZRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  233.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-1-benzofuran-6-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 4-cyano-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS CONTAINING FUSED RINGS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DES CYCLES FUSIONNÉS QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ BÊTA SECRÉTASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2011130383A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-acetoxybenzofuran-6-carboxylate 在 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 ethyl 4-hydroxy-1-benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多卡米星C1和C2的呋喃类似物的有效合成：开环-异cyclopropylfurano [ ë ]二氢吲哚trimethoxyindole和开环-cyclopropylfurano [ ˚F ]喹啉trimethoxyindole

  摘要：

  开环-异cyclopropylfurano [ ë ]二氢吲哚trimethoxyindole 1和开环-cyclopropylfurano [ ˚F ]喹啉trimethoxyindole 2是有效的细胞毒性剂。这些化合物的先前合成效率低下，该方法需要分离包含由烯丙基溴10的自由基环化形成的异构体吲哚啉和喹啉中间体11和12的混合物。本文报道的是中间体11或12（即产物1或2）的有效和选择性合成， 如所须。Stobbe缩合，溴化，5- exo - trig自由基环化，胺-羧酸偶合和脱苄基化的条件已针对多克规模进行了优化。结果，缩短了反应时间，易于分离产物，并且提高了产率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.062

文献信息

• NOVEL RENIN INHIBITOR
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20150232459A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides a nitrogen-containing saturated heterocyclic compound of the formula [I] which is useful as a renin inhibitor. wherein R 1 is a cycloalkyl group or an alkyl, R 22 is an optionally substituted aryl and the like, R is a lower alkyl group, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different, and are a hydrogen atom, an optionally substituted carbamoyl, an optionally substituted alkyl, or alkoxycarbonyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种公式[I]的含氮饱和杂环化合物，其作为肾素抑制剂有用。 其中R1是环烷基或烷基， R22是可选择取代的芳基等， R是较低的烷基， R3、R4、R5和R6相同或不同，是氢原子、可选择取代的氨基甲酰基、可选择取代的烷基或烷氧羰基， 或其药用可接受盐。
• FUSED PHENYL AMIDO HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bai Hao

  公开号：US20080280875A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , L 2 , n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及以下式(I)的化合物：或其药用可接受的盐或溶剂，其中：环A为(4-12)成员杂环基；环B是从以下组中选择的融合苯环之一：环A、环B、环C、R1、R1a、R2、R3、R4、L2、n、t、w和z如规范中所定义。本发明还涉及包括式(I)的化合物的药物组合物以及治疗通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的式(I)的化合物。
• First synthesis of tabamides A–C and their derivatives: In vitro nitric oxide inhibitory activity
  作者：Kongara Damodar、Sooyong Shin、Sung Ho Jeon、Jeong Tae Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153482

  日期：2021.11

  The first synthesis of natural phenolic amides, tabamides A–C (1–3), and their derivatives (4–12) was accomplished using Stobbe condensation and amide coupling reactions as key steps. The in vitro nitric oxide (NO) inhibitory effects of these compounds in LPS-induced RAW-264.7 macrophages were evaluated as an indicator of anti-inflammatory activity. All compounds tested had a concentration-dependent

  天然酚醛酰胺的合成首先，tabamides A-C（1 - 3），以及它们的衍生物（4 - 12），使用斯滔布缩合物完成和酰胺偶合反应作为关键步骤。在体外的一氧化氮（NO）在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中这些化合物的抑制效果进行了评价抗炎活性的指标。所有测试的化合物对 RAW-264.7 巨噬细胞的 NO 产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有显着的细胞毒性。化合物6，一种 tabamide A 衍生物 (IC 50  = 82.6 µM)，然后是 tabamide A ( 1 , IC 50 = 100.7 µM)，是该系列中最有效的。目前的研究表明，tabamide A ( 1 ) 可以被认为是开发 NO 生产靶向抗炎剂的先导结构。
• Novel furano analogues of duocarmycin C1 and C2: design, synthesis, and biological evaluation of seco-iso-Cyclopropylfurano[2,3-e]indoline (seco-iso-CFI) and seco-Cyclopropyltetrahydrofurano[2,3-f]quinoline (seco-CFQ) analogues
  作者：Tiffany T. Howard、Brian M. Lingerfelt、Bethany L. Purnell、Adrienne E. Scott、Carly A. Price、Heather M. Townes、LuAnne McNulty、Heather L. Handl、Kaitlin Summerville、Stephen J. Hudson、J.Phillip Bowen、Konstantinos Kiakos、John A. Hartley、Moses Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00157-8

  日期：2002.9

  compounds exhibited a high level of activity against selected solid tumors. At a concentration of 0.0084 microM (based on the IC(50) of compound 17 (seco-CBI-TMI) against the growth L1210 cells), while compounds 4 and 17 were toxic against murine bone marrow cells as judged by a colony forming study of freshly isolated murine progenitor hematopoeitic cells, compound 5, a seco-CFQ compound, was significantly

  新型癸二酸-异-环丙基呋喃并[2,3-e]二氢吲哚（seco-iso-CFI）和癸二酸-环丙基四氢呋喃[2,3-f]喹啉（seco-CFQ）类似物的设计，合成和生物学评价描述了杜卡霉素。设计这些新颖的类似物（4-7），前提是呋喃氧原子上的孤对电子可以与由HCl损失形成的异环丙基呋喃并[e]吲哚酮（iso-CFI）烷基化部分偶联在化合物4-7中。通过使用氯乙烯的5-exo-trig芳基自由基环化的先验方法合成了seco-iso-CFI DNA烷基化药效团。在我们的研究中，除了形成顺式-异-CFI产物外，在自由基环化反应过程中还产生了等量的不可预期的顺式-CFQ产物。像CC-1065和adozelesin，使用Taq DNA聚合酶终止和热裂解分析，显示seco-iso-CFI化合物（4和6）和seco-CFQ化合物（5和7）优先使长片段小沟中的腺嘌呤-N3位置烷基化A残基。化合物6与DNA 1
• Novel Combretastatin Analogues Endowed with Antitumor Activity
  作者：Daniele Simoni、Romeo Romagnoli、Riccardo Baruchello、Riccardo Rondanin、Michele Rizzi、Maria Giovanna Pavani、Domenico Alloatti、Giuseppe Giannini、Marcella Marcellini、Teresa Riccioni、Massimo Castorina、Mario B. Guglielmi、Federica Bucci、Paolo Carminati、Claudio Pisano

  DOI：10.1021/jm0510732

  日期：2006.6.1

  anticancer activity of a series of new combretastatin derivatives with B-ring modifications. The structure-activity relationship (SAR) information confirmed the importance of cis-stereochemistry and of a phenolic moiety in B-ring. We selected the benzo[b]thiophene and benzofuran combretastatin analogues 11 (ST2151) and 13 (ST2179) and their phosphate prodrugs (29 and 30) for their high antitumor activity

  我们研究了一系列具有B环修饰的新型康美他汀衍生物的抗癌活性。结构-活性关系（SAR）信息证实了B环中顺式立体化学和酚类部分的重要性。我们选择了苯并[b]噻吩和苯并呋喃康他汀类似物11（ST2151）和13（ST2179）以及它们的磷酸盐前药（29和30），因为它们在体外和体内模型中具有很高的抗肿瘤活性。细胞暴露于11、13和CA-4的IC50会导致各种类型的细胞停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导凋亡。相对于CA-4，主要是11和13诱导了染色质分布异常的多核细胞的形成，对微管组织的影响很小。有趣的是，