(4-Methoxy-benzofuran-6-yl)-methanol | 831223-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (4-Methoxy-benzofuran-6-yl)-methanol
• 英文别名: (4-Methoxybenzofuran-6-yl)methanol；(4-methoxy-1-benzofuran-6-yl)methanol
• CAS: 831223-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: OJAZSXRDGYZNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-benzofuran-6-yl)-methanol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cis-4-methoxy-6-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-vinyl]-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型康普他汀类似物。

  摘要：

  我们研究了一系列具有B环修饰的新型康美他汀衍生物的抗癌活性。结构-活性关系（SAR）信息证实了B环中顺式立体化学和酚类部分的重要性。我们选择了苯并[b]噻吩和苯并呋喃康他汀类似物11（ST2151）和13（ST2179）以及它们的磷酸盐前药（29和30），因为它们在体外和体内模型中具有很高的抗肿瘤活性。细胞暴露于11、13和CA-4的IC50会导致各种类型的细胞停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导凋亡。相对于CA-4，主要是11和13诱导了染色质分布异常的多核细胞的形成，对微管组织的影响很小。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/jm0510732
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-1-benzofuran-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4-Methoxy-benzofuran-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型康普他汀类似物。

  摘要：

  我们研究了一系列具有B环修饰的新型康美他汀衍生物的抗癌活性。结构-活性关系（SAR）信息证实了B环中顺式立体化学和酚类部分的重要性。我们选择了苯并[b]噻吩和苯并呋喃康他汀类似物11（ST2151）和13（ST2179）以及它们的磷酸盐前药（29和30），因为它们在体外和体内模型中具有很高的抗肿瘤活性。细胞暴露于11、13和CA-4的IC50会导致各种类型的细胞停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导凋亡。相对于CA-4，主要是11和13诱导了染色质分布异常的多核细胞的形成，对微管组织的影响很小。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/jm0510732

文献信息

• [EN] COMBRETASTATIN DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC ACTION<br/>[FR] DERIVES DE LA COMBRETASTATINE A ACTION CYTOTOXIQUE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2005007635A3

  公开（公告）日：2005-08-11
• Novel Combretastatin Analogues Endowed with Antitumor Activity
  作者：Daniele Simoni、Romeo Romagnoli、Riccardo Baruchello、Riccardo Rondanin、Michele Rizzi、Maria Giovanna Pavani、Domenico Alloatti、Giuseppe Giannini、Marcella Marcellini、Teresa Riccioni、Massimo Castorina、Mario B. Guglielmi、Federica Bucci、Paolo Carminati、Claudio Pisano

  DOI：10.1021/jm0510732

  日期：2006.6.1

  anticancer activity of a series of new combretastatin derivatives with B-ring modifications. The structure-activity relationship (SAR) information confirmed the importance of cis-stereochemistry and of a phenolic moiety in B-ring. We selected the benzo[b]thiophene and benzofuran combretastatin analogues 11 (ST2151) and 13 (ST2179) and their phosphate prodrugs (29 and 30) for their high antitumor activity

  我们研究了一系列具有B环修饰的新型康美他汀衍生物的抗癌活性。结构-活性关系（SAR）信息证实了B环中顺式立体化学和酚类部分的重要性。我们选择了苯并[b]噻吩和苯并呋喃康他汀类似物11（ST2151）和13（ST2179）以及它们的磷酸盐前药（29和30），因为它们在体外和体内模型中具有很高的抗肿瘤活性。细胞暴露于11、13和CA-4的IC50会导致各种类型的细胞停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导凋亡。相对于CA-4，主要是11和13诱导了染色质分布异常的多核细胞的形成，对微管组织的影响很小。有趣的是，