spiro[adamantane-2,2'-[1,3]oxathiin]-6'-one 3',3'-dioxide | 908239-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: spiro[adamantane-2,2'-[1,3]oxathiin]-6'-one 3',3'-dioxide
• 英文别名: 3,3-Dioxospiro[1,3-oxathiine-2,2'-adamantane]-6-one
• CAS: 908239-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: MZBGZYPWFVYHSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[adamantane-2,2'-[1,3]oxathiin]-6'-one 3',3'-dioxide 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,3-Oxathiin-6-ones with Bases: Synthesis of 4-Mercapto-2-pyrone

  摘要：

  The reaction of 4-aryl-1,3-oxathiin-6-one 3,3-dioxide 3c with secondary amine gave cinnamamides 6 and ammonium sulfinates 7. On the other hand, the reaction of 4-methyl-1,3-oxathiin-6-one 1b with LDA, followed by the addition of benzoyl chloride, gave corresponding phenacyldioxenone 8a and 5-benzoyl-4-methyl-1,3-thiodioxenone 9 in nearly 1:1 ratio, whereas the reaction with 1-benzoyl-1,2,3-benzotriazole gave only 8a in 78% yield. Thermolysis of 8a gave the corresponding 4-mercapto-2-pyrone 4a in 62% yield.

  DOI：

  10.3987/com-07-11236
• 作为产物：
  描述：

  spiro[6H-[1,3]oxathiin-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan]-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到spiro[adamantine-2,2'-[1,3]oxathiin]-6'-one 3'-oxide
  参考文献：
  名称：

  硫酮与丙酸的反应。

  摘要：

  金刚烷-2-硫酮与丙酸的反应在定量上提供了一种新型的环加合物，螺[金刚烷-2,2'-6'H- [1,3]-氧杂i] -6'-一（3a）屈服。硫代二苯甲酮与丙酸的反应得到34％的2,2-二苯基-6'H- [1,3]-草硫辛] -6'-一和4-苯基-3-硫杂-3,4-二氢萘甲酸。产率分别为35％。如动力学所证实的，反应可以通过协调一致的过程进行。金刚烷-2-硫酮与2-丁酸或苯丙酸的反应区域选择性地给出了相应的加合物。有趣的是，硫代芬酮与丙酸反应仅得到一种异构体，表明该反应非对映特异性地进行。用二甲基二环氧乙烷或间氯过氧苯甲酸氧化加合物，得到相应的亚砜和砜。亚砜被热分解，得到二硫化物或另一种类型的1，3-氧杂嘧啶6-1。

  DOI：

  10.1039/b605068a

文献信息

• Reaction of 1,3-Oxathiin-6-ones with Bases: Synthesis of 4-Mercapto-2-pyrone
  作者：Kentaro Okuma、Masahiro Koda

  DOI：10.3987/com-07-11236

  日期：——

  The reaction of 4-aryl-1,3-oxathiin-6-one 3,3-dioxide 3c with secondary amine gave cinnamamides 6 and ammonium sulfinates 7. On the other hand, the reaction of 4-methyl-1,3-oxathiin-6-one 1b with LDA, followed by the addition of benzoyl chloride, gave corresponding phenacyldioxenone 8a and 5-benzoyl-4-methyl-1,3-thiodioxenone 9 in nearly 1:1 ratio, whereas the reaction with 1-benzoyl-1,2,3-benzotriazole gave only 8a in 78% yield. Thermolysis of 8a gave the corresponding 4-mercapto-2-pyrone 4a in 62% yield.
• Reaction of thioketones with propiolic acids
  作者：Kentaro Okuma、Masahiro Koda、Shinobu Maekawa、Kosei Shioji、Tohru Inoue、Tsutomu Kurisaki、Hisanobu Wakita、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1039/b605068a

  日期：——

  The reaction of adamantane-2-thione with propiolic acid afforded a novel type of cycloadduct, spiro[adamantane-2,2'-6'H-[1,3]-oxathiin]-6'-one (3a), in quantitative yield. The reaction of thiobenzophenone with propiolic acid gave 2,2-diphenyl-6'H-[1,3]-oxathiin]-6'-one and 4-phenyl-3-thia-3,4-dihydronaphthoic acid in 34% and 35% yields, respectively. The reaction might proceed through a concerted process

  金刚烷-2-硫酮与丙酸的反应在定量上提供了一种新型的环加合物，螺[金刚烷-2,2'-6'H- [1,3]-氧杂i] -6'-一（3a）屈服。硫代二苯甲酮与丙酸的反应得到34％的2,2-二苯基-6'H- [1,3]-草硫辛] -6'-一和4-苯基-3-硫杂-3,4-二氢萘甲酸。产率分别为35％。如动力学所证实的，反应可以通过协调一致的过程进行。金刚烷-2-硫酮与2-丁酸或苯丙酸的反应区域选择性地给出了相应的加合物。有趣的是，硫代芬酮与丙酸反应仅得到一种异构体，表明该反应非对映特异性地进行。用二甲基二环氧乙烷或间氯过氧苯甲酸氧化加合物，得到相应的亚砜和砜。亚砜被热分解，得到二硫化物或另一种类型的1，3-氧杂嘧啶6-1。