methyl 5-bromo-2-isocyanobenzoate | 1030269-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-isocyanobenzoate
• CAS: 1030269-23-8
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: BTWRLKIMMWFBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 methyl 5-bromo-2-isocyanobenzoate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-8'-bromospiro[piperidine-4,4'-tetrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin]-6'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型多组分异氰酸酯基缩合反应制备替扎唑[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂的简便方法

  摘要：

  通过异氰酸酯基多组分反应合成异环[1,4]苯并二氮杂卓的新型有效方法已报道。通过简单的叠氮化物Ugi五中心四组分反应（U-5C-4CR），使用酮，叠氮化钠，氯化铵和相应的异氰酸酯，可以得到四唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓。前述的四唑二氮杂卓类化合物具有显着的血小板聚集抑制作用和胆囊收缩素激动剂活性，是一类值得注意的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol101590w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯甲酸甲酯 、 甲酸乙酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到methyl 5-bromo-2-isocyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过五中心四组分叠氮化物 Ugi 反应合成四唑二氮杂。范围和限制

  摘要：

  四唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类药物是通过高效的叠氮化物五中心四组分 Ugi 反应获得的，该反应使用酮、叠氮化钠、氯化铵和相应的异腈。考虑了这种多组分反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0214-3

文献信息

• Concise Approach toward Tetrazolo[1,5-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines via a Novel Multicomponent Isocyanide-Based Condensation
  作者：Roman S. Borisov、Anatoliy I. Polyakov、Lidia A. Medvedeva、Victor N. Khrustalev、Natalia I. Guranova、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/ol101590w

  日期：2010.9.3

  A novel and efficient method for the synthesis of heteroannulated [1,4]benzodiazepines via an isocyanide-based multicomponent reaction is reported. The tetrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepines were obtained by a facile azide Ugi five-center four-component reaction (U-5C-4CR) using ketones, sodium azide, ammonium chloride, and corresponding isocyanide. The aforementioned tetrazolodiazepines represent a

  通过异氰酸酯基多组分反应合成异环[1,4]苯并二氮杂卓的新型有效方法已报道。通过简单的叠氮化物Ugi五中心四组分反应（U-5C-4CR），使用酮，叠氮化钠，氯化铵和相应的异氰酸酯，可以得到四唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓。前述的四唑二氮杂卓类化合物具有显着的血小板聚集抑制作用和胆囊收缩素激动剂活性，是一类值得注意的化合物。
• Synthesis of tetrazolodiazepines by a five-centered four-component azide Ugi reaction. Scope and limitations
  作者：R. S. Borisov、A. I. Polyakov、L. A. Medvedeva、N. I. Guranova、L. G. Voskressensky

  DOI：10.1007/s11172-012-0214-3

  日期：2012.8

  Tetrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepines were obtained by an efficient azide five-centered four-component Ugi reaction, which used ketones, sodium azide, ammonium chloride, and the corresponding isonitrile. Scope and limitations of this multi-component reaction were considered.

  四唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类药物是通过高效的叠氮化物五中心四组分 Ugi 反应获得的，该反应使用酮、叠氮化钠、氯化铵和相应的异腈。考虑了这种多组分反应的范围和局限性。