1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl sulfamate | 637772-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl sulfamate
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl sulfamate
• CAS: 637772-36-2
• 化学式: C₈H₆F₁₃NO₃S
• 分子量: 443.186
• InChiKey: HOPWOROSNHATLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  262.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：用脂肪族氨基磺酸盐抑制跨膜，肿瘤相关同工酶IX和胞质同工酶I和II。

  摘要：

  合成了一系列脂族氨基磺酸盐及其分子中结合了环状/多环（甾族）部分的相关衍生物，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说，是胞质同工酶CA I和II以及跨膜，肿瘤相关同工酶CA IX。最有效的CA I抑制剂是正十四烷基氨基磺酸盐和一些（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐（抑制常数在低微摩尔范围内）。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（0.7-3.4 nM）为氨基磺酸正癸酯和上述（取代的）苄基/苯乙基衍生物。还观察到了脱氢表雄酮氨基磺酸盐的羟基/酮衍生物对CA II的有效抑制。有效的CA IX抑制特性，抑制常数范围为9-23 nM，观察到脂族氨基磺酸盐C（10）-C（16）（最有效的抑制剂是正十二烷基衍生物）和（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐。三种研究的同工酶对这种类型化合物的抑制谱有很大不同，这使我们希望可以制备CA IX选择性抑制剂（对hCA IX与hCA II的选择性比范围为5-63

  DOI：

  10.1021/jm030911u