sodium perfluoropropyl sulfinate | 152893-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium perfluoropropyl sulfinate
• 英文别名: Sodium;1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropane-1-sulfinate；sodium;1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropane-1-sulfinate
• CAS: 152893-99-7
• 化学式: C₃F₇O₂S*Na
• 分子量: 256.076
• InChiKey: UYMQVGBIUNJMJW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium perfluoropropyl sulfinate 、 2-异氰基联苯 在 sodium acetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到6-(heptafluoropropyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  由全氟烷烃亚磺酸钠和高价碘（iii）试剂高效生成全氟烷基自由基：轻度，无金属的全氟烷基化有机分子的合成†

  摘要：

  本文介绍了一种有效的方法，该方法可以使用全氟烷基亚磺酸钠与高价碘（III）试剂之间的反应生成的全氟烷基，将全氟烷基引入N-丙烯酰胺，2-异氰化物，烯烃和其他杂环中。该方法代表在温和且不含金属的条件下的简单，可扩展的全氟烷基化方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob01245k
• 作为产物：
  描述：

  七氟-1-碘丙烷 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 sodium perfluoropropyl sulfinate
  参考文献：
  名称：

  自催化光串联全氟烷基化/未活化烯烃的环化：全氟烷基取代的喹唑啉酮的合成

  摘要：

  在空气气氛下，用全氟烷烃亚磺酸钠（R f = CF 3，C 3 F 7，C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）进行可见光诱导的未活化烯烃的自由基串联三氟甲基化/环化反应发达。一系列含有未活化烯烃部分的喹唑啉酮和全氟链烷磺酸钠与该转化相容，从而产生了各种全氟烷基取代的喹唑啉生物碱。值得注意的是，可以在没有任何金属催化剂，强氧化剂或外部光敏剂的情况下进行实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04225

文献信息

• One-pot synthesis of trifluoromethyl amines and perfluoroalkyl amines with CF₃SO₂Na and R_fSO₂Na
  作者：Shuaishuai Liang、Jingjing Wei、Lvqi Jiang、Jie Liu、Yasir Mumtaz、Wenbin Yi

  DOI：10.1039/c9cc03282g

  日期：——

  A newly developed CF3SO2Na-based trifluoromethylation of secondary amines has been disclosed, and the method has been successfully extended to the configuration of perfluoroalkyl amines using RfSO2Na, complementing the established synthesis strategy of trifluoromethyl amines. Advantages of the method include good functional group tolerance, mild conditions, and inexpensive or easy-to-handle materials

  已经公开了新开发的基于仲胺的基于CF 3 SO 2 Na的三氟甲基化，并且该方法已经成功地扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基胺的构型，补充了已建立的三氟甲基胺的合成策略。该方法的优点包括良好的官能团耐受性，温和的条件以及廉价或易于处理的材料。机理探针表明，原位形成的硫代羰基氟化物是反应中的关键中间体。
• 一种制备全氟烷基亚磺酸酯的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN109020847B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种制备全氟烷基亚磺酸酯的方法。以α‑羰基重氮化合物和全氟烷基亚磺酸钠为反应底物，以廉价的无水醋酸铜为最优催化剂，过氧叔丁醇(TBHP)为绿色氧化剂，在有机溶剂中经过偶联反应得到全氟烷基亚磺酸酯。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：反应底物范围广，反应时间短，反应产率比较高，反应条件温和等优点。该反应不需要对全氟烷基亚磺酸钠进行预活化，可直接参与反应，操作比较简单；本发明方法使用TBHP作为绿色氧化剂，反应之后生成叔丁醇和水，同时该方法避免使用溴代物或者氯代物为反应原料，避免了大量的卤化盐的形成，对环境没有危害，符合当代绿色化学的要求。
• Rapid Interception of CnF2n+1(O)SO• Radical with Copper‐Based Carbene: A Novel Access to Perfluoroalkanesulfinate Ester
  作者：Xiaobing Wan、Hanghang Wang、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian

  DOI：10.1002/chem.201805639

  日期：——

  established. Distinguished by wide substrate scopes and mild reaction conditions, this novel radical–carbene coupling reaction (RCC reaction) provides a fundamentally different and mechanistically interesting strategy for the synthesis of perfluoroalkanesulfinate esters.

  在此通信中，C n F 2 n +1（O）SO受到前所未有的拦截。已经建立了带有铜基卡宾的自由基。由于具有宽泛的底物范围和温和的反应条件，这种新颖的自由基-卡宾偶联反应（RCC反应）为全氟烷烃亚磺酸酯的合成提供了根本不同且机制有趣的策略。
• METHOD FOR PREPARING PERFLUOROALKYL SULFINATE ESTER
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210221769A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention discloses a method for preparing a perfluoroalkyl sulfinate ester. The method includes reacting an α-carbonyldiazo compound and a sodium perfluoroalkyl sulfinate, in an organic solvent, in the presence of anhydrous copper acetate as an optimal catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as a green oxidant, to obtain the perfluoroalkyl sulfinate ester. Compared to the prior art, the present method has the advantages of a wide range of reaction substrates, a short reaction time, a high reaction yield, and mild reaction conditions. The reaction does not require pre-activation of sodium perfluoroalkyl sulfinate, which can participate in the reaction directly, making reaction operations simple. The present method uses TBHP as a green oxidant and produces tert-butanol and water after reaction. Moreover, the present method avoids using a bromide or a chloride as a reaction material, and thus avoids formation of a large amount of a halide salt.

  本发明公开了一种制备全氟烷基磺酸酯的方法。该方法包括在有机溶剂中，通过在无水乙酸铜存在下，将α-羰基重氮化合物和全氟烷基磺酸钠反应，以叔丁基过氧化氢（TBHP）作为绿色氧化剂，获得全氟烷基磺酸酯。与现有技术相比，本方法具有反应底物范围广，反应时间短，反应产率高，反应条件温和等优点。该反应不需要对全氟烷基磺酸钠进行预激活，它可以直接参与反应，使得反应操作简单。本方法使用TBHP作为绿色氧化剂，在反应后产生叔丁醇和水。此外，本方法避免使用溴化物或氯化物作为反应物质，因此避免了大量卤化物盐的形成。
• 一种全氟烷基取代的多环喹唑啉酮类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112759591B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种全氟烷基取代的多环喹唑啉酮类衍生物的合成方法，它将式（I）所示的含不活泼双键的喹唑啉酮衍生物、式（II）所示的全氟烷基亚磺酸钠溶于溶剂中，反应在敞口条件下进行，在可见光照射下，于室温反应3‑24 h，反应结束后，反应体系经后处理得到式（III）所示的全氟烷基取代的多环喹唑啉酮衍生物；其反应方程式如下：本发明以光作为反应能源，在不需要任何添加剂的情况下实现了含不活泼双键的喹唑啉酮全氟烷基化/环化反应，本发明工艺安全，成本低，操作简便，提供了一种全氟烷基取代的多环喹唑啉酮类衍生物的绿色合成方法。