4-(3-amino-4-fluoro-benzyl)-2H-phthalazin-1-one | 623578-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-amino-4-fluoro-benzyl)-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 4-(3-amino-4-fluoro-benzyl)-2H-phthalzin-1-one；4-(3-amino-4-fluorobenzyl)-2H-phthalazin-1-one；4-[(3-amino-4-fluorophenyl)methyl]-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 623578-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O
• 分子量: 269.278
• InChiKey: AHEGKNKGVRWBPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-amino-4-fluoro-benzyl)-2H-phthalazin-1-one 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[2-fluoro-5-(4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)phenyl]-4-methylpiperazine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Phthalazinones. Part 1: The design and synthesis of a novel series of potent inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase

  摘要：

  Screening of the Maybridge compound collection identified 4-arylphthalazinones as micromolar inhibitors of PARP-1 catalytic activity. Subsequent optimisation of both inhibitory activity and metabolic stability led to a novel series of meta-substituted 4-benzyl-2H-phthalazin-1-ones with low nanomolar, cellular activity as PARP-1 inhibitors and promising metabolic stability in vitro. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.026
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-amino-4-fluorobenzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one 在 肼 作用下， 以 industrial methylated spirit 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-amino-4-fluoro-benzyl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PHTHALAZINONE

  摘要：

  一种具有化学式（I）的化合物；或其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式、或前药，其中A和B共同代表一个可选择取代的融合芳香环；RL是一个C5-7芳基基团，在邻位由基团R2取代，并可选择进一步取代；其中R2选自化学式（II）和化学式（III）；以及其作为药物的用途，特别用于治疗通过抑制PARP活性改善的疾病。

  公开号：

  WO2003093261A1

文献信息

• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Javaid Muhammad Hashim

  公开号：US20080255128A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A compound of the formula (I): wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X is selected from H and F; R 1 and R 2 are independently selected from H and methyl; R N1 is selected from H and optionally substituted C 1-7 alkyl; R N2 is selected from H, optionally substituted C 1-7 alkyl, C 3-7 heterocyclyl and C 5-6 aryl; or R N1 and R N2 and the nitrogen atom to which they are bound form an optionally substituted nitrogen containing C 5-7 heterocyclic group.

  式(I)的化合物：其中：A和B一起代表一个可选择取代的、融合的芳香环；X从H和F中选择；R1和R2分别从H和甲基中选择；RN1从H和可选择取代的C1-7烷基中选择；RN2从H、可选择取代的C1-7烷基、C3-7杂环烷基和C5-6芳基中选择；或者RN1和RN2和它们结合的氮原子形成一个可选择取代的含氮C5-7杂环基。
• Phthalazinone derivatives
  申请人：KuDOS Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20040023968A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A compound of formula: 1 or an isomer, salt, solvate, chemically protected form, or prodrug thereof, wherein A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; R L is a C 5-7 aryl group substituted in the meta position by the group R 2 , and optionally further substituted; wherein R 2 is selected from: 2 and its use as a pharmaceutical, in particular for the treatment of diseases ameliorated by inhibiting the activity of PARP.

  一种化合物，其分子式为1或其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式或前药，其中A和B在一起代表一个可选取代的融合芳香环；RL是一个C5-7芳基基团，在meta位被R2基团取代，且可选取进一步取代；其中R2被选自：2，并且它被用作一种药物，特别是用于治疗通过抑制PARP活性改善的疾病。
• 4-HETEROARYMETHYL SUBSTITUTED PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Kudos Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP1948642A1

  公开（公告）日：2008-07-30
• PHTHALAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICAMENT TO TREAT CANCER
  申请人：Kudos Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP2155726A1

  公开（公告）日：2010-02-24
• US7196085B2
  申请人：——

  公开号：US7196085B2

  公开（公告）日：2007-03-27