ethyl 6-methyl-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1310106-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-(4-oxochromen-3-yl)-2-thioxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-(4-oxochromen-3-yl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1310106-25-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: XUXHARRHCVQEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺硫酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到6-methyl-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的新型苯并嘧啶-嘧啶偶联衍生物的合成，抗菌分析，酶含量测定，对接研究和毒性研究。

  摘要：

  在此，我们报告了一种环境友好，快速且方便的离子液体（[Et₃NH] [HSO3]）促进的乙基4-（6-取代-4-氧代-4氧代-4H-铬-3-基）-6-的简便合成方法。甲基-2-硫代/氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物4（af）和4-（6-取代的-4-氧代-4H-铬-3-基）-6-甲基-2-硫代/氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳酰肼衍生物6（af）。通过国家临床实验室标准委员会（NCCLS）推荐的方法，评估了所有合成的衍生物4（af）和6（af）的体外抗真菌和抗菌活性。在合成衍生物中，发现在色酮环上带有氟基和氧并在嘧啶环上带有肼基（-NHNH 2）的化合物6c是最有效的抗菌化合物。与标准药物咪康唑相比，发现在色酮环上带有甲氧基（-OCH 3）和在嘧啶环上带有硫基的化合物6f具有同等的抗真菌活性。进行了D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶（DdlB）酶测定研究以及麦角甾醇提取和定量

  DOI：

  10.3390/molecules23020440
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-methyl-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4 H -chromen-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯的合成，构效关系作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌药

  摘要：

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.079

文献信息

• Simple and ecofriendly synthesis of dihydropyrimidinones (thiones), dihydropyridines, and pyridines using 3-formylchromones as substrates assisted by a recyclable Preyssler heteropolyacid
  作者：Laura M. Sanchez、Gustavo Pasquale、Ángel Sathicq、Diego Ruiz、Jorge Jios、Andrea L. Ferreira de Souza、Gustavo P. Romanelli

  DOI：10.1002/hc.21340

  日期：2016.9

  Several dihydropyrimidinones/thiones, 1,4-dihydropyridines, and pyridine derivatives were prepared in very good yields and purity values. The corresponding reactions were carried out by employing a bulk Preyssler heteropolyacid H14[NaP5W29MoO110] as an efficient and recyclable catalyst. The preparation of pyridine derivatives was carried out not through a usual procedure, i.e., the opening of the γ-pyrone

  以非常好的产率和纯度值制备了几种二氢嘧啶酮/硫酮、1,4-二氢吡啶和吡啶衍生物。相应的反应是通过使用本体 Preyssler 杂多酸 H14[NaP5W29MoO110] 作为有效且可回收的催化剂进行的。吡啶衍生物的制备不是通过通常的程序进行的，即3-甲酰基色酮的γ-吡喃酮环的开环。通常，反应在 80°C 的无溶剂条件下进行，反应时间很短。
• Synthesis, structure–activity relationship of novel substituted 4H-chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates as potential anti-mycobacterial and anticancer agents
  作者：B. China Raju、R. Nageswara Rao、P. Suman、P. Yogeeswari、D. Sriram、Thokhir Basha Shaik、Shasi Vardhan Kalivendi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.079

  日期：2011.5

  neuroblastoma cell line; amongst them the compound 7v is most effective compared to the standard drug Doxorubicin. This is the first report assigning in vitro anti-mycobacterial, anticancer and structure–activity relationship for this new class of 4H-chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates.

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。
• Ionic Liquid-Promoted Synthesis of Novel Chromone-Pyrimidine Coupled Derivatives, Antimicrobial Analysis, Enzyme Assay, Docking Study and Toxicity Study
  作者：Shailee Tiwari、Julio Seijas、Maria Vazquez-Tato、Aniket Sarkate、Kshipra Karnik、Anna Nikalje

  DOI：10.3390/molecules23020440

  日期：——

  Laboratory Standards (NCCLS). The compound 6c bearing a fluoro group on the chromone ring and oxygen and a hydrazino group (-NHNH₂) on the pyrimidine ring, was found to be the most potent antibacterial compound amongst the synthesized derivatives. The compound 6f bearing a methoxy group (-OCH₃) on the chromone ring and sulphur group on the pyrimidine ring, was found to exhibit equipotent antifungal activity

  在此，我们报告了一种环境友好，快速且方便的离子液体（[Et₃NH] [HSO3]）促进的乙基4-（6-取代-4-氧代-4氧代-4H-铬-3-基）-6-的简便合成方法。甲基-2-硫代/氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物4（af）和4-（6-取代的-4-氧代-4H-铬-3-基）-6-甲基-2-硫代/氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳酰肼衍生物6（af）。通过国家临床实验室标准委员会（NCCLS）推荐的方法，评估了所有合成的衍生物4（af）和6（af）的体外抗真菌和抗菌活性。在合成衍生物中，发现在色酮环上带有氟基和氧并在嘧啶环上带有肼基（-NHNH 2）的化合物6c是最有效的抗菌化合物。与标准药物咪康唑相比，发现在色酮环上带有甲氧基（-OCH 3）和在嘧啶环上带有硫基的化合物6f具有同等的抗真菌活性。进行了D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶（DdlB）酶测定研究以及麦角甾醇提取和定量